(R)-1-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-N-[(S)-1-phenylbutoxy]propylamine | 260998-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-N-[(S)-1-phenylbutoxy]propylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-2,2-dimethyl-N-[(1S)-1-phenylbutoxy]propan-1-amine
• CAS: 260998-45-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: ZBOATFUKJVHFJD-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-N-[(S)-1-phenylbutoxy]propylamine 在 水 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (+)-(R)-1-amino-1-cyclohexyl-2,2-dimethylpropane
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-phenylbutoxy)phthalimide 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-1-Cyclohexyl-2,2-dimethyl-N-[(S)-1-phenylbutoxy]propylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. Part 4. Asymmetric synthesis of N-protected amines and β-amino acids by the addition of organometallic reagents to ROPHy/SOPHy-derived aldoximes

  摘要：

  将有机锂或格氏试剂添加到（R）或（S）-O-(1-苯基丁基)醛肟1，在三氟化硼–二乙醚的存在下，形成具有良好到优异的二烯选择性的羟胺2。随后使用锌–醋酸–超声波 cleavage N–O 键，并形成氨基甲酸酯，得到N保护的胺3，具有良好的对映体纯度（77–100% ee）。当使用烯丙基溴化镁作为有机金属试剂时，得到的羟胺被转化为β-氨基酸衍生物4和γ-氨基醇5。

  DOI：

  10.1039/a907186e