4,4'-bis(R-α-methylbenzylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine | 148044-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis(R-α-methylbenzylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis(S-α-methylbenzylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine；S(-)-((Ph)C(H)(CH3)N(H)C(O)C5H3N)2；N-[(1S)-1-phenylethyl]-2-[4-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 148044-05-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₂
• 分子量: 450.54
• InChiKey: ALHXDZAROSBABY-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯化钌 、 4,4'-bis(R-α-methylbenzylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到ruthenium(II) (S(-)-((Ph)C(H)(CH3)N(H)C(O)C5H3N)2)3Cl2*6H2O
  参考文献：
  名称：

  Ohkubo, Katsutoshi; Ishida, Hitoshi; Hamada, Taisule, Chemistry Letters, 1989, p. 1545 - 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,4'-bis(R-α-methylbenzylcarbamoyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands

  摘要：

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。

  DOI：

  10.1039/b102180j

文献信息

• Novel Synthetic Routes to Several New, Differentially Substituted Ruthenium Tris(4,4‘-disubstituted-2,2-bipyridine) Complexes
  作者：Dusan Hesek、Yoshihisa Inoue、Simon R. L. Everitt、Hitoshi Ishida、Mieko Kunieda、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ic990840i

  日期：2000.1.1

  to the 4,4'-positions of the bpy ligands. It was postulated that these chiral groups would be capable of inducing chirality at the metal center, but our investigations have shown this not to be the case, and in all reactions completely racemic products were formed. Resolution by chiral HPLC, and the subsequent characterization of the products through NMR, UV-vis, and circular dichroism (CD) spectroscopy

  描述了几种新型Ru（tris（pp））配合物的逐步合成（pp = 4,4'-二取代-2,2'-联吡啶；取代基= H，Me，手性酯或手性酰胺），其中pp每个复合物中的配体可以相同或不同。所有详细的配合物均已解析为其纯的δ-和λ-对映异构体或非对映异构体。从RuCl3开始制备的复合物包含新颖的配体结构，在bpy配体的4,4'-位上连接了一系列手性酯和酰胺。假定这些手性基团能够在金属中心诱导手性，但我们的研究表明情况并非如此，并且在所有反应中完全形成了外消旋产物。通过手性HPLC拆分，随后通过NMR，UV-vis和圆二色性（CD）光谱对产物进行了表征；关于4，4′-位基团的给电子/吸电子能力，已经讨论了CD光谱的特性。光学纯的复合物Lambda- [Ru（dmbpy）2（4,4'-bis（（R）-（+）-alpha-phenylethylamido）-2,2'-bipyridine）]的X射线晶体结构x
• Diastereoselective Preparation and Characterization of Ruthenium Bis(bipyridine) Sulfoxide Complexes
  作者：Dusan Hesek、Yoshihisa Inoue、Simon R. L. Everitt、Hitoshi Ishida、Mieko Kunieda、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ic991059d

  日期：2000.1.1

  optically active octahedral ruthenium complexes was realized for the first time when cis- or trans-Ru(bpy)2Cl, (cis- or trans-1) was reacted with either (R)-(+)- or (S)-(-)-methyl p-tolyl sulfoxide (2 or 3); this novel asymmetric synthesis leads to the diastereoselective formation of the ruthenium bis(bipyridine) complex cis-delta-[Ru(bpy)2(2)Cl]Cl (4) (49.6% de) or cis-lambda-[Ru(bpy)2(3)Cl]Cl (5) (48.4% de)

  当顺式或反式Ru（bpy）2Cl（顺式或反式1）与（R）-（+）-反应时，首次实现了合成光学活性八面体钌配合物的新概念。或（S）-（-）-甲基对甲苯基亚砜（2或3）；或 这种新颖的不对称合成导致双（联吡啶）钌络合物的非对映选择性形成顺式-δ-[Ru（bpy）2（2）Cl] Cl（4）（49.6％de）或顺式-lambda- [Ru（bpy） ）2（3）Cl] Cl（5）（48.4％de）。顺式或反式Ru（dmbpy）2Cl2（顺式或反式6）（dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）也与2或3反应，导致顺式-非对映选择性形成δ-[Ru（dmbpy）2（2）Cl] Cl（7）（59.5％de）或cis-lambda- [Ru（dmbpy）2（3）Cl] Cl（8）（57.2％de）。这些反应的非对映选择性仅由亚砜亲核试剂的手性决定。这代表第一个过程，其中仅占据单个配位位点的sigm
• Approaches towards the enantioselective recognition of anionic guest species using chiral receptors based on rhenium(i) and ruthenium(ii) with amide bipyridine ligands
  作者：Lindsay H. Uppadine、F. Richard Keene、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b102180j

  日期：——

  The syntheses of chiral anion receptors based on rhenium(I) and ruthenium(II) with amide bipyridine ligands are reported. The rhenium(I) hosts were prepared in moderate to high yields by co-ordinating chiral bipyridine ligands to a Re(CO)3Br centre. The ruthenium(II) receptors were synthesised via the chiral building blocks Λ- and Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+ or by chromatographic resolution on a SP Sephadex C-25 cation exchanger. Chiral purity was determined by 1H NMR and circular dichroism spectroscopy and lanthanide shift experiments. 1H NMR titration studies showed that these receptors bind chiral carboxylate anions in DMSO-d6, although significant chiral discrimination was not observed.

  报告了基于铼(I)和钌(II)的手性阴离子受体的合成，这些受体配有酰胺双吡啶配体。铼(I)主机通过将手性双吡啶配体配位到Re(CO)3Br中心，制备得到了中等至高的产率。钌(II)受体则通过手性构件Λ-和Δ-[Ru(bpy)2(py)2]2+合成，或通过在SP Sephadex C-25阳离子交换剂上进行分离得到。手性纯度通过1H NMR和圆二色光谱以及镧系元素位移实验进行了测定。1H NMR滴定研究表明，这些受体在DMSO-d6中与手性羧酸盐阴离子结合，尽管未观察到显著的手性歧视。
• Ohkubo, Katsutoshi; Ishida, Hitoshi; Hamada, Taisule, Chemistry Letters, 1989, p. 1545 - 1548
  作者：Ohkubo, Katsutoshi、Ishida, Hitoshi、Hamada, Taisule、Inaoka, Tohru

  DOI：——

  日期：——