2,4,6-triamino-<2,3-d>pyrimidine | 175354-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,4,6-triamino-<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2,4-diamino-6-amino pyrido[2,3-d]pyrimidine；2,4,6-triaminopyrido[2,3-d]pyrimidine；Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 175354-65-1
• 化学式: C₇H₈N₆
• 分子量: 176.181
• InChiKey: JQIKDDJQTCSYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triamino-<2,3-d>pyrimidine 在 镍 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,4-Diamino-6-[N-(3',5'-dimethoxybenzyl)-N-methylamino]pyrido[2,3-D]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-deaza-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂作为二氢叶酸还原酶的有效和选择性非经典抑制剂。

  摘要：

  合成了十五种新颖的非经典药物和两种经典的2,4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药，作为卡氏肺囊虫，（pc）弓形虫，（tg）大鼠肝的潜在抑制剂（rl） ，以及人（h）重组二氢叶酸还原酶（DHFR）。这些类似物缺乏5-甲基取代，这对提高hDHFR抑制活性是重要的。此外，它们还包含了叶酸和大多数抗叶酸中存在的C9-N10桥的逆转。化合物的合成涉及2,4,6-三氨基嘧啶与亚硝基丙二醛钠盐的反应，得到关键的中间体2,4-二氨基-6-硝基吡啶并[2,3-d]嘧啶（7）。一小步。将7还原为2,4,6-三氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶（8），然后用适当的苯甲醛或苯乙醛进行还原胺化，得到目标化合物。使用甲醛和氰基硼氢化钠进行这些类似物的N9甲基化。该类似物表现出对pcDHFR和tgDHFR的显着抑制。N9甲基化显着增加了DHFR抑制能力。化合物11，对tgDHFR的选择性比为9.4的

  DOI：

  10.1021/jm950786p
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-nitropyrido<2,3-d>pyrimidine 在 镍 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-triamino-<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-deaza-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂作为二氢叶酸还原酶的有效和选择性非经典抑制剂。

  摘要：

  合成了十五种新颖的非经典药物和两种经典的2,4-二氨基-6-（苄基氨基）吡啶并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药，作为卡氏肺囊虫，（pc）弓形虫，（tg）大鼠肝的潜在抑制剂（rl） ，以及人（h）重组二氢叶酸还原酶（DHFR）。这些类似物缺乏5-甲基取代，这对提高hDHFR抑制活性是重要的。此外，它们还包含了叶酸和大多数抗叶酸中存在的C9-N10桥的逆转。化合物的合成涉及2,4,6-三氨基嘧啶与亚硝基丙二醛钠盐的反应，得到关键的中间体2,4-二氨基-6-硝基吡啶并[2,3-d]嘧啶（7）。一小步。将7还原为2,4,6-三氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶（8），然后用适当的苯甲醛或苯乙醛进行还原胺化，得到目标化合物。使用甲醛和氰基硼氢化钠进行这些类似物的N9甲基化。该类似物表现出对pcDHFR和tgDHFR的显着抑制。N9甲基化显着增加了DHFR抑制能力。化合物11，对tgDHFR的选择性比为9.4的

  DOI：

  10.1021/jm950786p

文献信息

• Dibenz[B,F]azepine compounds, pharmaceutical compositions comprising same and methods of use thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute

  公开号：US07056911B1

  公开（公告）日：2006-06-06

  The invention relates to pharmaceutically active compounds, and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention and particularly useful for the treatment or prophylaxis of diseases associated with parasitic infection such as pneumocystis pneumonia, toxoplasmosis, cryptosporidiosis, leischmaniasis and malaria.

  该发明涉及具有药用活性的化合物，以及利用或包含一种或多种这样的化合物的治疗方法和制药组合物。该发明的化合物特别适用于治疗或预防与寄生虫感染相关的疾病，如肺孢子虫肺炎、弓形虫病、隐孢子虫病、利什曼病和疟疾。
• Novel pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052384A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention discloses pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, useful in therapeutically and/or prophylactically treating patients with an illness. Such illnesses include cancer, and secondary infections caused by Pneumocystis carinii and Toxoplasmosis gondii in immunocompromised patients. The compounds themselves, methods of making these compounds, and methods of using these compounds are all disclosed.

  本发明披露了嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和前药，用于治疗患有疾病的患者的治疗和/或预防。这种疾病包括癌症和免疫功能受损的患者因肺孢子菌和弓形虫感染而引起的继发感染。本发明披露了这些化合物本身，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• US5508281A
  申请人：——

  公开号：US5508281A

  公开（公告）日：1996-04-16
• US6103727A
  申请人：——

  公开号：US6103727A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6114339A
  申请人：——

  公开号：US6114339A

  公开（公告）日：2000-09-05