N-benzyl-5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline | 1042150-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
• CAS: 1042150-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: OCSMDHKGQUHFPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline 在 吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl(5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-5-chloro-2-(prop-1-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叠氮化物向烯烃的分子间重氮基团转移对烯烃的化学选择性

  摘要：

  可以通过（3 + 2）环加成反应和随后的1,3-偶极环还原来裂解烯烃，通常是臭氧（O 3），但叠氮化物（R-N 3）变体很少见。这些叠氮化物对烯烃重氮基团转移（DGT）的化学选择性通常是不利的，因此限制了它们的合成效用。在本文中，这项工作公开了钯催化的分子内叠氮化物与烯烃DGT的反应，它具有优于竞争性叠氮化的化学选择性。数据支持不同于其他已知的金属催化的叠氮化物/烯烃反应的催化环还原机理：亚硝基/金属和（3 + 2）环加成反应。动力学实验揭示了一种不寻常的机械特性，其中催化剂在速率控制步骤中不起作用，而在产物确定步骤中是活性的。催化DGT用于合成N-杂环喹唑啉酮（一种医学上相关的结构核心）。

  DOI：

  10.1002/chem.201805904

文献信息

• Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles through Pd-catalyzed intramolecular cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Takayuki Ishida、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.073

  日期：2010.3

  The cyanoamidation of olefins was achieved. When N-(2-vinylphenyl)cyanoformamides were treated with palladium catalyst, intramolecular cyanoamidation took place to give corresponding 3,3-disubstituted oxindoles. P(t-Bu)(3) showed a remarkable effect on this reaction. When it was used with Pd(dba)(2), the reaction was completed in 15 min at 100 degrees C for many substrates. Furthermore, the enantioselective cyanoamidation was accomplished with Pd(dba)(2) and an optically active phosphoramidite to provide optically active 3,3-disubstituted oxindoles. Manipulation of the resulting oxindoles has been studied. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles through Pd-Catalyzed Cyanoamidation
  作者：Yoshizumi Yasui、Haruhi Kamisaki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol801168j

  日期：2008.8.7

  The first enantioselective cyanoamidation of olefins provides quick access to a variety of 3,3-disubstituted oxindoles. The combination of Pd(dba)(2), an optically active phosphoramidite, and N,N-dimethylpropylene urea (DMPU) in decalin were found to be the best conditions.