4-triphenylsilyloxy-2-cyclopentenone | 80684-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-triphenylsilyloxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-triphenylsiloxy-2-cyclopentenone；4-Triphenylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 80684-33-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 356.496
• InChiKey: RRBBDTSJISPXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 4-triphenylsilyloxy-2-cyclopentenone 在 美雄醇 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到3-tert-butyl-4-triphenylsilyloxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂向α，β-不饱和酮中异常共轭加成

  摘要：

  用甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-烷基酚盐）（MAD和MAT）可将有机锂试剂共轭加到α，β-不饱和酮上。此处，烷基锂和MAD（或MAT）的组合构成了两亲体系，该体系在烯酮与烷基锂的烷基化反应中表现出不同寻常的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96824-2
• 作为产物：
  描述：

  4-triphenylsiloxycyclopentene 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-triphenylsilyloxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  烯烃氧化成 α-苯基硒代羰基化合物。烯丙醇衍生物的高区域选择性抗马可夫尼科夫型氧化

  摘要：

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3510

文献信息

• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5
• SHIMIZU, MAKOTO;TAKEDA, RYO;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3510-3517
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、TAKEDA, RYO、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;NONOSHITA, KATSUMASA;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5723-5726
  作者：MARUOKA, KEIJI、NONOSHITA, KATSUMASA、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HISASHI;MARUOKA, KEIJI, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 1, 21-26
  作者：YAMAMOTO, HISASHI、MARUOKA, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• MARUOKA, KEIJI;ITOH, TAKAYUKI;SAKURA, MINORU;NONOSHITA, KATSUMASA;YAMAMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 11, 3588-3597
  作者：MARUOKA, KEIJI、ITOH, TAKAYUKI、SAKURA, MINORU、NONOSHITA, KATSUMASA、YAMAMOT+

  DOI：——

  日期：——