2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 198762-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,2-Dihydro-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 198762-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: DCORADWXZCIVIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-allyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和/饱和连接子的喹唑啉酮-苯基喹喔啉杂合物作为新型抗增殖剂。

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和/饱和连接子的喹唑啉酮-苯基喹喔啉杂合物作为新型抗增殖剂。

  摘要：

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.021

文献信息

• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。
• Poly(4-vinylpyridine) supported acidic ionic liquid: A novel solid catalyst for the efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under ultrasonic irradiation
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Rugang Fu、Yuying Niu、Guoren Yue、Zhengjun Quan、Xicun Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2013.05.009

  日期：2014.1

  supported acidic ionic liquid catalyst was synthesized by the reaction of 4-vinylpyridine with 1,3-propanesultone, followed by the polymerization and the addition of the heteropolyacid. Due to the combination of polymer features and ionic liquid, it acted as a heterogeneous catalyst to effectively catalyze the cyclocondensation reaction of anthranilamide with aldehydes under ultrasonic irradiation and afforded

  通过4-乙烯基吡啶与1，3-丙磺酸内酯的反应，然后聚合并添加杂多酸，合成了一种新型的聚（4-乙烯基吡啶）负载的酸性离子液体催化剂。由于聚合物特性和离子液体的结合，它可以作为多相催化剂，有效地催化超声辐射下邻氨基苯甲酰胺与醛的环缩合反应，得到相应的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮类化合物优异的产量。另外，通过过滤可以容易地回收催化剂并重复使用六次，而不会显着降低催化活性。更重要的是，使用超声波辐照可以明显促进反应。
• Highly efficient synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropoly acids in water
  作者：YingXiao Zong、Yan Zhao、WenCai Luo、Xing Hai Yu、Jun Ke Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.022

  日期：2010.7

  Abstract Heteropoly acids efficiently catalyzed the cyclocondensation reaction of anthranilamide with aldehydes in water at ambient temperature and afforded the corresponding 2,3-dihydro-4(1 H )-quinazolinones compounds in good to excellent yields. This method provides mild reaction conditions and clean reaction profiles, using a small quantity of catalyst and a simple workup procedure.

  摘要杂多酸有效地催化了邻氨基苯甲酰胺与醛在水中在环境温度下的环缩合反应，并以良好或优异的收率得到了相应的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮类化合物。该方法使用少量催化剂和简单的后处理程序即可提供温和的反应条件和干净的反应曲线。