N-(3-methoxyphenyl)acrylamide | 17208-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17208-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02375853
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YDKJSAXEBRKYLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)acrylamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(E)-N-(3-methoxyphenyl)-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙烯酰胺的有效硝化亚硝酸叔丁酯

  摘要：

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403510
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的丙烯酰胺与芳基硼酸和CO2的区域选择性芳基羧化反应

  摘要：

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。

  DOI：

  10.1039/d0gc02667k

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• [EN] INHIBITORS OF MUTANT ISOCITRATE DEHYDROGENASES AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASES MUTANTES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ISOCURE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018118793A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The invention provides novel chemical compounds useful for treating cancer, or a related disease or disorder thereof, and pharmaceutical composition and methods of preparation and use thereof.

  该发明提供了用于治疗癌症或相关疾病或障碍的新型化合物，以及其制备和使用的药物组合物和方法。
• Disulfide Promoted C−P Bond Cleavage of Phosphoramide: “P” Surrogates to Synthesize Phosphonates and Phosphinates
  作者：Fei Hou、Xing‐Peng Du、Anwar I. Alduma、Zhi‐Feng Li、Cong‐De Huo、Xi‐Cun Wang、Xiao‐Feng Wu、Zheng‐Jun Quan

  DOI：10.1002/adsc.202000511

  日期：2020.11.4

  A metal‐free C−P bond cleavage reaction is described herein. Phosphoramides, a phosphine source, can react with alcohols to produce phosphonate and phosphinate derivatives in the presence of a disulfide. P−H2, P‐alkyl, and P,P‐dialkyl phosphoramides can be used as substrates to obtain the corresponding pentavalent phosphine products.

  本文描述了无金属的C-P键裂解反应。磷酰胺（一种膦源）可以在二硫化物存在下与醇反应生成膦酸酯和次膦酸酯衍生物。P H 2，P-烷基和P，P-二烷基磷酰胺可用作底物，以获得相应的五价膦产品。
• Merging Alkene Isomerization Enables Difunctionalization of Cyclic Enamines toward Ring-Fused Aminal Synthesis
  作者：Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00094

  日期：2023.2.17

  Here we report a Pd-catalyzed isomerization of alicyclic allyl amine to achieve the unprecedented α,β-difunctionalization of synthetically inaccessible trisubstituted cyclic enamine. The dual role of in situ formed enamine intermediate allows for the intermolecular formal [4 + 2] reaction with acrylamide or isatoic anhydride to simultaneously construct the C–C bond and C–N bond, thus realizing the

  在这里，我们报告了 Pd 催化的脂环烯丙基胺异构化，以实现前所未有的合成难以获得的三取代环烯胺的 α,β-双官能化。原位形成的烯胺中间体的双重作用使得与丙烯酰胺或靛红的分子间形式[4 + 2]反应同时构建C-C键和C-N键，从而实现[4.3.0]的便捷构建-具有优异的非对映选择性和高原子经济性的缩醛胺。