cis-1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine | 98065-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis-1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1,5-dimethyl-2-phenylpyrrolidine；(2S,5S)-1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine
• CAS: 98065-17-9；98065-18-0；113579-72-9；113579-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: YIPLMYDASQZBRI-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine 、 碘甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62 mg的产率得到cis-1,1,2-trimethyl-5-phenylpyrrolidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂锂的阳极氧化产生的氨基自由基的环化。立体-1-区域选择性合成顺式-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89956-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 lithium perchlorate sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 生成 cis-1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过阳极氧化的胺基自由基环化。立体选择性合成-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  由烯基酰胺锂2的阳极氧化产生的中性氨基自由基经过立体选择性环化，得到-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷4。通过与-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷进行比较，证实了它们的立体化学。其结构是通过对其季铵溴化物6进行X射线晶体学分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95132-3

文献信息

• Control of the Stereoselectivity in the Synthesis of 1-Methyl-2,5-disubstituted Pyrrolidines by Mercury(II)-initiated Cyclization of Substituted Alk-4-enylamines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/cl.1988.1289

  日期：1988.8.5

  The stereoselectivity in the synthesis of cis- and trans-1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines by mercury(II)-initiated cyclization of substituted alk-4-enylamines can be controlled by choosing the appropriate mercury salt and solvent.

  可以通过选择合适的汞盐和溶剂来控制通过汞 (II) 引发的取代 alk-4-enylamines 环化合成顺式和反式 1-甲基-2,5-二取代吡咯烷的立体选择性。
• Stereoselective cyclization of δ-alkenylamines catalyzed with butyllithium. Synthesis of cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Hirotake Fujita、Masao Tokuda、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60973-5

  日期：1992.10

  Treatment of δ-alkenylamines (1a-1d) with a catalytic amount of butyllithium gave cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines (2a-2d) stereoselectively in good yields.

  用催化量的丁基锂处理δ-链烯基胺（1a-1d），以良好的收率立体选择性地产生了顺式-N-甲基-2,5-二取代的吡咯烷（2a-2d）。
• A synthesis of .alpha.-substituted amines
  作者：Yuying C. Hwang、Min Chu、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00220a040

  日期：1985.10
• Cyclization of aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides. Stereo- and regioselective synthesis of cis-l-alkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89956-7

  日期：——

  regioaelective cyclization to give -1-alkyl-2, 5-disubatituted pyrrolidines (5c–5h) in moderate yields. The stereochemistry of 5c–5h was confirmed by comparison with the corresponding -1-allkyl-2, 5-disubstituted pyrrolidines which were prepared by aminomercuration of 1c–1h. The structure of -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine (17) was established by an X-ray crystallographic analysis of its ammonium bromide

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。
• Aminyl radical cyclization by means of anodic oxidation. Stereoselective synthesis of -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95132-3

  日期：1985.1

  Neutral aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides 2 undergo a stereoselective cyclization to give -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines 4. Their stereochemistry was confirmed by a comparison with -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine, the structure of which was established by X-ray crystallographic analysis of its quarternary ammonium bromide 6.

  由烯基酰胺锂2的阳极氧化产生的中性氨基自由基经过立体选择性环化，得到-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷4。通过与-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷进行比较，证实了它们的立体化学。其结构是通过对其季铵溴化物6进行X射线晶体学分析确定的。