N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-amine | 104886-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-methyl-1-phenylpent-4-enylamine
• CAS: 104886-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: FGKHVQAFKDPXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans 1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Tokuda, Masao; Fujita, Hirotake; Suginome, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 777 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl-1-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  链烯基锂锂的阳极氧化产生的氨基自由基的环化。立体-1-区域选择性合成顺式-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  发现由烯基锂锂（2）的阳极氧化产生的中性氨基自由基（3）经历了立体和区域电环化反应，从而以中等收率得到了-1-烷基-2,5-二取代的吡咯烷（5c-5h）。通过与1c-1h的氨基汞合成制备的相应的-1-烷基-2，5-二取代的吡咯烷进行比较，证实了5c-5h的立体化学。通过对其溴化铵21进行X射线晶体学分析，确定了-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷（17）的结构。。在这项研究中检查的各种氨基自由基被发现仅与它们的双键内部碳原子结合，形成一个五环（5a-5l）或六元环（13）。从N-甲基-1-苯基丁-3-烯基胺（14）没有获得由环化产生的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89956-7

文献信息

• Aminyl radical cyclization by means of anodic oxidation. Stereoselective synthesis of -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Toshiya Takagi、Hiroshi Suginome、Akio Furusaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95132-3

  日期：1985.1

  Neutral aminyl radicals generated by anodic oxidation of lithium alkenylamides 2 undergo a stereoselective cyclization to give -1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines 4. Their stereochemistry was confirmed by a comparison with -1,2-dimethyl-5-phenylpyrrolidine, the structure of which was established by X-ray crystallographic analysis of its quarternary ammonium bromide 6.

  由烯基酰胺锂2的阳极氧化产生的中性氨基自由基经过立体选择性环化，得到-1-甲基-2,5-二取代的吡咯烷4。通过与-1,2-二甲基-5-苯基吡咯烷进行比较，证实了它们的立体化学。其结构是通过对其季铵溴化物6进行X射线晶体学分析确定的。
• Control of the Stereoselectivity in the Synthesis of 1-Methyl-2,5-disubstituted Pyrrolidines by Mercury(II)-initiated Cyclization of Substituted Alk-4-enylamines
  作者：Masao Tokuda、Yasufumi Yamada、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1246/cl.1988.1289

  日期：1988.8.5

  The stereoselectivity in the synthesis of cis- and trans-1-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines by mercury(II)-initiated cyclization of substituted alk-4-enylamines can be controlled by choosing the appropriate mercury salt and solvent.

  可以通过选择合适的汞盐和溶剂来控制通过汞 (II) 引发的取代 alk-4-enylamines 环化合成顺式和反式 1-甲基-2,5-二取代吡咯烷的立体选择性。
• Stereoselective cyclization of δ-alkenylamines catalyzed with butyllithium. Synthesis of cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：Hirotake Fujita、Masao Tokuda、Makoto Nitta、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60973-5

  日期：1992.10

  Treatment of δ-alkenylamines (1a-1d) with a catalytic amount of butyllithium gave cis-N-methyl-2,5-disubstituted pyrrolidines (2a-2d) stereoselectively in good yields.

  用催化量的丁基锂处理δ-链烯基胺（1a-1d），以良好的收率立体选择性地产生了顺式-N-甲基-2,5-二取代的吡咯烷（2a-2d）。
• NMR evidence of the kinetic and thermodynamic products in the NIS promoted cyclization of 1-phenyl-4-pentenylamines. Synthesis and reactivity of trans-2-phenyl-5-iodopiperidines
  作者：Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c0cc05105e

  日期：——

  The intramolecular reaction of secondary amines with tethered alkenes using NIS was studied, which gave insight into the kinetic vs. thermodynamic control of the iodoaminocyclization and the regioselectivity of the aziridinium ring-opening reactions, and led to functionalized piperidines.

  研究了使用NIS的仲胺与链状烯烃的分子内反应，从而深入了解了碘氨基环化的动力学与热力学控制以及叠氮鎓开环反应的区域选择性，并生成了官能化的哌啶。
• Tokuda Masao, Fujita Hirotake, Suginome Hiroshi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 1, S 777-778
  作者：Tokuda Masao, Fujita Hirotake, Suginome Hiroshi

  DOI：——

  日期：——