N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 22751-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N2-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine；N,N'-dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethylenediamine；N,N'-Dimethyl-1,2-diphenylethylendiamin；meso-1,2-Diphenyl-N,N'-dimethyl-ethylen-diamin；dl-1,2-Diphenyl-N,N'-dimethyl-ethylen-diamin；N,N'-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 22751-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: BTHYVQUNQHWNLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯化磷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Determination of the absolute configuration of chiral cyclic alcohols using diamine derivatizing agents by 31P NMR spectroscopy

  摘要：

  The absolute configuration and enantiomeric excess of chiral cyclic alcohols can be predicted from the P-31 NMR spectra of the two diastereoisomers obtained with organophosphorus diamino-derivatizing agents (CDAs) and the chiral secondary I alcohol, according to a simplified model taking into account the spatial location of the substituents of the chiral alcohol center and the P NMR signals of the two diastereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.042
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基甲胺 在 samarium diiodide 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  SmI2 还原亚胺的自催化和表面催化

  摘要：

  三种亚胺、N-亚苄基苯胺 (BAI)、N-亚苄基甲胺 (BMI) 和二苯甲酮亚胺 (BPI) 用 SmI(2) 还原得到还原产物和偶联产物。由于在反应过程中形成了三价钐，发现该反应是自催化的。将制备好的SmI(3)加入到反应混合物中后，反应速率显着提高。然而，发现动力学在 SmI(2) 中为零级。这种类型的行为是典型的表面催化，催化位点饱和。虽然肉眼看不到固体，但光学显微镜和动态光散射分析证明了微晶的存在。虽然 HRTEM 显示固体中存在量子点，我们无法在量子点的存在与催化现象之间建立直接联系。在未催化的反应中，反应的顺序是 BPI > BMI > BAI。这个顺序不符合底物的电子亲和顺序，而是符合络合的氮孤对电子可及性。使用 HMPA 作为内部球体电子转移反应存在的诊断探针，进一步支持了这一结论。

  DOI：

  10.1021/ja205885q
• 作为试剂：
  描述：

  chlorozinc(1+),methoxybenzene 、 碘代叔丁烷 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 N,N′-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂、烷基碘化物和烯基硼试剂的对映选择性自由基加成/交叉偶联。

  摘要：

  描述了一种混合过渡金属/自由基过程，该过程导致以对映选择性催化方式在烯基硼试剂上添加有机锌试剂和卤代烷。该反应可以在分子间和分子内完成，在两个方面提供有用的产物产率和高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201908029

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING ACC INHIBITORS AND SOLID FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ACC ET FORMES SOLIDES CORRESPONDANTES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018161022A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides solid forms, including a salt or co-crystal, of Compound I which exhibits Acetyl-CoA carboxylase ("ACC") inhibitory activity and may be useful in treating ACC mediated diseases. Also provided herein are processes or steps for the preparation of a Compound I and intermediates useful for the processes or steps described herein.

  本公开提供了化合物I的固体形式，包括盐或共晶，该化合物表现出乙酰辅酶A羧化酶（"ACC"）抑制活性，并可能在治疗ACC介导的疾病中有用。本文还提供了用于制备化合物I的过程或步骤，以及对所述过程或步骤有用的中间体。
• Reductive coupling of aromatic aldehydes and imines by the low valent titanium species generated in the reaction of TiCl4 with Et3N
  作者：Mariappan Periasamy、Gadthula Srinivas、Galla V Karunakar、Pandi Bharathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01609-3

  日期：1999.10

  Aromatic aldehydes and imines are converted to the corresponding diols and diamines using the low valent titanium species generated by the reaction of TiCl4 with triethylamine.

  使用由TiCl 4与三乙胺反应生成的低价钛物质，将芳香醛和亚胺转化为相应的二醇和二胺。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE COMPOUND
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20130197234A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to methods for producing an optically active amine compound via a highly enantioselective hydrogenation reaction of an imine compound, wherein the imine compound is hydrogenated using a ruthenium metal complex having high catalytic activity and represented by Formula (1) RuXYAB  (1) such as RuBr 2 [(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen].

  本发明涉及通过高度对映选择性的氢化反应制备光学活性胺化合物的方法，其中使用具有高催化活性的钌金属配合物对亚胺化合物进行氢化，该钌金属配合物由式（1）RuXYAB表示，例如RuBr2[(S,S)-xylskewphos][(S,S)-dpen]。
• Aminierende reduktive Kupplung aromatischer Aldehyde mit niervalenten Titan-Reagenzien zu 1,2-Diarylethylendiaminen
  作者：Claudia Betschart、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700826

  日期：1987.12.16

  Preparation of 1,2-Diarylethylenediamines by Aminative Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes with Low-Valent Titanium Reagents

  芳香醛与低价钛试剂的胺还原偶联反应制备1,2-二芳基乙二胺
• Organocatalytic Addition on 1,2-Bis(sulfone)vinylenes Leading to an Unprecedented Rearrangement
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901535

  日期：2009.10.26

  An unprecedented rearrangement of 1,2‐bis(sulfone)vinylenes used in aminocatalysis led to the formation of highly useful gem‐disulfones (see scheme). By using aminal–pyrrolidine organocatalysts, the 1,2‐sulfone shift was generalised, leading to highly versatile adducts using both ketones and aldehydes. It represents a valuable alternative for the α‐alkylation of carbonyl compounds.

  氨基催化中使用的1,2-双（砜）亚乙烯基的前所未有的重排导致形成了非常有用的宝石-二砜（请参见方案）。通过使用氨基-吡咯烷有机催化剂，可以实现1,2-砜的转变，从而导致使用酮和醛的通用性高的加合物。它代表了羰基化合物的α-烷基化的一种有价值的替代方法。