5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one | 23589-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(3-chloro-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one；5-(m-Chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one；5-(3'-Chlorphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-on；5-(m-Chlor-phenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-on；5-(3-chlorophenyl)-2H-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 23589-73-3
• 化学式: C₈H₄ClNO₂S
• mdl: MFCD22046716
• 分子量: 213.644
• InChiKey: IBNXWVDYILLAKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  312.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 3-(m-Chlorphenyl)-4,5-isothiazoldicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition reactions of nitrile sulfides with acetylenic esters. Synthesis of isothiazolecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a024
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯甲酰胺 、 三氯硫氯甲烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Senning,A.; Kelly,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1871 - 1878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Aryl-4-isoxazolecarboxylic acids as plant growth regulants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04144047A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  3-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acids as well as 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acids have been found to be effective plant growth regulants especially when applied to soybean plants.

  3-芳基-4-异噻唑羧酸以及3-芳基-4-异噁唑羧酸已被发现是有效的植物生长调节剂，尤其是在应用于大豆植物时。
• 3-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acid and 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04187099A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  Carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## have been found to be effective herbicides. They are especially effective when applied as a pre-emergent herbicide.

  具有式##STR1##的羧酸衍生物已被发现是有效的除草剂。它们作为芽前除草剂使用时尤为有效。
• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及
• Use of 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acid derivatives as herbicides
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04261728A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  Carboxylic acid derivatives having the formula ##STR1## have been found to be effective herbicides. They are especially effective when applied as a pre-emergent herbicide.

  具有公式##STR1##的羧酸衍生物已被发现是有效的除草剂。当作为预发除草剂应用时，它们特别有效。
• FRANZ, J. E.;HOWE, R. K.
  作者：FRANZ, J. E.、HOWE, R. K.

  DOI：——

  日期：——