2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚 | 62871-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚
• 中文别名: 2-(2-苯并咪唑基)-4-溴苯酚；2-(1H-苯基[d]咪唑-2-)-4-溴苯酚
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-bromophenol
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-bromophenol
• CAS: 62871-28-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00795713
• 分子量: 289.131
• InChiKey: DHGHFCLCUPPGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257℃
• 密度：
  1.652

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 、 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以202 mg的产率得到methyl 2-(2-bromo-6-(trifluoromethyl)-6H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合苯并恶嗪的简便合成

  摘要：

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101501
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-4-bromophenol 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1H-苯并咪唑-2-基)-4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Latif; Mishriky; Assad, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• Efficient preparation of acidic ionic liquid-functionalized reduced graphene oxide and its catalytic performance in synthesis of benzimidazole derivatives
  作者：H. D. Hanoon、E. Kowsari、M. Abdouss、H. Zandi、M. H. Ghasemi

  DOI：10.1007/s11164-016-2727-0

  日期：2017.3

  in different conditions. Among the various catalysts, A-FGO is an excellent catalyst in the reaction. A wide variety of aldehydes were used under optimal reaction conditions to synthesis benzimidazole derivatives. The reaction conditions are mild and the workup method is simple as well as giving high yields. All synthesised products were characterised using melting point, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and CHN

  摘要 本文报道了一种有效的方法，该方法具有简单的后处理，可以通过使用共价负载在石墨烯片上的酸性离子液体轻松合成苯并咪唑衍生物。使用FTIR，扫描电子显微镜，X射线光电子能谱，能量色散X射线能谱和X射线衍射技术对催化剂进行了高效合成和表征。催化有机反应在不同条件下进行。在各种催化剂中，A-FGO是反应中的优异催化剂。在最佳反应条件下使用了多种醛来合成苯并咪唑衍生物。反应条件温和，后处理方法简单，收率高。使用熔点，FTIR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术。反应结束时，通过简单过滤回收催化剂，用二氯甲烷洗涤，干燥，然后在后续反应中再使用。获得的纯度与最初运行时的纯度相同。较短的反应时间，较高的收率，较安全的反应条件，生态友好的性质以及催化剂的可能再利用，使得这些方法对苯并咪唑衍生物合成领域中的当前工艺做出了有效贡献。 图形概要
• Brønsted acidic reduced graphene oxide as a sustainable carbocatalyst: a selective method for the synthesis of C-2-substituted benzimidazole
  作者：Murugan Karthik、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1039/c8nj03257b

  日期：——

  acidic reduced graphene acts as an efficient and sustainable carbocatalyst for the selective synthesis of C-2-substituted benzimidazoles under ambient conditions. A massive influx of sulphonic acid group on reduced graphene oxide surface gives graphene sulfonic acid (G-SO3H), which acts as a Brønsted acidic catalyst for the synthesis of a series of benzimidazoles under mild conditions. The present methodology

  布朗斯台德酸性还原石墨烯可作为一种高效且可持续的碳催化剂，用于在环境条件下选择性合成C-2-取代的苯并咪唑。大量的磺酸基团大量涌入还原的氧化石墨烯表面，生成了石墨烯磺酸磺酸（G-SO 3 H），它可作为布朗斯台德酸性催化剂，在温和条件下合成一系列苯并咪唑。本方法学是对苯并咪唑合成的改进，具有更短的官能团耐受性。G-SO 3H提供了一种操作简单，无金属的条件，并且适合克级生产。吡啶吸附研究证明了该催化剂具有催化作用的布朗斯台德酸度。该催化剂在几个循环中具有很高的稳定性，而没有任何活性损失，这通过重复使用的催化剂的FT-IR，PXRD和TEM表征得到了证明。
• A Magnetic Heterogeneous Biocatalyst Composed of Immobilized Laccase and 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) for Green One-Pot Cascade Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzoxazole Derivatives under Mild Reaction Conditions
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mahshid Kiani、Sima Aryanejad、Somaye Imanparast、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201800459

  日期：2018.9.17

  reagent. The prepared catalyst was used to synthesize 12 benzoxazole and benzimidazole derivatives. The one‐pot, two‐step enzymatic aerobic oxidation reaction included the condensation of in situ‐produced salicylaldehyde derivatives with aromatic amines, followed by an enzymatic dehydrogenation process. Optimal reaction conditions consisted of a citrate buffer (10 mM, pH 4.5) at 40 °C for an incubation

  通过将化学和生化物种固定在磁性纳米颗粒上，可重复使用的高性能多相催化剂的设计可简化，快速且清洁的分离过程，从而提高了催化系统的效率。使用戊二醛作为偶联剂，将漆酶和4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基分别固定在胺官能化的氧化铁（II，III）纳米粒子上。所制备的催化剂用于合成12个苯并恶唑和苯并咪唑衍生物。一锅，两步酶促好氧氧化反应包括原位缩合反应。用芳族胺制备水杨醛衍生物，然后进行酶促脱氢过程。最佳反应条件包括在40°C下柠檬酸缓冲液（10 mM，pH 4.5）孵育10 h和包含固定化漆酶（80 mg，100 U）和固定化2,2,6,6-的非均相催化剂四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）（40 mg，2 mol％）。10次​​运行后，催化剂保留了其初始活性的85％以上。除了可以重复使用而不会对性能造成重大损失外，该催化系统的环保特性还包括其高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的便捷性。