(R)-N-(2-aminophenyl)-5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)hexanamide | 1188931-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-aminophenyl)-5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)hexanamide
• CAS: 1188931-94-3
• 化学式: C₄₂H₇₂N₂O₃Si₂
• 分子量: 709.216
• InChiKey: NEAOIQZOSWGVDS-LEHMWJLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.05
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-aminophenyl)-5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)hexanamide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(R)-N-(2-aminophenyl)-5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-dihydroxycyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyl-octahydro-1H-inden-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYBRID MOLECULES HAVING MIXED VITAMIN D RECEPTOR AGONISM AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY PROPERTIES
  [FR] MOLÉCULES HYBRIDES ASSOCIANT AUX PROPRIÉTÉS D'AGONISME DU RÉCEPTEUR DE LA VITAMINE D, DES PROPRIÉTÉS D'INHIBITION DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009117831A9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((1R,3aR,4S,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)-1-ethoxyhex-1-ene 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.16h， 生成 (R)-N-(2-aminophenyl)-5-((1R,3aS,7aR,E)-4-(2-((3R,5R)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohexylidene)ethylidene)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYBRID MOLECULES HAVING MIXED VITAMIN D RECEPTOR AGONISM AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORY PROPERTIES
  [FR] MOLÉCULES HYBRIDES ASSOCIANT AUX PROPRIÉTÉS D'AGONISME DU RÉCEPTEUR DE LA VITAMINE D, DES PROPRIÉTÉS D'INHIBITION DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  公开号：

  WO2009117831A9

文献信息

• Vitamin D receptor agonist/histone deacetylase inhibitor molecular hybrids
  作者：Marc Lamblin、Basel Dabbas、Russell Spingarn、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Tian-Tian Wang、Beum-Soo An、Dao Chao Huang、Richard Kremer、John H. White、James L. Gleason

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.078

  日期：2010.6.1

  Incorporation of zinc-binding groups into the side-chain of 1 alpha, 25-dihydroxyvitamin D-3 (1,25D) fully bifunctional hybrid molecules which act both as vitamin D receptor agonists and histone deacetylase inhibitors. These bifunctional hybrids display in vitro antiproliferative activity against the AT84 squamous carcinoma cell line while lacking the in vivo hypercalcemic effects of 1,25D. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.