2-(4-硝基苯基)-1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑 | 54821-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-硝基苯基)-1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-(4-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-nitrobenzyl)-2-(4-nitrophenyl)-1H-1,3-benzimidazole；2-(4-Nitrophenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-benzimidazole；2-(4-nitrophenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 54821-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: RQJPMQCTRFMZIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  639.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-硝基苯基)-1-[(4-硝基苯基)甲基]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg; Funcke, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized benzimidazoles and quinoxalines catalyzed by sodium hexafluorophosphate bound Amberlite resin in aqueous medium
  作者：Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.045

  日期：2012.11

  for the selective synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines in water–methanol (1:1) mixture with the aid of resin bound hexafluorophosphate ion as catalyst is reported. The method is also effective for the incorporation of quinoxaline nucleus at the A ring of pentacyclic triterpenoid, friedelin. A plausible mechanism for the formation of disubstituted benzimidazole has also been suggested

  报道了一种非常简单，环保和通用的方法，该方法可通过树脂结合的六氟磷酸根离子作为催化剂，在水-甲醇（1：1）混合物中选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑和喹喔啉。该方法对于在五环三萜类化合物Friedelin的A环上引入喹喔啉核也是有效的。还已经提出了形成二取代的苯并咪唑的合理机理。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• 1,2-Disubstituted Benzimidazoles by the Iron Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Isomeric <i>o</i>-Phenylenediamine Substrates
  作者：Pawan Thapa、Philip M. Palacios、Tam Tran、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02714

  日期：2020.2.21

  Benzimidazoles are common in nature, medicines, and materials. Numerous strategies for preparing 2-arylbenzimidazoles exist. In this work, 1,2-disubstituted benzimidazoles were prepared from various mono- and disubstituted ortho-phenylenediamines (OPD) by iron-catalyzed oxidative coupling. Specifically, O2 and FeCl3·6H2O catalyzed the cross-dehydrogenative coupling and aromatization of diarylmethyl

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。
• Catalyst-free synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles using glycerol as recyclable solvent
  作者：Catia S. Radatz、Rodrigo B. Silva、Gelson Perin、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.142

  日期：2011.8

  We described herein the use of glycerol as solvent in the catalyst-free synthesis of benzodiazepines and benzimidazoles. This simple and efficient method furnishes the corresponding 1-H-1,5-benzodiazepines and 1,2-disubstituted benzimidazoles in good yields by the condensation of o-phenylenediamine with several ketones and aldehydes, respectively. In addition, glycerol can be easily re-utilized for

  我们在本文中描述了在无催化剂的苯并二氮杂卓和苯并咪唑的合成中甘油作为溶剂的用途。这种简单而有效的方法通过邻苯二胺分别与几种酮和醛缩合，以高收率提供了相应的1 - H -1,5-苯并二氮杂卓和1,2-二取代的苯并咪唑。另外，甘油可以容易地重新用于进一步的缩合反应多达四次而不会失去活性。
• Synthesis and application of silica phenyl sulfonic acid as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of 2-aryl-1-arylmethyl-1H-1,3-benzimidazoles and bis(indolyl)methanes in water
  作者：Hojat Veisi、Alireza Sedrpoushan、Mohammad Ali Zolfigol、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1002/jhet.765

  日期：2011.11

  Silica phenyl sulfonic acid (SPSA) was prepared and effectively used in the one‐pot synthesis of 2‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐1,3‐benzimidazoles from o‐phenylenediamine with aldehydes in water in the presence of tetrabutyl ammonium bromide with good to high yield. Also, SPSA was used as a catalyst for the synthesis of bis(indolyl)methanes in water. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  制备了二氧化硅苯基磺酸（SPSA）并将其有效地用于在四丁基溴化铵与水存在下，由邻苯二胺和醛在水中一锅法合成2-芳基-1-芳基甲基-1H-1,3-苯并咪唑好到高产。而且，SPSA还用作在水中合成双（吲哚基）甲烷的催化剂。J.杂环化​​学。（2011）。