2-(3-氟苯基)-1H-苯并咪唑 | 324-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-1H-benzimidazole；2-(3-fluorophenyl)benzimidazole
• CAS: 324-15-2
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• mdl: MFCD01564628
• 分子量: 212.226
• InChiKey: WNDVNZISLWPOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  399.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-1H-苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NAD+类似物之间氢化物转移反应对α的平行效应的马库斯理论

  摘要：

  已经评估了氢化物从一系列 1,3-二甲基-2-取代苯基苯并咪唑啉到吡啶鎓离子、喹啉鎓离子和菲啶鎓离子的速率和平衡常数。每种氧化剂都给出了带有斜率 α 的线性布朗斯台德图。α 值随反应的自发性而系统地变化。它们与修正后的马库斯理论的预测相当一致。它们的趋势被非常准确地预测，显示出平行（Leffler-Hammond）效应。这些结果使得涉及高能量中间体的多步骤机制非常不可能。

  DOI：

  10.1021/ja963768l
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 1-methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazole chloride salt 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3-氟苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [MIMPs]+Cl-/NaNO2/TEMPO催化苯甲醇与邻苯二胺有氧氧化缩合反应一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  离子液体 1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑氯化物 ([MIMPs]+Cl-) 结合 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 和亚硝酸钠 (NaNO2) 作为一种催化系统在苯甲醇与 1,2-苯二胺的一锅两步有氧氧化缩合反应中表现出高效率，得到苯并咪唑。通过该策略以良好到极好的收率获得了各种苯并咪唑。

  DOI：

  10.1177/1747519820912163

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• An efficient route for the synthesis of benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy between o -nitroanilines and alcohols
  作者：Xiaotong Li、Renhe Hu、Yao Tong、Qiang Pan、Dazhuang Miao、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.018

  日期：2016.10

  [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy. Various 2-substituted benzimidazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97%). The reaction shows good functional group tolerance. And no additional additive, oxidant, or reductant was required for the

  [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）已被用作通过氢转移策略合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。合成了各种2-取代的苯并咪唑，收率良好至优异（高达97％）。该反应显示出良好的官能团耐受性。而且该反应不需要额外的添加剂，氧化剂或还原剂。
• Sodium Sulfide: A Sustainable Solution for Unbalanced Redox Condensation Reaction between o-Nitroanilines and Alcohols Catalyzed by an Iron–Sulfur System
  作者：Thanh Nguyen、Ali Al-Mourabit、Ludmila Ermolenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380134

  日期：——

  redox condensation reaction between o-nitroanilines and alcohols, leading to benzimidazole and quinoxaline heterocycles can be efficiently promoted and catalyzed by sodium sulfide (40 mol%) in combination with iron(III) chloride hexahydrate (1 mol%). Beside the role as a precursor for the iron–sulfur (Fe/S) catalyst formation, hydrated sodium sulfide was shown to be an excellent noncompetitive, multi-electron

  摘要 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。 硫化钠（40 mol％）与氯化铁（III）六水合物（1 mol％）结合可以有效地促进和催化邻硝基苯胺与醇类之间的不平衡氧化还原缩合反应，从而导致苯并咪唑和喹喔啉杂环。除了作为铁-硫（Fe / S）催化剂形成的前体，水合硫化钠还被证明是一种出色的非竞争性多电子还原剂。
• Cobalt-Catalyzed Sustainable Synthesis of Benzimidazoles by Redox-Economical Coupling of <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols
  作者：Sanju Das、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02090

  日期：2019.9.20

  This study reveals cobalt-catalyzed sustainable synthesis of benzimidazoles by redox-economical coupling of o-nitroanilines and alcohols. The major advantage of this report is the use of a commercially available cheap cobalt catalyst to produce a wide variety of 2-substituted benzimidazoles by hydrogen autotransfer without using any additional external redox reagent and costly ligand system. A thorough

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。
• Gold-catalyzed oxidation of arylallenes: Synthesis of quinoxalines and benzimidazoles
  作者：Dong-Mei Cui、Dan-Wen Zhuang、Ying Chen、Chen Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.98

  日期：——

  A gold-catalyzed oxidation of arylallenes to form alpha-diketones and aldehydes in good yields is presented. Further directed synthesis of quinoxalines and benzimidazoles, via the condensation of the resulting alpha-diketones and aldehydes with benzene-1,2-diamine, was achieved in high yields.

  金催化氧化芳基丙二烯以良好的产率形成α-二酮和醛。通过所得α-二酮和醛与苯-1,2-二胺的缩合，以高收率实现了喹喔啉和苯并咪唑的进一步定向合成。