2-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-醇 | 195528-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: 2-(3-fluoro)phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 195528-43-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: GAANYUMMRCXWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 (S,S)-Norphos 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (1S,5R)-N-(4-methoxyphenyl)-1-isobutenyl-5-(3-fluorophenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Enynes的不对称还原和炔化Heck双环化反应，以访问构象受限的Aza [3.1.0]自行车。

  摘要：

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.202000859
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到2-(3-氟苯基)-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid

  摘要：

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。

  DOI：

  10.1039/b608033b

文献信息

• An extension of nickel-catalyzed reductive coupling between tertiary alkyl halides with allylic carbonates
  作者：Yingying Yu、Haifeng Chen、Qun Qian、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.057

  日期：2018.9

  The nickel catalyzed reductive coupling of allylic carbonates with chloro-cyclotryptamine analogs to construct sterically congested all C(sp3) quaternary centers has been achieved with emphasis on the substrate scope. And the using of dienyl methyleneyl carbonates coupling with a variety of tertiary alkyl halides furnished the dienylated products improved the reaction's applicability.

  镍催化的烯丙基碳酸酯与氯-环色胺类似物的还原催化偶联，以建立空间上所有C（sp 3）四元中心的拥挤，并着重于底物范围。并且使用碳酸二烯基亚甲基酯与各种叔烷基卤化物偶合，提供了二烯基化产物，提高了反应的适用性。
• Asymmetric, Regioselective Bromohydroxylation of 2-Aryl-2-propen-1-ols Catalyzed by Quinine-Derived Catalysts
  作者：Ye Zhang、Hui Xing、Weiqing Xie、Xiaolong Wan、Yisheng Lai、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200782

  日期：2013.1.14

  The asymmetric bromohydroxylation of 2‐aryl‐2‐propen‐1‐ols catalyzed by quinine‐derived bifunctional catalyst has been developed. The regioselectivity was controlled by employing a boronate ester as tether which was formed in situ and enantioselectivity was introduced by taking advantage of a quinine‐derived bifunctional catalyst which activated the boronate ester and N‐bromosuccinimide (NBS) at the

  已开发了奎宁衍生的双官能催化剂催化的2-芳基-2-丙-1-醇的不对称溴羟基化反应。通过使用硼酸酯作为原位形成的系绳来控制区域选择性，并利用奎宁衍生的双官能催化剂同时激活硼酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）来引入对映选择性。手性溴代醇是有机合成中有用的原料，在两个步骤的反应顺序中，对映体选择性中等至极好。
• Nickel-catalyzed enantioselective hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols: An efficient access to homoallylic alcohols with a chiral quaternary center
  作者：Qi Zhang、Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1007/s11426-010-4036-6

  日期：2010.9

  Asymmetric hydrovinylation of silyl-protected allylic alcohols catalyzed by nickel complexes of chiral spiro phosphoramidite ligands was developed. A series of homoallylic alcohols with a chiral quaternary center were produced in high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 95% ee). The reaction provides an efficient method for preparing bifunctional compounds with a chiral quaternary

  开发了由手性螺亚磷酰胺配体的镍配合物催化的甲硅烷基保护的烯丙基醇的不对称氢乙烯基化反应。以高收率（高达97％）和高对映选择性（高达ee的95％）生产了一系列具有手性四元中心的均丙醇。该反应提供了制备具有手性季碳中心的双官能化合物的有效方法。
• α-Quaternary Chiral Aldehydes from Styrenes, Allylic Alcohols, and Syngas via Multi-catalyst Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Lian-Feng Fan、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.010

  日期：2018.5

  synthesizes organic molecules, multi-catalyst relay catalysis (MCRC), based on the seamless combination of a series of catalytic reactions, has emerged as a promising strategy for achieving ideal synthesis. In such systems, each step takes place orderly and sequentially. Taken as a whole, the entire process appears indistinguishable from a common one-step reaction but provides a means for extraordinary transformations

  模仿自然界合成有机分子的方式，基于一系列催化反应的无缝结合的多催化剂中继催化（MCRC）已经成为实现理想合成的一种有前途的策略。在这样的系统中，每个步骤都按顺序和顺序进行。从整体上看，整个过程似乎与普通的一步反应没有区别，但为非凡的转化提供了一种手段。在此，我们报告了在由铑（I）络合物，钯（0）络合物，手性布朗斯台德酸催化剂组成的多催化剂体系中，将苯乙烯，烯丙基醇和合成气一步转化为α-季手性醛和非手性胺（20-100摩尔％）。
• Enantioselective Rh-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allylic Alcohols and Amines: An Efficient Route to Chiral Lactones and Lactams
  作者：Cai You、Shuailong Li、Xiuxiu Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02667

  日期：2019.9.6

  Rh-catalyzed highly enantioselective anti-Markovnikov hydroformylation of 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines has been achieved. By using a chiral hybrid phosphorus ligand, a series of challenging 1,1-disubstituted allylic alcohols and amines were transformed to valuable chiral lactones and lactams with good yields and high enantioselectivities (up to 90% yield and 93% enantiomeric excess

  已经实现了Rh催化的1，1-二取代的烯丙基醇和胺的高对映选择性的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化。通过使用手性杂化磷配体，将一系列具有挑战性的1,1-二取代的烯丙醇和胺转化为有价值的手性内酯和内酰胺，具有良好的收率和高对映选择性（高达90％的收率和93％的对映体过量（ee））在非常温和的反应条件下（50°C，CO / H 2 = 2.5 / 2.5 bar）。此外，还实现了克级反应和多种合成转化，证明了该方法的广泛合成效用。