2-(4-fluorophenyl)quinoxaline | 449-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 449-46-7
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: NSKAVCQOVDGECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)quinoxaline 在 菲啶 、 C₃₈H₃₃O₄P 、 (2,6-dichlorophenyl)bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以95 %的产率得到(R)-2-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹喔啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化

  摘要：

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02954
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-(4-fluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole

  摘要：

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00156

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Cycloamination of α-Csp³–H Bond of N-Aryl Ketimines with Azides: Access to Quinoxalines
  作者：Tengfei Chen、Xun Chen、Jun Wei、Dongen Lin、Ying Xie、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00709

  日期：2016.5.6

  A copper-catalyzed cycloamination of α-Csp3–H bond of N-aryl ketimines with sodium azide has been developed. This methodology provides an efficient access to quinoxalines and features mild reaction conditions and readily available ketimines with diverse functional group tolerance.

  α-CSP的铜催化cycloamination 3 N-芳基酮亚胺的用叠氮化钠-H键已经研制成功。这种方法学提供了喹喔啉的有效途径，并具有温和的反应条件以及具有各种官能团耐受性的现成酮亚胺。
• Silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO₂): An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for rapid synthesis of quinoxalines
  作者：Madhav J. Hebade、Tejshri R. Deshmukh、Sambhaji T. Dhumal

  DOI：10.1080/00397911.2021.1939060

  日期：2021.8.18

  Abstract A facile synthesis of quinoxalines by the cyclocondensation of substituted phenacyl bromides with o-pheneylenediamines using silica-supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) as a recyclable heterogeneous catalyst is unveiled in this research work. This method is practicable due to environmentally benign, easy workup, high yield, less reaction time, low cost, mild reaction condition

  摘要 在这项研究工作中，使用二氧化硅负载的十二钨磷酸 (DTP/SiO 2 ) 作为可回收的非均相催化剂，通过取代苯甲酰溴与邻苯二胺的环缩合反应轻松合成喹喔啉。由于该方法对环境无害，易于后处理，收率高，反应时间短，成本低，反应条件温和，多相催化剂可回收利用，是可行的。催化剂可以很容易地从反应混合物中回收，只需通过过滤和重复使用多达五个催化循环，催化活性和产品收率没有显着损失。这导致使该过程更实惠。
• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Nanocrystalline 5 % Fe/ZnO as an efficient catalyst for quinoxaline synthesis
  作者：Ashok V. Borhade、Dipak R. Tope、Dattaprasad R. Patil

  DOI：10.1007/s11164-012-0693-8

  日期：2013.3

  Various 2-aryl quanoxalines were synthesized with good yields from o-phenylene diamines and phenacyl bromides in one pot using novel nanocrystalline 5 % Fe/ZnO catalyst, at room temperature. The salient feature of this method includes mild reaction conditions, short reaction time, good yield, high purity of product, and recyclable catalyst without noticeable decrease in catalytic activity, which can be used for large-scale synthesis. The synthesized 5 % Fe/ZnO nanoparticles were characterized by using XRD, SEM, and TEM techniques.

  多种2-芳基喹喔啉在室温下通过新型纳米晶5% Fe/ZnO催化剂，由邻苯二胺和苯乙酰溴一锅法合成，产率良好。该方法的特点包括温和的反应条件、短反应时间、良好产率、高纯度的产物以及可回收的催化剂，其催化活性没有明显下降，可用于大规模合成。合成的5% Fe/ZnO纳米粒子通过XRD、SEM和TEM技术进行表征。