(9ci)-2-乙基-1-丙基-1H-苯并咪唑 | 24103-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-乙基-1-丙基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-ethyl-1-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-ethyl-1-propyl-1H-benzimidazole；1-n-propyl-2-ethylbenzimidazole；2-ethyl-1-propyl-1H-benzimidazole；2-Aethyl-1-propyl-1H-benzimidazol；1-Propyl-2-aethyl-benzimidazol；2-Ethyl-1-propylbenzimidazole
• CAS: 24103-02-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• mdl: MFCD02858950
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LJINJJJTYPDBRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (9ci)-2-乙基-1-丙基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  I2 介导的 sp3 C-H 胺化反应合成 1,2-稠合/双取代苯并咪唑和苯并咪唑盐

  摘要：

  建立了苯胺衍生物的分子内sp 3 C-H胺化反应。该反应在无过渡金属的条件下使用分子碘 (I 2 ) 并生成 1,2-稠合或 1,2-二取代的苯并咪唑。这种操作简单的合成过程适用于N-取代苯胺底物，形成新型苯并咪唑骨架。在最佳反应条件下，多种 1,2-稠合/二取代苯并咪唑和苯并咪唑盐，包括几种生物活性化合物，以高效和可扩展的方式从易于获得的前体合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03630

文献信息

• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。
• Supercritical methanol as solvent and carbon source in the catalytic conversion of 1,2-diaminobenzenes and 2-nitroanilines to benzimidazoles
  作者：Zhuohua Sun、Giovanni Bottari、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c5gc01040c

  日期：——

  Benzimidazoles and N-methylbenzimidazoles were synthesized by simply heating 1,2-diaminobenzenes in supercritical methanol over copper-doped porous metal oxides.

  苯并咪唑和N-甲基苯并咪唑是通过在掺铜多孔金属氧化物中超临界甲醇中加热1,2-二氨基苯合成的。
• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。
• Synthesis of benzimidazoles via iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling
  作者：Xiang Sun、Xiao-Hui Lv、Lin-Miao Ye、Yu Hu、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ob00904a

  日期：——

  Benzimidazoles were prepared in good yieldsviathe iridium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of tertiary amines and arylamines.

  苯并咪唑类化合物通过铱催化的受体无氧脱氢偶联反应，产率较高。
• A Cu (NO3)2.3H2O catalysed facile synthesis of substituted 4(3H)-quinazolinones and benzimidazoles
  作者：G A N K DURGAREDDY、R RAVIKUMAR、S RAVI、SRINIVAS R ADAPA

  DOI：10.1007/s12039-012-0343-0

  日期：2013.1

  One pot synthesis of alkyl, aryl, heteroaryl mono(2)substituted 4(3H)-quinazolinones and 2-aryl or heteroaryl, 1-arylmethyl or heteroarylmethyl -1H-benzimidazoles using a water soluble Cu (NO3)2.3H2O catalyst at room/ambient temperature in excellent yield. One pot synthesis of alkyl, aryl, heteroaryl mono(2)substituted 4(3H)-quinazolinones and 2-aryl or heteroaryl, 1-arylmethyl or heteroarylmethyl-1H-benzimidazoles

  使用水溶性Cu（NO 3）2 .3H 2 O一锅合成烷基，芳基，杂芳基单（2）取代的4（3H）-喹唑啉酮和2-芳基或杂芳基，1-芳基甲基或杂芳基甲基-1H-苯并咪唑在室温/环境温度下以优异的收率得到催化剂。 使用水溶性Cu（NO 3）2 .3H 2 O一锅合成烷基，芳基，杂芳基单（2）取代的4（3H）-喹唑啉酮和2-芳基或杂芳基，1-芳基甲基或杂芳基甲基-1H-苯并咪唑据报道，该催化剂在室温/环境温度下具有优异的产率。