2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 393134-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 393134-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: GXEORPRUXNSCMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 二苯基乙炔 在 copper(II) acetate monohydrate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,4-Dimethoxy-5,6-diphenylbenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed benzimidazoisoquinoline synthesis via oxidative coupling of 2-arylbenzimidazoles with alkynes

  摘要：

  Synthesis of a fused bis-heterocyclic framework, benzimidazoisoquinoline, has been achieved using Ru-catalyzed reaction of alkynes with 2-aryl benzimidazoles in the presence of Cu salts. The method provides an easy access for the generation of a library of benzimidazoisoquinoline derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.106
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₄N₂O₃ 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰化 N-杂芳烃的镍催化脱羰基†

  摘要：

  开发了镍催化的N-酰化 N-杂芳烃的脱羰。该方法可用于生产多种N-芳基杂芳烃，包括吡咯、吲哚、咔唑和吩恶嗪，使用苯甲酸衍生物作为芳基化试剂。与催化反应相关的芳基镍酰胺中间体通过 X 射线晶体学进行了表征。当N-酰化苯并咪唑用作底物时，脱羰伴随1,2-迁移形成2-芳基化苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/c9sc02035g

文献信息

• Solvent-dependent metal-free chemoselective synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes from 2-amino anilines and aryl alkyl ketones catalyzed by I2
  作者：Yuxin Ding、Renchao Ma、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153016

  日期：2021.4

  the synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes via the annulation of 2-amino anilines and aryl alkyl ketones or the cyclization of aryl alkyl ketones, respectively. With 1,4-dioxane as the solvent, sequential CN bond formation followed by C(CO)-C(CH3) bond cleavage leads to the formation of benzimidazoles in a highly selective manner while aldol-type self-condensation of aryl alkyl ketones

  开发了一种溶剂依赖性 I2 催化的化学选择性反应，用于分别通过 2-氨基苯胺和芳基烷基酮的环化或芳基烷基酮的环化合成苯并咪唑和 1,3,5-三芳基苯。以 1,4-二恶烷为溶剂，连续形成 CN 键，然后 C（CO）-C（CH3） 键断裂导致以高选择性方式形成苯并咪唑，而使用 PhNO2 或 PhCl 作为溶剂，芳基烷基酮的醛型自缩合占主导地位，得到 1,3,5-三芳基苯。
• Synthesis of Benzimidazoles and Benzoxazoles Using Palladium Bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) as a Novel Catalyst
  作者：Malhari D. Bhor、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910903161728

  日期：2010.5.19

  Structurally well-defined palladium bis(2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedionate) complex is reported to be an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole and benzoxazole derivatives in good yields. A novel approach for one-pot synthesis of benzimidazoles via direct reductive amination and N-arylation followed by hydrogenation–cyclization methodology is also described.

  据报道，结构明确的双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸）钯配合物是合成苯并咪唑和苯并恶唑衍生物的有效催化剂，收率良好。还描述了一种通过直接还原胺化和 N-芳基化随后加氢-环化方法一锅法合成苯并咪唑的新方法。
• Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles in the Presence of Polyaniline Nanoparticles Doped With 12-Tungstophosphoric Acid as Reusable Heterogeneous Catalyst
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Marzieh Moosavifard、Safoora Poorirani

  DOI：10.1080/15533174.2012.761233

  日期：2013.11.26

  Polyaniline nanoparticles doped with 12-tungstophosphoric acid was prepared with different loading amounts of 12-tungstophosphoric acid. Doped polyaniline was characterized by XRD, SEM, and FT-IR techniques and the Keggin anion of heteropoly acid was detected on the polymer. Doped polymer was used as heterogeneous solid acid catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles by the reaction

  掺杂了不同含量的12-钨磷酸制备了掺有12-钨磷酸的聚苯胺纳米颗粒。掺杂的聚苯胺通过XRD，SEM和FT-IR技术进行了表征，并且在聚合物上检测到杂多酸的Keggin阴离子。掺杂的聚合物被用作非均相固体酸催化剂，通过邻苯二胺与各种类型的醛反应合成2-取代的苯并咪唑。发现该催化剂的活性和可重复使用性良好。
• <i>fac</i>-Re(CO)₃-based neutral heteroleptic tetrahedrons
  作者：Ramar Arumugam、Bhaskaran Shankar、K. R. Soumya、Malaichamy Sathiyendiran

  DOI：10.1039/c8dt05065a

  日期：——

  coordination complexes via a one-pot approach. The new ligands and the complexes were characterized using various analytical and spectroscopic methods. The molecular structures of the complexes were determined using single crystal X-ray diffraction analysis, which reveal that four rhenium cores are arranged in the vertices, and four ligands are at the edges of the tetrahedron.

  合成了四个具有二甲苯间隔基和2-苯基苯并咪唑基或其衍生物作为配位单元以及由两个2-羟基苯基苯并咪唑基图案和一个中心亚苯基间隔基组成的刚性双螯合配体的四个新型柔性对位氮供体，并将其进一步与Re 2（CO ）10用于制作中性，杂四面体状超分子配合物的一个新的家庭通过一锅法。使用各种分析和光谱方法对新的配体和配合物进行表征。使用单晶X射线衍射分析确定配合物的分子结构，结果表明四个four核排列在顶点中，四个配体位于四面体的边缘。
• Visible-light-induced condensation cyclization to synthesize benzimidazoles using fluorescein as a photocatalyst
  作者：Zhuofei Li、He Song、Rui Guo、Minghui Zuo、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Xin He、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1039/c9gc01359h

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of benzimidazoles was developed using aromatic aldehydes and o-phenylenediamines as substrates.

  开发了一种温和的策略，利用芳香醛和邻苯二胺作为底物，通过可见光诱导合成苯并咪唑。