N,O-bis(trimethylsilyl)benzamide | 18412-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)benzamide
• 英文别名: N-O-Bis(trimethylsilyl)benzimidat；trimethylsilyl N-trimethylsilylbenzenecarboximidate
• CAS: 18412-35-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi₂
• 分子量: 265.503
• InChiKey: CJBLZNUSSLCAOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9278 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)benzamide 在 三氯化铁 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺作为腈前体

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺经过催化剂（氟化四丁基铵，路易斯酸或酞菁铁）处理后，可以高产率转化为腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84015-0
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺作为腈前体

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）酰胺经过催化剂（氟化四丁基铵，路易斯酸或酞菁铁）处理后，可以高产率转化为腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84015-0

文献信息

• Nucleoside H-boranophosphonates: a new class of boron-containing nucleotide analogues
  作者：Renpei Higashida、Natsuhisa Oka、Toshihide Kawanaka、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/b901045a

  日期：——

  A study on the synthesis of nucleosideH-boranophosphonates, a new class of nucleotide analogues having a P→BH3 and a P–H group, via condensation of the corresponding nucleosides with H-boranophosphonate derivatives is described.

  本文描述了一项关于合成核苷H-硼基磷酸酯的研究，这是一类具有P→BH3和P–H基团的新型核苷类似物，通过将相应的核苷与H-硼基磷酸酯衍生物缩合而成。
• A convenient method for phosphorylation involving a facile oxidation of H-Phosphonate monoesters via bis(trimethylsilyl) phosphites
  作者：Takeshi Wada、Akira Mochizuki、Yuichi Sato、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01513-5

  日期：1998.9

  A new convenient route to phosphate monoesters from alcohols has been developed. H-Phosphonate monoesters, which are readily accessible by phosphonylation of the parent alcohols, were oxidized with t-BuOOH or N-sulfonyloxaziridines under anhydrous conditions via the corresponding bis(trimethylsilyl) phosphites. N,O-Bis(trimethylsilyl)benzamide (BSB) and (camphorsulfonyl)oxaziridine (CSO) were found

  已经开发出一种新的方便的途径，可以从醇类制取磷酸单酯。ħ膦酸二单酯，其是由母体醇的膦酰化容易获得，用氧化吨-BuOOH或ñ无水条件下-sulfonyloxaziridines经由相应的双（三甲基硅烷基）亚磷酸酯。N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯甲酰胺（BSB）和（樟脑磺酰基）恶唑烷（CSO）分别对H-膦酸酯的甲硅烷基化和亚磷酸甲硅烷基酯的氧化非常有效。
• Synthesis of Aminobisphosphinates through a Cascade Reaction between Hypophosphorous Acid and Bis(trimethylsilyl)imidates Mediated by ZnI2
  作者：Nouha Ayadi、Aurélie Descamps、Thibaut Legigan、Jade Dussart-Gautheret、Maelle Monteil、Evelyne Migianu-Griffoni、Taïcir Ben Ayed、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.3390/molecules28176226

  日期：——

  reaction between (trimethylsilyl)imidates and hypophosphorous acid mediated by a Lewis acid allowing the synthesis of aminomethylenebisphosphinate derivatives. The present study focuses on methodological development including a careful NMR monitoring of the cascade reaction. The optimized conditions were successfully applied to various aliphatic and aromatic substituted (trimethylsilyl)imidates, leading

  在磷酸化衍生物中，次膦酸盐由于其能够成为磷酸盐和羧酸盐的生物等排体而占据显着位置。这些特性意味着有必要开发有效的方法来获得次膦酸盐支架。近年来，我们的团队探索了甲硅烷基化亚膦酸酯对各种亲电子试剂的亲核潜力。在本文中，我们建议将我们的研究扩展到其他亲电子试剂。我们在此描述了由路易斯酸介导的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯和次磷酸之间的级联反应的实施，从而合成氨基亚甲基双次膦酸酯衍生物。目前的研究重点是方法学的发展，包括对级联反应进行仔细的核磁共振监测。优化的条件成功应用于各种脂肪族和芳香族取代的（三甲基甲硅烷基）亚氨酸酯，得到了相应的 AMBPi，产率中等至良好。
• Kozyukov, V. P.; Kozyukov, Vik. P.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 6, p. 1222 - 1229
  作者：Kozyukov, V. P.、Kozyukov, Vik. P.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Derkach, N. Ya.; Lyapina, T. V.; Levchenko, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 31 - 36
  作者：Derkach, N. Ya.、Lyapina, T. V.、Levchenko, E. S.

  DOI：——

  日期：——