4-(1,3-二噻烷-2-炔)苯腈 | 50603-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1,3-二噻烷-2-炔)苯腈
• 中文别名: 4-(1,3-二硫烷-2-基)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(1,3-dithian-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyano-phenyl)-1,3-dithiane；2-(4-cyanophenyl)-1,3-dithiane；2-(p-cyanophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 50603-38-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• mdl: MFCD00174268
• 分子量: 221.347
• InChiKey: HJKDEHIETWUANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二噻烷-2-炔)苯腈 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到4-氰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）氧化去除1,3-二噻吩保护基

  摘要：

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000453
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-氰基苯甲醛 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-(1,3-二噻烷-2-炔)苯腈
  参考文献：
  名称：

  Visible-light promoted dithioacetalization of aldehydes with thiols under aerobic and photocatalyst-free conditions

  摘要：

  一种新型的无光催化剂可见光介导的醛和硫醇的二硫缩合反应已经被开发。

  DOI：

  10.1039/c8gc02237b

文献信息

• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Visible-light mediated facile dithiane deprotection under metal free conditions
  作者：Pankaj D. Dharpure、Anindita Bhowmick、Prakash K. Warghude、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151407

  日期：2020.1

  Visible light mediated facile and selective dithiane deprotection under metal free conditions is developed. Eosin Y (1 mol%) proved to be an effective catalyst for the dithiane deprotection under the ambient photoredox conditions. The standard household compact fluorescent light source (CFL bulb) proved to be effective under open-air conditions in aqueous acetonitrile at room temperature. The protocol

  开发了在无金属条件下可见光介导的简便和选择性二噻吩脱保护的方法。曙红Y（1mol％）被证明是在环境光氧化还原条件下对二噻吩脱保护的有效催化剂。事实证明，标准的家用紧凑型荧光灯光源（CFL灯泡）在露天条件下于室温在乙腈水溶液中有效。表现出较宽的底物范围和官能团耐受性的方案已显示出可扩展至富电子和缺陷型硫缩醛和硫缩酮的转化范围。该协议的综合效用也已通过克规模的应用得到了证明。
• Simple and efficient deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes by copper(II) salts under solvent-free conditions
  作者：Gabriela Oksdath-Mansilla、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.160

  日期：2007.8

  Aerobic solid state deprotection of 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones has been performed in excellent yields by Cu(NO3)2·2.5H2O in the presence of montmorillonite K10 clay and sonic waves at room temperature. These dethioacetalizations proceed more slowly but efficiently under catalytic conditions by using 20% of the copper(II) salt with K10 clay and

  在蒙脱土K10粘土和声波存在下，Cu（NO 3）2 ·2.5H 2 O以优异的收率进行了芳香族和脂肪族醛和酮的1,3-二硫烷类和1,3-二硫杂环戊烷的好氧固态脱保护。在室温下波动。通过使用20％的铜（II）盐与K10粘土并进行超声处理，这些脱硫缩醛化反应在催化条件下进行的过程更加缓慢但有效。
• Synthesis and biological evaluation of histone deacetylase and DNA topoisomerase II-Targeted inhibitors
  作者：Mitsuaki Yamashita、Teruyuki Tahara、Shinya Hayakawa、Hironobu Matsumoto、Shun-ichi Wada、Kiyoshi Tomioka、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.042

  日期：2018.5

  topoisomerase II and histone deacetylase inhibitors. Their inhibitory activities toward histone deacetylases and Topo II, and their cytotoxicities in cancer cell lines, were evaluated. Among the synthesized hybrid compounds, compound 16b showed the potent HDAC inhibitory activity at a low nanomolar level and exhibited antiproliferative activity toward cancer cell lines including MCF-7 (breast), HCT-116

  HDAC抑制剂可使组蛋白保持高度乙酰化。染色质DNA产生的较松散状态可以增加DNA药物靶标的可及性，从而提高靶向DNA的抗癌药物（如Topo II抑制剂）的效率。基于拓扑异构酶II和组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的协同抗肿瘤作用，设计和合成了一类新型的核苷-SAHA衍生物。评估了它们对组蛋白脱乙酰基酶和Topo II的抑制活性，以及​​它们在癌细胞系中的细胞毒性。在合成的杂化化合物中，化合物16b在低纳摩尔水平下显示出有效的HDAC抑制活性，并在低微摩尔水平下表现出对癌细胞系（包括MCF-7（乳腺癌），HCT-116（结肠）和DU-145（前列腺）癌细胞）的抗增殖活性。此外，化合物16a的HDAC6-选择性是HDAC1的20倍。
• Catalytic Conjugate Addition of Acyl Anion Equivalents Promoted by Fluorodesilylation
  作者：Scott E. Denmark、Lindsey R. Cullen

  DOI：10.1021/ol403041k

  日期：2014.1.3

  The conjugate addition of acyl anion equivalents derived from 2-silyl-1,3-dithianes to α,β-unsaturated ketones and esters has been achieved using a substoichiometric amount of TBAF. High yields and short reaction times are observed for the addition of aryl-1,3-dithianes to a variety of cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl acceptors. Observation of the reactive anion by 13C NMR spectroscopy and

  已经使用亚化学计量的TBAF实现了将2-甲硅烷基-1,3-二硫杂环丁烷衍生的酰基阴离子当量共轭添加到α，β-不饱和酮和酯中。对于将芳基-1，3-二硫杂环丁烷加成到各种环状和无环α，β-不饱和羰基受体上，观察到高产率和短反应时间。还显示了通过13 C NMR光谱观察反应性阴离子并扩展至不对称变体。

表征谱图