4-(1,3-二噁n-2-基)苯酚 | 6052-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1,3-二噁n-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-(1,3-dioxan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-(4'-Hydroxyphenyl)-1,3-dioxan
• CAS: 6052-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD02615315
• 分子量: 180.203
• InChiKey: ZDZGYLATOWPKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-124 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  325.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-二噁n-2-基)苯酚 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于杯芳烃的假[3]轮烷的序列立体异构

  摘要：

  通过合理设计的双（苄基烷基铵）轴的环空螺纹，可以按正确的立体顺序订购两个杯[6] arene定向轮。这些立体异构的假[3]轮烷类可以被认为是最小的“信息系统”，因为线程上的“书面信息”被转移到特定的序列立体异构体上。

  DOI：

  10.1021/ol2005159
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 1,3-丙二醇 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 0.08h， 以93%的产率得到4-(1,3-二噁n-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）作为HBr的有效生成剂，是用于羰基化合物缩醛化的有效化学选择试剂。

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。

  DOI：

  10.1021/jo025701o

文献信息

• Palladium chloride-catalyzed reductive cleavage of benzylic acetal, ketal and ether compounds with triethylsilane
  作者：M. Mirza-Aghayan、R. Boukherroub、M. Rahimifard、R. Zadmard

  DOI：10.1007/bf03249092

  日期：2011.6

  Reductive cleavage of benzylic acetal, ketal and ether compounds to the corresponding alkanes using triethylsilane and a catalytic amount of palladium(II) chloride is described. The reductive reaction took place under mild conditions, affording high yields of the corresponding alkane compounds in short reaction times.

  描述了使用三乙基硅烷和催化量的氯化钯（II）将苄基乙缩醛，缩酮和醚化合物还原裂解为相应的烷烃。还原反应在温和的条件下进行，可在较短的反应时间内获得高产率的相应烷烃化合物。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• Mustard Carbonate Analogues as Sustainable Reagents for the Aminoalkylation of Phenols
  作者：Mattia Annatelli、Giacomo Trapasso、Claudio Salaris、Cristiano Salata、Sabrina Castellano、Fabio Aricò

  DOI：10.1002/ejoc.202100328

  日期：2021.6.25

  The nitrogen mustard gas moiety is present as a basic, amine-containing side chain in numerous pharmacophore scaffolds engaging in crucial interactions with targeted biological macromolecules. Herein, a one-pot synthetic approach for the easy introduction of nitrogen mustard-like moieties through dialkyl carbonate chemistry into different phenolic substrates is reported. The scope and limitations of

  氮芥气部分作为碱性含胺侧链存在于许多与靶向生物大分子进行关键相互作用的药效团支架中。本文报道了一种通过碳酸二烷基酯化学将氮芥样部分轻松引入不同酚类底物的一锅合成方法。已经研究了该反应作为酚类 -OH 基团的无氯直接取代的范围和局限性。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Bismuth Compounds in Organic Synthesis: Synthesis of Dioxanes, Dioxepines, and Dioxolanes Catalyzed by Bismuth(III) Triflate
  作者：Ram Mohan、Daniel Podgorski、Scott Krabbe、Long Le、Paul Sierszulski

  DOI：10.1055/s-0030-1258148

  日期：2010.8

  A simple method for the synthesis of 1,3-dioxolanes from carbonyl compounds has been developed using 1,2-bis(tri­methylsilyloxy)ethane in the presence of bismuth(III) triflate as a catalyst. The bismuth(III) triflate catalyzed synthesis of a range of dioxanes and dioxepines has also been developed. In these latter cases, the carbonyl compound is treated with a diol, and triethyl orthoformate is used as a water scavenger. All these methods avoid the use of a Dean-Stark trap.

  开发了一种利用1,2-双(三甲基硅氧)乙烷在三氟甲磺酸铋催化下合成醛酮类化合物生成1,3-二氧戊环的简便方法。还开发了三氟甲磺酸铋催化的合成一系列二氧六环和二氧庚环的方法。在这些后者的反应中，醛酮化合物与二醇反应，并使用三乙氧基甲烷作为水分清除剂。所有这些方法都避免了使用Dean-Stark分水器。