2-甲基-5(4h)-噁唑酮 | 24474-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-5(4h)-噁唑酮
• 英文名称: 2-methyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-Methyl-5(4H)-oxazolone；2-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 24474-93-9
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: WKIXQUMETCNZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5(4h)-噁唑酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-acetyl-3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Mazurkiewicz; Pierwocha; Fryczkowska, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 1, p. 113 - 121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 在 zeolite-HY 作用下， 反应 0.1h， 生成 2-甲基-5(4h)-噁唑酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Preparation of 4-Arylidene-4,5-dihydrooxazol-5-ones using Zeolite as a Cyclodehydrating Agent

  摘要：

  报道了一种在温和条件下使用分子筛对酰胺氨基酸进行高效新方法，该方法具有较高的产率。

  DOI：

  10.1039/a802863j

文献信息

• One-Pot Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel Synthesis of Oxazoles Using Oxazolone Templates
  作者：Manasi Keni、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jo0501590

  日期：2005.5.1

  We report herein a one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a Friedel−Crafts/Robinson−Gabriel synthesis using a general oxazolone template. Treatment of the oxazolone template with a range of aromatic nucleophiles provided the highly substituted oxazoles in good yields.

  我们在这里报告了使用一般的恶唑酮模板通过Friedel-Crafts / Robinson-Gabriel合成一锅合成2,4,5-三取代的恶唑。用一系列芳族亲核试剂处理恶唑酮模板可提供高收率的恶唑，并具有良好的收率。
• A Fluorogenic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of 3-Azidocoumarins and Acetylenes
  作者：Krishnamoorthy Sivakumar、Fang Xie、Brandon M. Cash、Su Long、Hannah N. Barnhill、Qian Wang

  DOI：10.1021/ol047955x

  日期：2004.11.1

  Copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nonfluorescent 3-azidocoumarins and terminal alkynes afforded intense fluorescent 1,2,3-triazole products. The mild condition of this reaction allowed us to construct a large library of pure fluorescent coumarin dyes. Since both azide and alkyne are quite inert to biological systems, this reaction has potential in bioconjugation and bioimaging

  铜（I）催化的非荧光3-azidocoumarins和末端炔烃的1,3-偶极环加成反应可提供强烈的荧光1,2,3-三唑产物。此反应的温和条件使我们能够构建一个大型的纯荧光香豆素染料库。由于叠氮化物和炔烃对生物系统都非常惰性，因此该反应在生物共轭和生物成像应用中具有潜力。[反应：看文字]
• Microwave activated solvent-free cascade reactions yielding highly functionalised 1,3-thiazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01353-4

  日期：2003.7

  One-pot cascade reactions of N-acylglycines, acetic anhydride, anhydrous sodium acetate, aromatic aldehydes, and ammonium N-aryldithiocarbamates expeditiously and diastereoselectively yield 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones (5a–j) in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。
• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Practical Preparation of <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Acetylamino)‐ and <i>Z</i>‐α‐(<i>N</i>‐Benzoylamino)‐α,β‐unsaturated Acids
  作者：Branko S. Jursic、Sarada Sagiraju、Dustin K. Ancalade、Traneil Clark、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1080/00397910701265895

  日期：2007.5.1

  An efficient two‐step synthetic procedure for the preparation of numerous variations of N‐protected α,β‐unsaturated α‐amino acids and their corresponding esters from N‐protected glycine and either aliphatic or aromatic aldehydes was developed. The reaction involved cyclization of the N‐protected glycine into oxazolone, condensation with the aldehyde, and ring opening with a base.

  摘要 开发了一种有效的两步合成程序，用于从 N-保护的甘氨酸和脂肪族或芳香族醛制备 N-保护的 α,β-不饱和 α-氨基酸及其相应的酯的多种变体。该反应包括将 N 保护的甘氨酸环化为恶唑酮、与醛缩合以及与碱开环。