N1-(4-chlorophenyl)-N2-(piperidin-4-yl)oxalamide | 1253393-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1-(4-chlorophenyl)-N2-(piperidin-4-yl)oxalamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-N'-(4-piperidyl)oxamide；N'-(4-chlorophenyl)-N-piperidin-4-yloxamide
• CAS: 1253393-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 281.742
• InChiKey: ZOPNPDAVLJOZFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 N1-(4-chlorophenyl)-N2-(piperidin-4-yl)oxalamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到N1-(1-carbamothioylpiperidin-4-yl)-N2-(4-chlorophenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模仿HIV进入抑制剂

  摘要：

  设计并合成了CD4模拟物的衍生物，使其与gp120中Phe43腔的保守残基相互作用，以研究其抗HIV活性，细胞毒性以及CD4模拟物对gp120构象变化的影响。通过将庞大的疏水基团安装到哌啶部分中，可以显着提高药效，从而发现了具有更高选择性指数和CD4拟态能力的强效化合物。当前的研究确定了一种新型的先导化合物11，其具有显着的抗HIV活性，并且比已知的CD4模拟物具有更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.045
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N1-(4-chlorophenyl)-N2-(piperidin-4-yl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  小分子CD4模仿HIV进入抑制剂

  摘要：

  设计并合成了CD4模拟物的衍生物，使其与gp120中Phe43腔的保守残基相互作用，以研究其抗HIV活性，细胞毒性以及CD4模拟物对gp120构象变化的影响。通过将庞大的疏水基团安装到哌啶部分中，可以显着提高药效，从而发现了具有更高选择性指数和CD4拟态能力的强效化合物。当前的研究确定了一种新型的先导化合物11，其具有显着的抗HIV活性，并且比已知的CD4模拟物具有更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.045

文献信息

• CD4 mimics targeting the HIV entry mechanism and their hybrid molecules with a CXCR4 antagonist
  作者：Tetsuo Narumi、Chihiro Ochiai、Kazuhisa Yoshimura、Shigeyoshi Harada、Tomohiro Tanaka、Wataru Nomura、Hiroshi Arai、Taro Ozaki、Nami Ohashi、Shuzo Matsushita、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.106

  日期：2010.10

  as CD4 mimics were previously reported as HIV-1 entry inhibitors that block the gp120–CD4 interaction and induce a conformational change in gp120, exposing its co-receptor-binding site. A structure–activity relationship (SAR) study of a series of CD4 mimic analogs was conducted to investigate the contribution from the piperidine moiety of CD4 mimic 1 to anti-HIV activity, cytotoxicity, and CD4 mimicry

  先前报道过，具有CD4模拟物的小分子是HIV-1进入抑制剂，它们阻断gp120-CD4的相互作用并诱导gp120的构象变化，从而暴露其共受体结合位点。进行了一系列CD4模仿类似物的结构活性关系（SAR）研究，以研究CD4模仿1的哌啶部分对gp120构象变化的抗HIV活性，细胞毒性和CD4模仿作用的影响。此外，还合成了几种基于CD4模拟类似物与选择性CXCR4拮抗剂结合的杂合分子，并评估了其实用性。