2-Bromo-5-methoxybenzaldehyde diethyl acetal | 139962-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromo-5-methoxybenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-bromo-4-methoxy-2-(diethoxymethyl)benzene；1-Bromo-2-(diethoxymethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 139962-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: HPISEZACQPGPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-5-methoxybenzaldehyde diethyl acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅N-杂环卡宾/手性钯顺序催化不对称合成多功能2,3-苯二氮卓类化合物。

  摘要：

  我们报告了通过不对称催化具有生物和药物相关性的手性2，3-苯并二氮杂化合物手性化合物的构建的第一个例子。依次由噻唑鎓的卡宾和钯-手性双齿膦膦配合物催化，在环境温度下有效地进行了1-（2-（2-硝基乙烯基）芳基）烯丙基酯1与偶氮二羧酸酯2的一锅反应。 -硝基-1-乙烯基-1H-2,3-苯并二氮杂-2,3-二羧酸酯5的收率好至极好，对映体比例最高为95：5。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02693
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Bromo-5-methoxybenzaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  铜催化一锅级联环化合成异吲哚并[2,1-a]喹喔啉

  摘要：

  已开发出铜催化的 2-(1-(乙酰氧基) 炔丙基) 苯甲醛与邻苯二胺的一锅级联环化反应，以获得取代的异吲哚并 [2,1- a ] 喹喔啉。该反应具有原料易得、操作简单、底物范围广等特点。在最佳条件下，各种异吲哚并[ 2,1- a ]喹喔啉的产率为41-88%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100643

文献信息

• Construction of Complex Bisether-Bridged Medium-Sized Cyclic Compounds from <i>o</i>-(1-(Acyloxy)propargyl)benzaldehydes under Base and Acid Catalysis
  作者：Yun-Long Zhao、Ying Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01677

  日期：2019.9.6

  intermediate and its zwitterionic resonance structures which were generated from a concerted 6-π electrocyclic ring closure reaction from the initially formed (2-formylphenyl)allene intermediates derived directly from o-(1-(acyloxy)propargyl)benzaldehydes. Treatment of the resulting product simply with NaOEt in ethanol and aqueous HCl, respectively, enabled further development of complex molecular diversities

  我们在这里报告了我们的偶然发现，即从容易获得的起始材料中快速而直接地获得前所未有的多样化复杂分子结构。由1,8-二氮杂双环[5.4.0]在温和条件下十一碳-7-烯，催化Ô（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛- 1后行有效的和选择性的二聚反应，以产生新的复杂的双醚桥接三环产品3和4。反应最有可能通过3-亚甲基-3 H之间的二聚反应进行-异戊二烯中间体及其两性离子共振结构是由直接从邻-（1-（酰氧基）炔丙基）苯甲醛衍生而来的最初形成的（2-甲酰基苯基）丙二烯中间体通过协调的6-π电动环闭环反应生成的。分别用NaOEt分别在乙醇和HCl水溶液中处理所得产物，可以进一步发展复杂的分子多样性。
• Fine-Tunable 3,4-Dihydroquinazol-2-ylidene Carbenes: Synthesis, Rhodium(I) Complexes, and Reactivity
  作者：Jun Zhang、Xinke Qin、Jun Fu、Xiao Wang、Xiaolong Su、Fangle Hu、Jiajun Jiao、Min Shi

  DOI：10.1021/om300887y

  日期：2012.12.10

  The design and synthesis of various new six-membered cyclic formamidinium salts with a 3,4-dihydroquinazoline core have been reported in this paper. Our synthetic strategy allows access to a kind of tailor-made 3,4-dihydroquinazolinium salts bearing different substituent combinations. A series of novel 3,4-dihydroquinazolin-2-ylidene-based rhodium(I) complexes were prepared by the reaction of [Rh(cod)Cl]2

  本文报道了具有3,4-二氢喹唑啉核心的各种新型六元环甲form盐的设计与合成。我们的合成策略允许获得一种带有不同取代基组合的量身定制的3,4-二氢喹唑啉盐。通过[Rh（cod）Cl] 2与相应的3,4脱质子化获得的游离卡宾的反应，制备了一系列新型的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基铑（I）配合物-二氢喹唑啉盐与KN（SiMe 3）2。原位制备的NHC也可以与S 8或CS 2反应，得到相应的硫酮或NHC–CS 2加合物。铑（I）配合物被转化为相应的二羰基配合物，相应的二羰基Rh配合物的ν（CO）值表明3,4-二氢喹唑-2-亚基比普通的五元NHC更强的电子供体。Rh络合物在羰基化合物的芳基化反应中具有很高的活性，去质子化后原位制备的3,4-二氢喹唑啉-2-亚烷基在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中，在室温下具有ppm级的催化剂负载能力非常强。吨高达425 000。
• A Facile Synthesis of 1-Substituted 3-Alkoxy-1<i>H</i>-isoindoles Based on the Reaction of 2-(Dialkoxymethyl)phenyllithiums with Nitriles, Followed by Acid-Catalyzed Cyclization
  作者：Minami Kuroda、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201400333

  日期：2015.3

  A two‐step synthesis of 1‐substituted 3‐alkoxy‐1H‐isoindoles 4 has been developed. Thus, the reaction of 2‐(dialkoxymethyl)phenyllithium compounds, which are easily generated in situ by Br/Li exchange between 1‐bromo‐2‐(dialkoxymethyl)benzenes 1 and BuLi in THF at −78°, with nitriles afforded [2‐(dialkoxymethyl)phenyl]methanimines 2, which were treated with a catalytic amount of TsOH⋅H2O in refluxing

  已开发出两步合成1-取代的3-烷氧基-1 H-异吲哚4的方法。因此，2-（二烷氧基）苯基的化合物，其是容易产生的反应在原位被Br /锂之间的交换的1-溴-2-（二烷氧基）苯1和BuLi的THF中，在-78℃，用得到腈[2 -（二烷氧基甲基）苯基]甲亚胺2，在回流的CHCl 3中用催化量的TsOH·H 2 O处理，以合理的收率得到所需的产物。同样，从1-溴-2-（1,1-二乙氧基乙基）苯5制备了3-芳基-1-乙氧基-1-甲基-1 H-异吲哚7。
• [EN] PENTACYCLIC OXEPINES AND DERIVATIVES THEREOF, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] OXEPINES PENTACYCLIQUES ET LEURS DERIVES, COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004009578A2

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides a compound of the formula (I) wherein R1 is -H, -OH, -O(C1-C4 alkyl), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6 alkyl), or -OSO2(C2-C6 alkyl); R0, R2 and R3 are each independently -H, -OH, -O(C1-C4 alkyl), -OCOC6H5, -OCO(C1-C6 alkyl), -OSO2(C2-C6 alkyl) or halo; R4 is 1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, or 1-hexamethyleneimino; n is 2 or 3 X is -S- or -HC=CH-; G is -O-, -S-, -SO-, SO2, or -N(R5)-, wherein R5 is -H or C1-C4 alkyl; and Y is -O-, -S-, -NH-, -NMe-, or -CH2-; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions thereof, optionally in combination with estrogen and progestin; methods of inhibiting a disease associated with estrogen deprivation; and methods for inhibiting a disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen.

  本发明提供了化合物(I)的公式，其中R1为-H，-OH，-O（C1-C4烷基），-OCOC6H5，-OCO（C1-C6烷基）或-OSO2（C2-C6烷基）；R0，R2和R3各自独立地为-H，-OH，-O（C1-C4烷基），-OCOC6H5，-OCO（C1-C6烷基），-OSO2（C2-C6烷基）或卤素；R4为1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲氨基，二乙氨基，二异丙基氨基或1-己亚甲基亚胺基；n为2或3，X为-S-或-HC = CH-；G为-O-，-S-，-SO-，SO2或-N（R5）-，其中R5为-H或C1-C4烷基；Y为-O-，-S-，-NH-，-NMe-或-CH2-；或其药学上可接受的盐；以及与雌激素和孕激素组合的药物组合物；用于抑制与雌激素缺乏有关的疾病的方法；以及用于抑制与内源性雌激素异常生理反应有关的疾病的方法。
• Pentacyclic oxepines and derivatives thereof, compositions and methods
  申请人：Hinklin Jay Ronald

  公开号：US20050261277A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides a compound of the formula (I) wherein R 1 is —H, —OH, —O(C 1 -C 4 alkyl), —OCOC —OCO(C 1 -C 6 alkyl), or —OSO 2 (C 2 -C 6 alkyl); R 0 , R 2 and R 3 are each independently —H, —OH, —O(C 1 -C 4 alkyl), —OCOC 6 H 5 , —OCO(C 1 -C 6 alkyl), —OSO 2 (C 2 -C 6 alkyl)or halo; R 4 is 1-piperidinyl, 1-pyrrolidinyl, methyl-1-pyrrolidinyl, dimethyl-1-pyrrolidinyl, 4-morpholino, dimethylamino, diethylamino, diisopropylamino, or 1-hexamethyleneimino; n is 2 or 3 X is —S— or —HC═H—; G is —O—, —S—, —SO—, SO 2 , or —N(R 5 )—, wherein R 5 is —H or C 1 -C 4 alkyl; and Y is —O—, —S—, —NH—, —NMe—, or —CH 2 —; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions thereof, optionally in combination with estrogen and progestin; methods of inhibiting a disease associated with estrogen deprivation; and methods for inhibiting a disease associated with an aberrant physiological response to endogenous estrogen.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1为—H，—OH，—O（C1-C4烷基），—OCOC—OCO（C1-C6烷基）或—OSO2（C2-C6烷基）; R0，R2和R3各自独立地为—H，—OH，—O（C1-C4烷基），—OCOC6H5，—OCO（C1-C6烷基），—OSO2（C2-C6烷基）或卤素; R4为1-哌啶基，1-吡咯烷基，甲基-1-吡咯烷基，二甲基-1-吡咯烷基，4-吗啉基，二甲氨基，二乙氨基，二异丙基氨基或1-己亚甲基亚胺基; n为2或3，X为—S—或—HC═H—; G为—O—，—S—，—SO—，SO2或—N（R5）—，其中R5为—H或C1-C4烷基; Y为—O—，—S—，—NH—，—NMe—或—CH2—; 或其药学上可接受的盐; 其药物组合物，可选与雌激素和孕激素联合使用; 抑制与雌激素缺乏相关的疾病的方法; 以及抑制与内源性雌激素异常生理反应相关的疾病的方法。