4-(3,5-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(3,5-Dimethylphenyl)-3-butyn-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: BKOIRRWVIRLCNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-dimethylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可溶性铁 (II)-酞菁催化的分子内 C(sp3)-H 胺化与烷基叠氮化物

  摘要：

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。

  DOI：

  10.1039/d1cc04573c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 4-(3,5-dimethylphenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于乙炔二钴配合物的亚胺阳离子通过Friedel-Crafts反应轻松合成中型环胺

  摘要：

  发现含有乙炔二钴部分的N-甲氧基甲基磺酰胺3e – j的分子内Friedel-Crafts反应可以顺利进行，从而以高收率提供八元和九元环胺4e – j。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.128

文献信息

• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。
• A Sequential Activation of Alkyne and C–H Bonds for the Tandem Cyclization and Annulation of Alkynols and Maleimides through Cooperative Sc(III) and Cp*-Free Co(II) Catalysis
  作者：Ravi Kumar Gurram、Manda Rajesh、Maneesh Kumar Reddy Singam、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01533

  日期：2020.7.17

  [4 + 2] oxidative Diels–Alder reaction of readily available alkynols with maleimide is achieved for the rapid access of pthalimide-fused multicyclic compounds. The reaction is proposed to go through a sequence of Sc(OTf)3-catalyzed electrophilic cyclization, ligand exchange with Cp*-free cobalt, and C–H activation followed by maleimide insertion.

  [4 + 2]易于获得的炔醇与马来酰亚胺的氧化Diels–Alder反应可实现邻苯二甲酰亚胺稠合的多环化合物的快速获得。建议该反应通过以下一系列过程：Sc（OTf）3催化亲电环化，与不含Cp *的钴进行配体交换以及C–H活化，然后插入马来酰亚胺。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization
  作者：Rui Pi、Ming-Bo Zhou、Yuan Yang、Cai Gao、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc05093f

  日期：——

  A new Rh(iii)-catalyzed oxidative bicyclization through C–H functionalization is presented for the synthesis of benzo[g]indoles.

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。
• Gold(I)‐Catalyzed Domino Reaction: An Access to Furooxepines
  作者：Roméric Galéa、Gaëlle Blond

  DOI：10.1002/adsc.202200019

  日期：2022.4.26

  bicyclic acetals, also named furooxepines through a gold(I)-catalyzed domino reaction. During this transformation, two molecules of homopropargyl alcohol react together, in a sequence including an intramolecular hydroalkoxylation, condensation, a 1,6-enyne cycloisomerization, acetalization and an isomerization. This gold(I)-catalyzed domino reaction allow the formation of three bonds, two heterocycles

  摘要。我们在此报告了通过金 (I) 催化的多米诺骨牌反应合成 [7,5]-稠合双环缩醛，也称为呋喃西平。在该转化过程中，两个高炔丙醇分子一起反应，顺序包括分子内加氢烷氧基化、缩合、1,6-烯炔环异构化、缩醛化和异构化。这种金 (I) 催化的多米诺骨牌反应允许在一步操作中形成三个键、两个杂环和一个四取代的碳立体中心，具有 100% 的原子经济性。后官能化允许形成四氢呋喃。