(4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1055309-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5R)-2,4,5-triphenyloxazoline；(4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1055309-66-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JFJIPKLUUNHIFI-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 1,4-二苯基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Kopczynski, Tomasz, Polish Journal of Chemistry, 1982, vol. 56, # 4-6, p. 867 - 869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  使用硫叶立德和酰基亚胺的非对映选择性一锅合成恶唑啉

  摘要：

  这项工作描述了Corey-Chaykovsky反应的扩展版本，该反应使用硫代叶立德和稳定的酰基亚胺前体来获得恶唑啉。反应通过氮丙啶和恶唑啉的混合物进行，该混合物在用BF 3 ·OEt 2处理后原位Heine型氮丙啶环膨胀后提供反式恶唑啉。按照相同的一锅法，am酰亚胺与硫酰化物反应生成咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00883

文献信息

• Chiral cyclometalated iridium complexes for asymmetric reduction reactions
  作者：Jennifer Smith、Aysecik Kacmaz、Chao Wang、Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/d0ob02049d

  日期：——

  A series of chiral cyclometalated iridium complexes have been synthesised by cyclometalating chiral 2-aryl-oxazoline and imidazoline ligands with [Cp*IrCl2]2. These iridacycles were studied for asymmetric transfer hydrogenation reactions with formic acid as the hydrogen source and were found to display various activities and enantioselectivities, with the most effective ones affording up to 63% ee

  通过将手性2-芳基-恶唑啉和咪唑啉配体与[Cp * IrCl 2 ] 2进行环化，合成了一系列手性环金属化铱配合物。对这些iridacycles进行了以甲酸为氢源的不对称转移氢化反应的研究，发现它们具有各种活性和对映选择性，最有效的酮类化合物在酮的不对称还原胺化反应中可提供高达63％ee的活性，而在酮中则可提供77％ee的活性。还原吡啶鎓离子。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors
  作者：Paul W. Groundwater、Ian Garnett、Andrew J. Morton、Toqir Sharif、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse、Miklos Nyerges、Rosaleen J. Anderson、David Bendell、Alexander McKillop、Weimin Zhang

  DOI：10.1039/b104130b

  日期：2001.11.1

  Generation of nitrile ylides, 4 and 22, via the base-catalysed 1,3-dehydrochlorination of imidoyl chlorides, 3 and 21, gives the imidazoles, 13, 23 and 24. These imidazoles are formed by the cycloaddition of the nitrile ylides, 4 and 22, to their precursor imidoyl chlorides, 3 and 21, and the observed regiochemistry of this cycloaddition has been rationalised by energy calculations on the frontier molecular orbitals of these reactants using semi-empirical (MOPAC PM3) methods.

  通过碱催化下亚胺氯3和21的1,3-脱氯化氢反应生成腈叶立德4和22，进而得到咪唑13、23和24。这些咪唑是由腈叶立德4和22与它们的前体亚胺氯3和21进行环加成反应形成的，而这种环加成的区域化学性质已通过使用半经验（MOPAC PM3）方法对这些反应物的前沿分子轨道进行能量计算来合理化解释。
• A One-Pot Synthesis of 2-Aryl-4,5-anti-diphenyloxazolines
  作者：Jonathan Clayden、James Clayton、Rebecca Harvey、Ol’ga Karlubíková

  DOI：10.1055/s-0029-1217985

  日期：2009.10

  A one-pot procedure for the synthesis of oxazolines was developed. An amino alcohol was coupled with benzoyl chlorides in the presence of triethylamine to produce a β-hydroxyamide. Direct treatment with methanesulfonyl chloride forms oxazolines in good yields.

  开发了一种一步法合成噁唑啉的程序。将氨基醇与苯甲酰氯在三乙胺存在下偶联，产生β-羟基酰胺。直接用甲烷磺酰氯处理可以得到良产率的噁唑啉。
• Friedel-Crafts-Reaktion einigerN-Acylaziridine: Oxazoline als Zwischenstufen
  作者：Thomas Mall、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19943270606

  日期：——

  2‐Diphenylethylamine), die teilweise zu 1,1,2,2‐Tetraphenyläthan (5) weiterreagierten. Daneben wurden die Oxazoline 6a,b und 7b gefunden. Anhand des 2,4,5‐Triphenyloxazolins 6b wird gezeigt, daß die Oxazoline Zwischenstufen für 3, 4 und 5 sind. Die ungewöhnliche heterolytische Ringöffnung dieser speziellen Oxazoline wird diskutiert.

  3-取代的 1-酰基-2-苯基氮丙啶 1a、b 和 2b 出人意料地在苯中用 AlCl3 生成了 Friedel-Crafts 产物 3a、b 和 4b（酰化的 1-取代的 2,2-二苯乙胺），而无需加热，其中一些反应进一步到 1,1,2,2-四苯基乙烷 (5)。此外，还发现了恶唑啉 6a、b 和 7b。2,4,5-三苯基恶唑啉6b表明恶唑啉是3、4和5的中间体。讨论了这些特定恶唑啉不寻常的异裂开环。

表征谱图