(4R,5R)-2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole | 1055309-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-Diphenyl-2-(o-tolyl)-4,5-dihydrooxazole；(4R,5R)-2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1055309-74-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: AHTAXQDHHPRJRF-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 2-甲基-N-[(4-甲基苯基)磺酰基]苯甲酰胺 在 (1S,1'S)-diselanediylbis(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-8,1-diyl) bis(2-naphthoate) 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(4R,5R)-2-(2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化、对映选择性合成氧化

  摘要：

  报道了使用硒 (II/IV) 催化和手性二硒化物催化剂对烯烃进行化学、区域、非对映和对映选择性 1,2-氧胺化。该方法使用N-甲苯磺酰胺生成恶唑啉产物，该产物可用作受保护的 1,2-氨基醇基序和手性配体。该反应以良好的收率进行，对各种烯烃和侧基官能团（如磺酰胺、烷基卤化物和乙二醇保护的酮）具有出色的对映选择性和非对映选择性。此外，手性 PHOX 配体和多种保护的氨基醇的快速组装证明了恶唑啉产物的快速生成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06750

文献信息

• Stereoselective Dearomatizing Addition of Nucleophiles to Uncomplexed Benzene Rings: A Route to Carbocyclic Sugar Analogues
  作者：Jonathan Clayden、Sean Parris、Nuria Cabedo、Andrew H. Payne

  DOI：10.1002/anie.200801078

  日期：2008.6.23