2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole | 58821-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-2-oxazoline；2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-oxazole；(+/-)-2,4r,5c-triphenyl-4,5-dihydro-oxazole；(+/-)-2,4r,5c-Triphenyl-4,5-dihydro-oxazol；cis-2,4,5-Triphenyloxazolin；(4S,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 58821-35-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: JFJIPKLUUNHIFI-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  454.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole 在 乙腈 作用下， 生成 (4R,5R)-2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三苯基咪唑啉的光化学顺反异构化

  摘要：

  在乙腈或苯中的顺式 (amarine; I) 和反式 (isoamarine; II) 2,4,5-三苯基咪唑啉的辐照得到顺式和反式异构体的光稳定混合物，后者优于前者。在丙酮吸收大部分入射光的条件下，在稀释的丙酮溶液中照射时，顺反异构化仅发生在异紫红素而不是紫红素。在丙酮中，也形成了 2,4,5-三苯基咪唑 (III)。提出了两种用于顺反异构化的中间体；咪唑啉基 IV 和/或 V 由丙酮的激发态（在丙酮中）夺氢形成，双自由基或两性离子物质 VIa 通过从 I 或 II 的激发态（在乙腈或苯中）裂解形成。提供了 VIa 中介的证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.3669
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)benzenecarbothioamide 在 copper(l) chloride 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为氧化剂的铜催化氧化脱硫促进硫代酰胺的分子内环化：获得五至七元含氮杂环的有效途径

  摘要：

  铜催化氧化脱硫促进硫代酰胺的分子内环化反应在中性和温和条件下，以分子氧为氧化剂进行。该过程...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.646
• 作为试剂：
  描述：

  (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 2,4,5-triphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以14%的产率得到diisopropyl 1-((2R,3S)-2-phenyltetrahydrofuran-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化对映选择性氨基双官能化

  摘要：

  烯烃的对映选择性双官能化为快速构建对映体富集的复杂分子提供了一种简单的方法。尽管在这一领域付出了巨大的努力，对映选择性氨基双官能化仍然是一个挑战，特别是通过亲电加成方式。在此，我们报告了一种前所未有的方法，通过铜催化的亲电加成反应，以外部偶氮化合物作为氮源，实现烯烃的对映选择性氨基双官能化。通过[3 + 2]环加成或分子内环化，已经实现了一系列有价值的环状肼衍生物，具有高化学选择性、区域选择性、对映选择性和非对映选择性。在此转化中，多种官能团，例如羧酸、羟基、酰胺、磺酰胺和芳基，可以充当亲核试剂。重要的是，发现一种新的氰基恶唑啉手性配体在对映选择性的控制中发挥着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00307

文献信息

• Friedel-Crafts-Reaktion einigerN-Acylaziridine: Oxazoline als Zwischenstufen
  作者：Thomas Mall、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19943270606

  日期：——

  2‐Diphenylethylamine), die teilweise zu 1,1,2,2‐Tetraphenyläthan (5) weiterreagierten. Daneben wurden die Oxazoline 6a,b und 7b gefunden. Anhand des 2,4,5‐Triphenyloxazolins 6b wird gezeigt, daß die Oxazoline Zwischenstufen für 3, 4 und 5 sind. Die ungewöhnliche heterolytische Ringöffnung dieser speziellen Oxazoline wird diskutiert.

  3-取代的 1-酰基-2-苯基氮丙啶 1a、b 和 2b 出人意料地在苯中用 AlCl3 生成了 Friedel-Crafts 产物 3a、b 和 4b（酰化的 1-取代的 2,2-二苯乙胺），而无需加热，其中一些反应进一步到 1,1,2,2-四苯基乙烷 (5)。此外，还发现了恶唑啉 6a、b 和 7b。2,4,5-三苯基恶唑啉6b表明恶唑啉是3、4和5的中间体。讨论了这些特定恶唑啉不寻常的异裂开环。
• Chiral Osmium(II)/Salox Species Enabled Enantioselective γ‐C(sp3)−H Amidation: Integrated Experimental and Computational Validation For the Ligand Design and Reaction Development
  作者：Weijie Chen、Huiying Xu、Fu‐Xiaomin Liu、Kaifeng Chen、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/anie.202401498

  日期：2024.5.13

  Based on a computer-aided ligand design, the first chiral Os(II)/Salox catalytic system is realized to address the appealing yet challenging asymmetric γ-C(sp3)−H amidation of dioxazolones with precise site-/enantioselectivity control and diverse functionality. The catalytic energy profile and the chiral induction mode of the developed chiral Os(II)/Salox system are also further clarified by integrated

  基于计算机辅助配体设计，第一个手性 Os(II)/Salox 催化系统被实现，以解决有吸引力但具有挑战性的二恶唑酮的不对称 γ-C(sp 3 )−H 酰胺化，具有精确的位点/对映选择性控制和多样化的催化体系。功能。通过综合实验和计算研究，还进一步阐明了所开发的手性 Os(II)/Salox 系统的催化能量分布和手性诱导模式。
• Ring opening of aziridines by different fluorinating reagents: three synthetic routes to .alpha.,.beta.-fluoro amines with different stereochemical pathways
  作者：Gerard M. Alvernhe、Christine M. Ennakoua、Sylvie M. Lacombe、Andre J. Laurent

  DOI：10.1021/jo00337a024

  日期：1981.11
• Svoboda et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1426,1437
  作者：Svoboda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Archier-Jay, Danielle; Besbes, Neji; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 44, p. 537 - 543
  作者：Archier-Jay, Danielle、Besbes, Neji、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Lesniak, Stanislaw、Tardivel, Robert

  DOI：——

  日期：——