(22E)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene | 4356-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene
• 英文别名: 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-7,14,22-triene；3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22t-triene；3β-Acetoxy-5α-ergosta-7,14,22t-trien；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-1.4.5-trimethyl-hexen-(2t)-yl)-(5tH.9tH)-Δ^7.14-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-24β_F-methyl-5α-cholestatrien-(7.14.22t)；Essigsaeure-(5α-ergostatrien-(7.14.22t)-yl-(3β)-ester)；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4356-12-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂
• 分子量: 438.694
• InChiKey: IJZFMZKPQOJLRK-CDTVXXSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene 生成 Benzoic acid (3S,9R,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  60.三萜。第一部分：叶酸，一种新的三萜类皂苷元

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510000257
• 作为产物：
  描述：

  (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到(22E)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene
  参考文献：
  名称：

  从麦角甾醇合成新的 15-酮甾醇类似物

  摘要：

  醋酸麦角甾醇通过三个阶段转化为 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one，总产率为 32%。产物转化为3β-羟基-24-甲基-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, 3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene -15-one 和 24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-3,15-dione。化合物通过 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000015777.32627.7f

文献信息

• The action of bromine on Δ7-ergostene and choletene derivatives
  作者：C.F. Hammer、Robert Stevenson

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90157-1

  日期：1965.5

  Abstract The major product, obtained in yields up to 50% from the action of bromine on 5-dihydroergosteryl acetate (ergosta-7,22-dien-38-yl acetate) is 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en-38-yl acetate. It is accompanied by an isomer, 7,8,22a,23a-tetrabromoergost-14-enyl and other Δ 7,22 -ergostadienyl esters in described. Nuclear magnetic resonance chemical shifts of the angular methyl group protons

  摘要 溴作用于乙酸 5-二氢麦角甾醇酯（ergosta-7,22-dien-38-yl acetate）的主要产物是 7,11,22a,23a-tetrabromoergost-8-en，产率高达 50%。 -38-基乙酸酯。它伴随着异构体，7,8,22a,23a-四溴麦角-14-烯基和其他描述的Δ 7,22-麦角二烯基酯。报告了代表类别的角甲基质子的核磁共振化学位移，并与计算值进行了比较。
• Novel side chain modified Δ8(14)-15-ketosterols
  作者：Alexander Yu. Misharin、Vitali S. Ivanov、Arif R. Mehtiev、Galina E. Morozevich、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.002

  日期：2007.3

  23-oxido-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one, (22R,23R)-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one, (22R,23R)-5alpha-ergost-8(14)-en-15-on-3beta,22,23-triol and (22R,23R)-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one. New Delta8(14)-15-ketosterols were evaluated for their cytotoxicity and effects on sterol biosynthesis in human hepatoma Hep G2 cells in comparison with known

  描述了从麦角固醇开始的五种新颖的包含修饰的侧链的Delta8（14）-15-酮固醇的合成。通过三个阶段将乙酸麦角甾醇酯转化为（22E）-3β-乙酰氧基-5α-麦角甾醇8（14），22-dien-15-一，总产率为32％；获得的产物的进一步转化导致产生（22E）-3β-羟基-5α-麦角8（14），22-dien-15-一，（22S，23S）-3β-羟基-22,23-氧化-5α -ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R） -5alpha-ergost-8（14）-en-15-on-3beta，22,23-triol和（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8（14）-en
• (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one: Improved synthesis and toxicity to MCF-7 cells
  作者：A. R. Mehtiev、V. P. Timofeev、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1134/s1068162008060174

  日期：2008.11

  chemical synthesis of (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one from (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene was improved. The stages of obtaining and isomerization of (22A)-3β-acetoxy-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene were optimized. The introduction of (22R,23R)-epoxide cycle was carried out by alkaline treatment of intermediate (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one

  (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 从 (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14 的化学合成,22-三烯得到改进。(22A)-3β-乙酰氧基-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene的获得和异构化阶段进行了优化。(22R,23R)-环氧化物循环的引入是通过中间体 (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one 的碱处理进行的。在人乳腺癌 MCF-7 细胞中，(22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 表现出高毒性（TC50 = 0.4±0.1 μM，在无血清培养基中孵育 48 小时）。
• Bills, Cox, Journal of Biological Chemistry, 1929, vol. 84, p. 455,457
  作者：Bills, Cox

  DOI：——

  日期：——
• CCCLXXIX.—Studies in the sterol group. Part VIII. The reactions of isoergosterol
  作者：Isidor Morris Heilbron、Frank Stuart Spring

  DOI：10.1039/jr9290002807

  日期：——