(22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one | 1009662-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one
• 英文别名: (22s,23r)-3beta,23-Diacetoxy-22-iodo-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-iodo-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1009662-90-1
• 化学式: C₃₂H₄₉IO₅
• 分子量: 640.643
• InChiKey: ZJNXSYPEBRVFJV-VWJPSKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one 在 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (22R,23R)-5α-ergost-8(14)-en-15-on-3β,22,23-triol
  参考文献：
  名称：

  新型侧链修饰的Delta8（14）-15-酮固醇。

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始的五种新颖的包含修饰的侧链的Delta8（14）-15-酮固醇的合成。通过三个阶段将乙酸麦角甾醇酯转化为（22E）-3β-乙酰氧基-5α-麦角甾醇8（14），22-dien-15-一，总产率为32％；获得的产物的进一步转化导致产生（22E）-3β-羟基-5α-麦角8（14），22-dien-15-一，（22S，23S）-3β-羟基-22,23-氧化-5α -ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R） -5alpha-ergost-8（14）-en-15-on-3beta，22,23-triol和（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8（14）-en

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.002
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-24-methyl-14α,15α-oxido-5α-cholesta-7,22-diene 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  新型侧链修饰的Delta8（14）-15-酮固醇。

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始的五种新颖的包含修饰的侧链的Delta8（14）-15-酮固醇的合成。通过三个阶段将乙酸麦角甾醇酯转化为（22E）-3β-乙酰氧基-5α-麦角甾醇8（14），22-dien-15-一，总产率为32％；获得的产物的进一步转化导致产生（22E）-3β-羟基-5α-麦角8（14），22-dien-15-一，（22S，23S）-3β-羟基-22,23-氧化-5α -ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R） -5alpha-ergost-8（14）-en-15-on-3beta，22,23-triol和（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8（14）-en

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.002

文献信息

• (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one: Improved synthesis and toxicity to MCF-7 cells
  作者：A. R. Mehtiev、V. P. Timofeev、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1134/s1068162008060174

  日期：2008.11

  chemical synthesis of (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one from (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene was improved. The stages of obtaining and isomerization of (22A)-3β-acetoxy-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene were optimized. The introduction of (22R,23R)-epoxide cycle was carried out by alkaline treatment of intermediate (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one

  (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 从 (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14 的化学合成,22-三烯得到改进。(22A)-3β-乙酰氧基-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene的获得和异构化阶段进行了优化。(22R,23R)-环氧化物循环的引入是通过中间体 (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one 的碱处理进行的。在人乳腺癌 MCF-7 细胞中，(22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 表现出高毒性（TC50 = 0.4±0.1 μM，在无血清培养基中孵育 48 小时）。