3-methyl-r-2,c-4,t-5-triphenyloxazolidine | 84494-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-methyl-r-2,c-4,t-5-triphenyloxazolidine
• 英文别名: 3-methyl-2,4,5-triphenyloxazolidine
• CAS: 84494-64-4；84494-65-5；93416-03-6；93444-83-8；93444-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: AYLZGFAAZNGOSN-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 在 copper(I) bromide chromatographic column (Al₂O₃) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-r-2,c-4,t-5-triphenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  席夫碱中氮丙啶-IV催化苯二氮甲烷的分解

  摘要：

  发现席夫碱中苯基重氮甲烷的催化分解是通过形成反式-1,3-偶极子（偶氮次甲基叶立德）作为中间产物而进行的。取决于取代基的大小和数量，该叶立德在有争议的意义上经历环化成顺式-氮丙啶或环化[2 + 3]亚胺的C = N键。双键对内酯的反应性以C ＝ C＞ C ＝ O＞ C ＝ N的顺序降低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83511-0

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Triphenyl-Substituted Oxazolidine and 2,5-Diphenyl-Substituted Pyrrolidine Derivatives
  作者：Claudia Wittland、Michael Arend、Nikolaus Risch

  DOI：10.1055/s-1996-4208

  日期：1996.3

  A simple one-pot domino reaction procedure for the stereoselective synthesis of oxazolidines and C 2-symmetric pyrrolidines from inexpensive starting materials is described. Azomethine ylides generated in situ by heating a mixture of benzaldehyde and benzylic amines are trapped with dipolarophiles by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The products represent valuable synthetic building blocks or potential starting materials for the preparation of chiral auxiliaries and are difficult to obtain by other methods.

  本文描述了一种简单的单锅多米诺反应程序，用于从廉价的原料中立体选择性合成噁唑烷和C2-对称吡咯烷。通过加热苯甲醛和苄基胺的混合物，原位生成的偶氮亚甲基肟通过1,3-偶极环加成反应与偶极体结合。这些产物是制备手性助剂的宝贵合成结构单元或潜在原料，且难以通过其他方法获得。
• 1,3 Dipolar cycloadditions of azomethine ylides with aromatic aldehydes. syntheses of 1-oxapyrrolizidines and 1,3-oxazolidines.
  作者：F. Orsini、F. Pelizzoni、M. Forte、R. Destro、P. Gariboldi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85842-7

  日期：1988.1