acetate d'ergostadiene-8(14),22 ol-3β one-15 | 87530-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetate d'ergostadiene-8(14),22 ol-3β one-15
• 英文别名: 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-dien-15-one；(22E)-3β-acetoxy-5α-ergosta-8(14),22-dien-15-one；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-15-oxo-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；(22e)-3b-Acetoxy-5a-ergosta-8(14),22-dien-15-one；[(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-15-oxo-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 87530-82-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: ADGARRPQOLTCKF-WVVUSGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetate d'ergostadiene-8(14),22 ol-3β one-15 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-15-((tosyloxy)imino)-2,3,4,5,6,7,9,10,11,12,13,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthése partielle du chromophore stéroïdique aza-14a d-homo diéne-8, 14a présent dans l'antibiotique a 25822 b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91938-6
• 作为产物：
  描述：

  ergosterol 在 吡啶 、 盐酸 、 Jones reagent 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 acetate d'ergostadiene-8(14),22 ol-3β one-15
  参考文献：
  名称：

  14,15-二十二碳五烯中间体中间体的两种合成方法。

  摘要：

  已经通过两种不同的途径合成了两种适合作为合成甾烷醇A和B，抗MRSA和带有最近发现的硬脂烷骨架的神经元细胞保护天然产物的关键中间体的被保护的14,15-二十二碳五烯锡衍生物。第一种方法是使用琼斯试剂对α-羟基酮中间体进行氧化裂解，这是关键步骤，需要十个步骤从麦角固醇中获得目标二十二碳四烯烷。在第二种方法中，由四个反应组成的前所未有的反应级联使我们能够通过六个步骤更高效地获得二十烷麦角锡烷。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1452603

文献信息

• Synthesis of New 15-Ketosterol Analogues from Ergosterol
  作者：A. Yu. Misharin、V. P. Timofeev

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015777.32627.7f

  日期：2004.1

  Ergosteryl acetate was converted through three stages into 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one in 32% overall yield. The product was transformed to 3β-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, 3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, and 24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-3,15-dione. The compounds were characterized by 1H and 13C NMR spectra.

  醋酸麦角甾醇通过三个阶段转化为 3β-acetoxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one，总产率为 32%。产物转化为3β-羟基-24-甲基-5α-cholesta-8(14),22-diene-15-one, 3α-hydroxy-24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene -15-one 和 24-methyl-5α-cholesta-8(14),22-diene-3,15-dione。化合物通过 1 H 和 13 C NMR 光谱表征。
• Novel side chain modified Δ8(14)-15-ketosterols
  作者：Alexander Yu. Misharin、Vitali S. Ivanov、Arif R. Mehtiev、Galina E. Morozevich、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.002

  日期：2007.3

  23-oxido-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one, (22R,23R)-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one, (22R,23R)-5alpha-ergost-8(14)-en-15-on-3beta,22,23-triol and (22R,23R)-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8(14)-en-15-one. New Delta8(14)-15-ketosterols were evaluated for their cytotoxicity and effects on sterol biosynthesis in human hepatoma Hep G2 cells in comparison with known

  描述了从麦角固醇开始的五种新颖的包含修饰的侧链的Delta8（14）-15-酮固醇的合成。通过三个阶段将乙酸麦角甾醇酯转化为（22E）-3β-乙酰氧基-5α-麦角甾醇8（14），22-dien-15-一，总产率为32％；获得的产物的进一步转化导致产生（22E）-3β-羟基-5α-麦角8（14），22-dien-15-一，（22S，23S）-3β-羟基-22,23-氧化-5α -ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-oxido-5alpha-ergost-8（14）-en-15-one，（22R，23R） -5alpha-ergost-8（14）-en-15-on-3beta，22,23-triol和（22R，23R）-3beta-hydroxy-22,23-isopropylidenedioxy-5alpha-ergost-8（14）-en
• (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one: Improved synthesis and toxicity to MCF-7 cells
  作者：A. R. Mehtiev、V. P. Timofeev、A. Yu. Misharin

  DOI：10.1134/s1068162008060174

  日期：2008.11

  chemical synthesis of (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one from (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14,22-triene was improved. The stages of obtaining and isomerization of (22A)-3β-acetoxy-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene were optimized. The introduction of (22R,23R)-epoxide cycle was carried out by alkaline treatment of intermediate (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one

  (22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 从 (22A)-3β-acetoxy-5α-ergosta-7,14 的化学合成,22-三烯得到改进。(22A)-3β-乙酰氧基-14α15α-epoxy-5α-ergosta-7,22-diene的获得和异构化阶段进行了优化。(22R,23R)-环氧化物循环的引入是通过中间体 (22S,23R)-3β,23-diacetoxy-22-iodo-5α-ergost-8(14)-en-15-one 的碱处理进行的。在人乳腺癌 MCF-7 细胞中，(22R,23R)-3β-hydroxy-22,23-epoxy-5α-ergost-8(14)-en-15-one 表现出高毒性（TC50 = 0.4±0.1 μM，在无血清培养基中孵育 48 小时）。