2-(Bromozincmethyl)-3-phenoxy-1-propene | 139780-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(Bromozincmethyl)-3-phenoxy-1-propene
• 英文别名: 2-phenoxymethylallylzinc bromide
• CAS: 139780-38-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOZn
• 分子量: 292.491
• InChiKey: NYWQMAGGUYEUMS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenephenylglycine methyl ester 、 2-(Bromozincmethyl)-3-phenoxy-1-propene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot preparation of 3-methylenepyrrolidines with high diastereomeric excess

  摘要：

  Addition of allylzinc reagents 1 to imines carrying a carbalkoxy group at C-alpha or C-alpha', followed by Pd(0)-catalyzed cyclization permits the one-pot preparation of 3-methylenepyrrolidines with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73690-2
• 作为产物：
  描述：

  、 溴化锌 生成 2-(Bromozincmethyl)-3-phenoxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  VAN, DER LOUW J.;VAN, DER BAAN J. L.;BICKELHAUPT, F.;KLUMPP, G. W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2889-2892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(0)-catalyzed cyclization
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Henk Stichter、Gerardus J.J. Out、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92280-x

  日期：1992.11

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1 or 2-(chloromagnesiomethyl)-2-alkenyl ethers 2 with aldehydes, ketones and imines affords the addition products 4 and 8, which undergo Pd(0)-catalyzed cyclization to the 3-methylenetetrahydrofurans 6 (R1 = H) and 3-methylenepyrrolidines 10 (R1 = H). Addition of 1a or 1b to α,β-unsaturated substrates proceeds in the 1,2-mode only. Reaction of the 3-alkyl

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1或2-（氯镁金属甲基）-2-烯基醚2与醛，酮和亚胺的反应提供加成产物4和8，它们经过Pd（0）催化的环化反应3-亚甲基四氢呋喃6（R 1 = H）和3-亚甲基吡咯烷10（R 1 = H）。将1a或1b添加到不饱和的α，β底物中仅以1,2-模式进行。3-烷基衍生物1c，d，e和2b的反应几乎在所有情况下导致支链加成产物4或8。在闭环的条件下，4或8（M = ZnBr）不稳定并异构化为相应的线性加成产物13或17。与4（M = ZnBr），Pd（0）催化环化比异构化成13更快，因此允许四氢呋喃6的区域特异性和立体选择性形成。在的情况下，8（M = ZnBr），但是，异构化至17比闭环更快，因此，钯（0） -催化的环化导致的环化产物的混合物10，19和20。支链加成产品4衍生自镁化合物2b的化合物8和8在闭环的条件下是稳定的，从而允许区域特异性和立体选择性地制备四氢呋喃6（R
• 3-Methylenetetrahydrofurans and 3-methylenepyrrolidines by addition of 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers to aldehydes, ketones and imines followed by pd(O)-catalyzed cyclization
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、H. Stichter、G.J.J. Out、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85297-3

  日期：1988.1

  Reaction of 2-(benzyloxymethyl)- and 2-(phenoxymethyl)allylzinc bromides 1a and 1b with aldehydes, ketones and imines afforded the addition products 3 and 6, which underwent Pd(O)-catalyzed cyclization to the tetrahydrofurans 4 and pyrrolidines 7.

  2-（苄氧基甲基）-和2-（苯氧基甲基）烯丙基锌溴化物1a和1b与醛，酮和亚胺的反应得到加成产物3和6，它们经过Pd（O）催化环化成四氢呋喃4和吡咯烷7。
• Konjugierte addition von 2-(bromzinkmethyl)-3-phenoxy-1- propen an methylenmalonsäurederivate; weitere umsetzung zu methylencyclopentanen
  作者：Teun A.J. van der Heide、Juul L. van der Baan、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93972-8

  日期：1992.1

  Addition of the title zinc reagent to the C = C bond of methylenemalonic acid derivatives followed by aqueous work-up, deprotonation with NaH and Pd(O)-catalyzed cyclization leads to methylenecyclopentanes.
• Spirocyclic NK1 antagonists II: [4.5]-spiroethers
  作者：Brian J. Williams、Margaret A. Cascieri、Gary G. Chicchi、Timothy Harrison、Andrew P. Owens、Simon N. Owen、Nadia M.J. Rupniak、David F. Tattersall、Angela Williams、Christopher J. Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00509-7

  日期：2002.10

  A series of novel spiroether-based neurokinin-1 (NK1) antagonists is described. The effect of modifications to the spiroether ring and aromatic substituents are discussed, leading to the identification of compounds with high affinity and excellent CNS penetration. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Allylmetalation of 1-silylalkynes by 2-bromozincmethyl-2-propenyl ethers followed by pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：J. van der Louw、J.L. van der Baan、F. Bickelhaupt、G.W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96236-1

  日期：1987.1