(2-hydroxy-2-phenylethyl)triphenylphosphonium bromide | 18600-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenylethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (β-hydroxy-phenethyl)-triphenyl-phosphonium; bromide；(β-Hydroxy-phenaethyl)-triphenyl-phosphonium; Bromid；β-Hydroxy-β-phenylaethyl(triphenyl)phosphonium
• CAS: 18600-43-6
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄OP
• 分子量: 463.354
• InChiKey: WLNJJQBIFSJDAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-2-phenylethyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2,4-Tetraphenyl-2λ⁵-[1,2]oxaphosphetane
  参考文献：
  名称：

  Low-temperature characterization of the intermediates in the Wittig reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a055
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 生成 (2-hydroxy-2-phenylethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Schoellkopf, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1318,1327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonium salts and aldehydes from the convenient, anhydrous reaction of aryl acetals and triphenylphosphine hydrobromide
  作者：Mani Ramanathan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.308

  日期：——

  The reactions of aryl acetals/ketals and triphenylphosphine hydrobromide gave the corresponding aldehydes/ketones and alkyl phosphonium bromides. This reaction was applied to convert acetals/ketals to the corresponding aldehydes/ketones under an anhydrous and convenient condition (50 oC, 5 min, up to 90% yield), and acid sensitive functional groups were compatible.

  芳基缩醛/缩酮和三苯基膦氢溴化物的反应得到相应的醛/酮和烷基溴化鏻。该反应用于在无水和方便的条件下（50℃，5分钟，产率高达90％）将缩醛/缩酮转化为相应的醛/酮，并且酸敏感官能团是相容的。
• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XII. The mechanisms of 1,2-aryl migrations common to αβ-unsaturated phosphonium salts and “Wittig-type” phosphonium betaines
  作者：Eileen M. Richards、John C. Tebby

  DOI：10.1039/j39710001059

  日期：——

  The reactions of (a) methylenetriphenylphosphorane with benzaldehyde in alcohol, (b) triarylphosphines with styrene oxide in alcohol, and (c) triarylphosphines with electrophilic acetylenes and water, and (d) the alkaline hydrolysis of αβ-unsaturated phosphonium salts, all involve the formation of an equilibrium mixture of a betaine, a hydroxyethylphosphonium salt, an αβ-unsaturated phosphonium hydroxide

  （a）亚甲基三苯基膦与酒精中的苯甲醛，（b）三芳基膦与苯乙烯中的氧化苯乙烯的反应，以及（c）三芳基膦与亲电乙炔和水的反应，以及（d）αβ-不饱和phospho盐的碱性水解，都涉及形成甜菜碱，羟乙基phosph盐，αβ-不饱和氢氧化hydroxide和相应的五共价氧磷烷的平衡混合物。在温和的碱性条件下，产物主要来自于乙烯基催化的膦氧烷的碱催化重排，但在更碱性的条件下，甜菜碱的分解占主导地位。
• Christol, Henri; Grelet, Danielle; Darvich, Mohammad Raouf, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 477 - 483
  作者：Christol, Henri、Grelet, Danielle、Darvich, Mohammad Raouf、Fallouh, Fayez、Plenat, Francoise、Cristau, Henri-Jean

  DOI：——

  日期：——