4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 113258-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol；4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-ol；2-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-4-ol；2-methyl-4-phenyl-1,3-dihydroisoquinolin-4-ol
• CAS: 113258-90-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KEVNEIPRCIYVOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  377.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 4-羟基-2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  121.环状酮胺。第四部分 1：2：3：4-四氢-2-甲基-4-氧代异喹啉的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000599

文献信息

• New Norepinephrine Potentiators: Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of 4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols.
  作者：Masaru KIHARA、Minoru KASHIMOTO、Yoshimaro KOBAYASHI、Yoshimitsu NAGAO、Hideki MORITOKI

  DOI：10.1248/cpb.42.67

  日期：——

  A variety of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols (1-6) were prepared as part of our search for new norepinephrine (NE) potentiators and to clarify the structure-activity relationships. These compounds and some previously prepared compounds were compared with 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol (PI-OH) (1a) for ability to potentiate NE. The potency, for 2-substitution, was found to

  作为我们寻找新的去甲肾上腺素（NE）增强剂并阐明结构活性关系的一部分，制备了各种1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（1-6）。将这些化合物和一些先前制备的化合物与2-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇（PI-OH）（1a）进行了增强NE能力的比较。发现2-取代的效力按以下顺序排列：Me> Et> iso-Pr>H。在PI-OH的4-苯基基团对位上被卤素原子取代的化合物显示出更大的活性与PI-OH相比，观察到的取代力的顺序为Cl> Br> F>H。在PI-OH的羟基处甲基化的化合物（4）的活性大大降低。尽管PI-OH的脱氧化合物（6）可以在低浓度下增强对NE的反应，随着浓度6的增加，增强作用逐渐被抑制活性所掩盖。另外，4-环己基类似物（5）不能增强NE。这些结果表明PI-OH的β-苯基乙醇胺骨架对于产生NE增强而不伴随抑制作用的重要性。通过HPLC将外消旋的4-氯苯基类似物（
• A new intramolecular barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines: A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinomn-4-ols
  作者：Masaru Kihara、Minoru Kashimoto、Yoshimaro Kobayashi、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98068-7

  日期：1990.1

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ols were prepared by an intramolecular Barbier reaction of N-(2-iodobenzyl)phenacylamines with butyllithium in good yields.

  通过N-（2-碘苄基）苯胺与丁基锂的分子内Barbier反应以良好的收率制备4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。
• New Reduction Reaction of Benzylic Alcohols with Acid and Proof of the Intermolecular Hydride Shift Mechanism
  作者：Masaru Kihara、Jun-ichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-99-8786

  日期：——

  The new reduction reaction of the hydroxy groups of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (1) to the corresponding alkanes (2) with mineral and Lewis acids is reported. A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the reduction was proved by reaction of the deuterated derivateives (14 and 15) of 1a with 10N HCl-C2H5OH and BBr3 in CH3CN.
• Stereoselective Intermolecular Hydride Shift Mechanism of the New Reduction of Benzylic Alcohols with Acid
  作者：Masaru Kihara、Junichi Andoh、Chiaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-98-8329

  日期：——

  A stereoselective intermolecular hydride shift mechanism of the new reduction reaction of the benzylic hydroxy group of 4-hydroxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (1) to the corresponding alkane (2) with acid was proved by reaction of the deuterated derivatives (5 and 6) of 1.
• KIHARA, MASARU;KASHIMOTO, MINORU;KABAYASHI, SHIGERU;ISHIDA, YUKIO;MORITOK+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2283-2286
  作者：KIHARA, MASARU、KASHIMOTO, MINORU、KABAYASHI, SHIGERU、ISHIDA, YUKIO、MORITOK+

  DOI：——

  日期：——