2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole | 1671-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole；Pyridine, 2,2'-(1,3,4-oxadiazol-2,5-ylene)di-；2,5-dipyridin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1671-89-2
• 化学式: C₁₂H₈N₄O
• 分子量: 224.222
• InChiKey: WEUZDURAHKERCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 μ-chloro-μ-[2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole] aqua chlorocopper(II) dichlorocopper(II)
  参考文献：
  名称：

  Bentiss, Fouad; Lagrenee, Michel; Mentre, Olivier, Inorganic Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1865 - 1873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 、 盐酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.85 g的产率得到2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑衍生物配体的新型钌（II）聚吡啶基配合物

  摘要：

  一个新的钌络合物，[茹（L）（联吡啶）2 ]ṁ2PF 6，（L = 3,5-二（2M吡啶基）-1,2,4-恶二唑），合成和表征。对的[Ru（L）（联吡啶）的化学位移的分配2 ]ṁ2PF 6通过HHCOSY技术来完成。的的[Ru（L）（联吡啶）的循环伏安图2 ]ṁ2PF 6示出了一个金属中心的Ru II /钌II氧化与潜在的在1.35 V，以及在-1.24和与前两个电位4个可逆还原波- 1.60 V，归因于两个联吡啶/ BPY -处理，并且在-1.86后者两个电位和-2.16 V，归因于L / L -和L - / L 2-， 分别。钌络合物的吸收光谱主要由可见光范围内的金属至配体电荷转移（MLCT）谱带决定，最大吸收峰出现在442 nm处，摩尔消光系数为13×10 3 M -1 cm -1。磷光发射带归因于MLCT三重态。

  DOI：

  10.1002/jccs.201000168

文献信息

• Unexpected Coordination Behaviour of 3,5‐Di(2‐pyridyl)‐1,2,4‐oxadiazole
  作者：Julia Klingele、Dominic Kaase、Maximilian Schmucker、Lea Meier

  DOI：10.1002/ejic.201300511

  日期：2013.10

  The coordination behaviour of 3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole (L′) has been studied and compared with that of the 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-chalcadiazoles LO, LS and LSe [LO = 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole, LS = 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole, LSe = 2,5-di(2-pyridyl)-1,3,4-selenadiazole]. Ligand L′ and the new complexes [CuII(L′)3](ClO4)2·1.5MeOH·H2O (1·1.5MeOH·H2O), 1·MeCN, [CoII(L′)2(MeOH)2](ClO4)2

  研究了 3,5-二(2-吡啶基)-1,2,4-恶二唑 (L') 的配位行为，并与 2,5-二(2-吡啶基)-1,3 的配位行为进行了比较， 4-查卡二唑 LO、LS 和 LSe [LO = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-恶二唑，LS = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-噻二唑, LSe = 2,5-二(2-吡啶基)-1,3,4-硒二唑]。配体 L' 和新配合物 [CuII(L')3](ClO4)2·1.5MeOH·H2O (1·1.5MeOH·H2O), 1·MeCN, [CoII(L')2(MeOH)2]( ClO4)2 (2), [CoII(LO)2(MeOH)2](ClO4)2 (3), [CuII(L')2Cl2] (4), [CuII(L')2Br2] (5) 和[CuII(LSe)2Cl2]·MeOH (6·MeOH) 已通过单晶 X 射线衍射分析进行结构表征。借助
• Thermal Spin Crossover and LIESST Effect Observed in Complexes [Fe(L^Ch)₂(NCX)₂] [L^Ch = 2,5-Di(2-Pyridyl)-1,3,4-Chalcadiazole; Ch = O, S, Se; X = S, Se, BH₃]
  作者：Julia Klingele、Dominic Kaase、Maximilian Schmucker、Yanhua Lan、Guillaume Chastanet、Jean-François Létard

  DOI：10.1021/ic400342m

  日期：2013.5.20

  [FeII(LSe)2(NCS)2]·1.4DCM·0.6MeOH (2·1.4DCM·0.6MeOH) was structurally characterized by single crystal X-ray diffraction. Bulk material of [FeII(LSe)2(NCS)2]·MeOH (2·MeOH) exhibits a thermally induced SCO with small hysteresis [T1/2(↓) = 91 K, T1/2(↑) = 96 K]. LIESST and reflectivity studies have been performed on the SCO complexes [FeII(LS)2(NCS)2], [FeII(LS)2(NCSe)2], [FeII(LS)2(NCBH3)2]·H2O [LS =

  属于家族[Fe II（L）2（NCX）2 ]的两个新的复合物已经合成并进行了结构表征。配体L O = 2,5-二（2-吡啶基）-1,3,4-恶二唑的络合导致形成[Fe II（L O）2（NCS）2 ]（1）的两种衍生物常见的s-trans和很少见的s-cis构象。对于混合物的无定形块状材料，未观察到热旋转交叉（SCO）。使用新的配体L Se = 2,5-二（2-吡啶基）-1,3,4-硒代二唑，化合物[Fe II（通过单晶X射线衍射对L Se）2（NCS）2 ]·1.4DCM·0.6MeOH（2 ·1.4DCM·0.6MeOH）进行结构表征。[Fe II（L Se）2（NCS）2 ]·MeOH（2 ·MeOH）的块状材料表现出热导SCO，具有较小的磁滞[ T 1/2（↓）= 91 K，T 1/2（↑） = 96 K]。对SCO配合物[Fe II（L S）2（NCS）2 ]，[Fe II（LS）
• A new synthesis of symmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570360433

  日期：1999.7

  Several new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields by reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid, phosphorus pentoxide and, in general, with addition of phosphorus oxychloride to the reaction mixture. The structures of new oxadiazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。
• Hydrothermal synthesis and characterization of POMs-based compounds based on binuclear [M2(3-bpo)2] (M = Co, Cu) unit and its derivatives
  作者：Min Gu、Meiyin Wang、Zhewei Weng、Yuanhang Ren、Bin Yue

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.045

  日期：2017.5

  moiety is linked by tetradentate [SiMo12O40]4− polyanions to construct 1D linear chains and the adjacent 1D chains stack into the 3D structure through π–π interactions. In compounds 3 and 4, the binuclear M2(3-bpo)2} units are further coordinated by two monodentate 3-bpo molecules and two water molecules to form [M2(3-bpo)4(H2O)2]4+ (M = Co, Cu) moieties which are further linked by tetradentate P2W18}

  摘要四种基于新型多金属氧酸盐（POMs）的无机-有机杂化化合物，[（SiMo12O40）Cu4（3-bpo）4]·2H2O（1），[（SiMo12O40）Cu2（3-bpo）2（NA）2]·2H2O （2），[（（H2P2W18O62）Cu2（3-bpo）4（H2O）2]·2H2O（3）和[（H2P2W18O62）Co2（3-bpo）4（H2O）2]·9H2O（4）（NA在水热条件下合成了＝烟酸，C 5 H 4 NCOOH； 3-bpo ＝ 2，5-双（3-吡啶基）-1，3，4-恶二唑，C 12 H 8 N 4O。单晶X射线衍射研究表明，所有化合物均包含相同的基本双核M2（3-bpo）2}（M = Co，Cu）基团作为构成基团。在化合物1中，由CuI离子和3-bpo分子形成的[Cu2（3-bpo）2] 2+单元与四齿[SiMo12O40] 4-聚阴离子连接形成1D链，这些链进一步相互连接以构建2D层结构体。在化合物2中
• Synthesis, structures, photo- and electro-luminescent properties of novel oxadiazole-functionlized europium(iii) benzamide complexes
  作者：Fuli Zhang、Yanhui Hou、Chenxia Du、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/b906470b

  日期：——

  With N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide (HL1) as the first ligand, three new luminescent europium complexes Eu2Na2(L1)6(OH)2·2C2H5OH·2CHCl3 (1), Eu(L1)3(phen) (phen = 1,10-phenanthroline) (2) and Eu2Na2(L1)6(L2)2(OH)2·8CHCl3 [L2 = 2,5-bis(2-pyridyl)-1,3,4-oxadiazole] (3) have been prepared and structurally characterized. Each ligand L1 coordinates with a Eu3+ ion through a carbonyl oxygen atom and oxadiazol nitrogen atom, the coordination geometry at europium is a distorted square antiprism. Complexes 1 and 3 have centrosymmetric dimeric structural features with OH− as the bridging ligand, while 2 is mononuclear with phen as the neutral ligand. All these complexes show efficient red emissions typical of Eu3+ ions at room temperature, the overall quantum yields of complexes 1, 2 and 3 were 0.15, 0.37 and 0.23, respectively. Using Eu(L1)3(phen) as the emitting material, an electroluminescent device with the structure ITO/TPD (30 nm)/Eu(L1)3(phen): TPD (1 : 3, 50 nm)/AlQ (30 nm)/Mg0.9Ag0.1/Ag was fabricated. The device emits sharp red light originating from europium complex, demonstrating that Eu(L1)3(phen) is a promising red emitter with good electron-transporting property.

  以N-(5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基)-苯甲酰胺(HL1)为第一配体,制备了3种新型发光铕配合物Eu2Na2(L1)6(OH)2·2C2H5OH·2CHCl3(1 )、Eu(L1)3(phen)（phen = 1,10-菲咯啉）(2) 和 Eu2Na2(L1)6(L2)2(OH)2·8CHCl3 [L2 = 2,5-双(2-吡啶基) )-1,3,4-恶二唑](3)已被制备并进行了结构表征。每个配体L1通过羰基氧原子和恶二唑氮原子与Eu3+离子配位，铕的配位几何形状是扭曲的方形反棱镜。配合物1和3具有以OH−为桥联配体的中心对称二聚体结构特征，而配合物2为单核，以phen为中性配体。所有这些配合物在室温下均表现出Eu3+离子典型的高效红光发射，配合物1、2和3的总量子产率分别为0.15、0.37和0.23。以Eu(L1)3(phen)为发光材料，制备了结构为ITO/TPD (30 nm)/Eu(L1)3(phen): TPD (1 : 3, 50 nm)/AlQ (30 nm)的电致发光器件。 nm)/Mg0.9Ag0.1/Ag 被制造。该器件发出源自铕络合物的尖锐红光，表明Eu(L1)3(phen)是一种有前途的红光发射体，具有良好的电子传输性能。