2-bromo-3-hydroxychromone | 67029-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-bromo-3-hydroxychromone
• 英文别名: 2-Br-3HC；2-Bromo-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 67029-90-7
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: VOVAKUGOYFNMQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-hydroxychromone 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的在相转移催化下保护3-羟基色酮的方案

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260034
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-3-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  一种类黄酮化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种类黄酮化合物及其制备方法和应用，涉及抗肿瘤化合物。所述类黄酮化合物在治疗癌症(包括肝癌、子宫颈癌和肺癌等)的药物中应用。所述化合物是全新结构的化合物，具有创造性和明显抗肿瘤作用的实用性，可用于作为潜在的药物开发应用。

  公开号：

  CN107641109B

文献信息

• Efficient Synthesis of Ratiometric Fluorescent Nucleosides Featuring 3-Hydroxychromone Nucleobases
  作者：Marie Spadafora、Victoria Y. Postupalenko、Volodymyr V. Shvadchak、Andrey S. Klymchenko、Yves Mély、Alain Burger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.021

  日期：2009.9

  The synthesis of a novel class of fluorescent nucleosides featuring 2-aryl-3-hydroxychromones (3-HC) as base analogues is described. Nucleoside la bearing the 2-thienyl-3-HC nucleobase was prepared using sequential aryl-aldol condensation/cycloetherification or a Friedel-Crafts glycosylation as key steps. The synthesis of the triazolyl derivative 1b was achieved using a convergent 1,3-dipolar cycloaddition strategy. Fluorescence studies show that 3-HC-thienyl-nucleoside la displays high sensitivity of its dual emission to polarity changes and therefore is highly promising for nucleic acid labelling. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.