2-phenyl-2-thiocyanatoethanol | 174257-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-thiocyanatoethanol
• 英文别名: (+/-)-2-phenyl-2-thiocyanatoethanol；2-hydroxy-1-phenylethyl thiocyanate；Thiocyanic acid, 2-hydroxy-1-phenylethyl ester；(2-hydroxy-1-phenylethyl) thiocyanate
• CAS: 174257-03-5
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: JFWYLZYOEMWWLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 硫氰酸铵 在 zinc ferrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2-phenyl-2-thiocyanatoethanol
  参考文献：
  名称：

  ZnFe2O4 纳米颗粒：一种绿色且可回收的磁性催化剂，用于在无溶剂条件下使用 NH4SCN 将环氧化物快速区域选择性地转化为邻位羟基硫氰酸酯

  摘要：

  图形摘要 摘要 ZnFe2O4 纳米颗粒被合成并用作可回收磁性催化剂，在室温下用NH4SCN 将不同环氧化物无溶剂转化为邻位羟基硫氰酸酯。反应是通过在研钵中研磨进行的，在短时间内（2-25 分钟）具有完美的区域选择性，并且具有高到极好的收率（75-95%）。使用外部磁铁可以轻松分离纳米催化剂，并连续重复使用四个循环，而没有任何明显的效率或磁性损失。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1390460

文献信息

• 1,1'-Bis-Methyl-3, 3-Methylenebisimidazolium Dichloride as an Efficient Phase Transfer Catalyst for Ring Opening of Epoxides Using SCN^- and N₃^- in water
  作者：Soheil Sayyahi、Hadis Mohammad Rezaee、Fatemeh Sharifat Khalfabadi、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.3184/174751912x13371750612188

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates has been achieved by ring opening of epoxides using 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride as a phase transfer catalyst at room temperature in water. The reaction is regioselective and afforded the corresponding products in moderate to excellent yields.

  以 1,1'-bis-methyl-3, 3-methylene-bisimidazolium dichloride 为相转移催化剂，在室温水中通过环氧化物开环高效合成了 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。该反应具有区域选择性，并能以中等到极好的收率得到相应的产物。
• Synthesis of Some Novel Thioxanthenone-Fused Azacrown Ethers, and Their Use as New Catalysts in the Efficient, Mild, and Regioselective Conversion of Epoxides toβ-Hydroxy Thiocyanates with Ammonium Thiocyanate
  作者：Hashem Sharghi、Alireza Salimi Beni、Reza Khalifeh

  DOI：10.1002/hlca.200790139

  日期：2007.7

  conditions in various aprotic solvents. Reagents and conditions were identified for the synthesis of individual β-hydroxy thiocyanates in high yield and with more than 90% regioselectivity. The results can be discussed in terms of a four-step mechanism (Scheme 2): 1) formation of a complex between catalyst and NH4SCN, 2) release of SCN− from the complex, 3) reaction of the released SCN− at the sterically

  一些环氧化物与硫氰酸铵在一系列新9的存在下的区域选择性开环反应ħ噻吨-9-酮稠合的氮杂冠醚，即，7 - 11（方案1，并且还二苯并）[18]冠醚-6（12），的Kryptofix ® 22（13），和苯并[15]冠-5（14）进行了研究（表1和2）。在这些催化剂的存在下，在温和条件下，在各种非质子溶剂中，通过NH 4 SCN使环氧化物裂解。确定了用于合成个体的试剂和条件β-羟基硫氰酸盐，产率高，区域选择性超过90％。结果可以在一个四步机制的术语（地讨论方案2）：1）催化剂和NH之间形成复合物的4 SCN，2）SCN的释放-从复合物，3释放SCN的）反应-在环氧化物在空间上较少受阻的位点，以及4）催化剂的再生。该方法的主要优点是区域选择性高，催化剂的再生简单，可在不降低活性的情况下经过几个循环再使用以及易于处理反应混合物。
• Efficient regio- and stereo-selective cleavage of aziridines and epoxides using an ionic liquid as reagent and reaction medium
  作者：Brindaban C Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1139/v07-040

  日期：2007.5.1

  containing a variety of functionalities such as halo, azido, and thiocyano, efficiently cleave aziridines and epoxides to the corresponding products in high yields. The cleavages are regio- and stereo-selective. The reactions are complete in 1 h at 60 °C and do not require any other catalyst or organic solvent. Thus, a convenient synthetic route to 1,2-haloamines, 1,2-azidoamines, 1,2-thiocyanoamines,

  离子液体含有多种官能团，如卤素、叠氮基和硫氰基，能以高产率有效地将氮丙啶和环氧化物裂解成相应的产物。裂解是区域和立体选择性的。反应在 60 °C 下 1 小时内完成，不需要任何其他催化剂或有机溶剂。因此，开发了一条合成 1,2-卤胺、1,2-叠氮胺、1,2-硫氰胺、1,2-叠氮醇和 1,2-硫氰醇的简便合成路线。裂解、区域选择性、立体选择性
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone as an efficient reagent for phosphine-free electrophilic transformation of alcohols and epoxides
  作者：Aslan Khajeh-Kolaki、Babak Mokhtari

  DOI：10.1080/17415993.2015.1126594

  日期：2016.5.3

  a stable phosphine-free reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates and epoxides into 2-hydroxythiocyanates. The reactions seem to proceed via in situ generation of electrophilic sulfur species by reaction of NH4SCN and TABCO. This combined reagent worked well with both alcohols and epoxides in acetonitrile solvent and under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在这项研究中，2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO) 被制备并成功用作稳定的无膦试剂，用于将醇转化为烷基硫氰酸酯和环氧化物转化为 2-羟基硫氰酸酯。这些反应似乎是通过 NH4SCN 和 TABCO 的反应原位产生亲电子硫物质来进行的。这种组合试剂在乙腈溶剂中和无溶剂条件下与醇和环氧化物均能很好地工作。图形概要
• Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin as an efficient and magnetically retrievable catalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanate
  作者：Soheil Sayyahi、Sara Mozafari、Seyyed Jafar Saghanezhad

  DOI：10.1007/s11164-015-2037-y

  日期：2016.2

  A novel Fe3O4 nanoparticle-bonded β-cyclodextrin (β-CD@MNP) has been synthesized and characterized by scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, and thermogravimetric analysis. It is found that the nanoparticles can be used as an efficient and magnetically retrievable nanocatalyst for the preparation of β-azido alcohols and β-hydroxy thiocyanates under ultrasound irradiation.

  研究人员合成了一种新型的 Fe3O4 纳米粒子键合β-环糊精（β-CD@MNP），并通过扫描电子显微镜、振动样品磁强计和热重分析对其进行了表征。研究发现，该纳米颗粒可用作一种高效且可磁化的纳米催化剂，在超声辐照下制备 β-叠氮醇和 β-羟基硫氰酸盐。