3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 91805-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(2-thienyl)-4H-chromen-4-one；3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)chromen-4-one；3-hydroxy-2-thiophen-2-ylchromen-4-one
• CAS: 91805-20-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: SRHIOWDJRLUYLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(((4-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-3-yl)oxy)methyl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective HDAC6 inhibitors capped by flavonoid or flavonoid-analogous moieties as anti-cancer therapeutics simultaneously harboring anti-proliferative and immunomodulatory activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106146
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thienyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3- O-黄酮醇苷作为胆碱酯酶抑制剂的合成，构效关系及分子对接研究

  摘要：

  这项研究工作的主要目的是制备天然存在的3- O-黄酮醇糖苷的易溶合成类似物，然后研究各种取代基对合成化合物生物学特性的影响。在这种情况下，已经有效地设计，合成和表征了一系列不同取代的3- O-黄酮醇糖苷。红外，1 H，13 C NMR和ESI-MS光谱技术明确证实了合成分子的结构。还通过X射线衍射分析来分析化合物22的结构。对所有合成化合物（21 – 30）进行了体外评估对胆碱酯酶的抑制潜力。结果表明，大多数衍生物是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的有效抑制剂，IC 50值的程度不同。为了探索它们与AChE和BChE酶活性口袋的结合行为，分子对接研究进一步鼓励了实验结果。实验和理论结果是相互平行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.050

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of <i>Helicobacter pylori</i> inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (<i>Hp</i> IMPDH) inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Gayathri Purushothaman、Vijay Thiruvenkatam、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1002/ddr.21467

  日期：2019.2

  Inosine 5′‐monophosphate dehydrogenase (IMPDH) catalyzes a crucial step in the biosynthesis of guanine nucleotides. Being a validated target for immunosuppressive, antiviral, and anticancer drug development, lately it has been exploited as a promising target for antimicrobial therapy. Extending our previous work on Mycobacterium tuberculosis IMPDH, GuaB2, inhibitor development, we screened a set of

  肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）催化鸟嘌呤核苷酸生物合成中的关键步骤。作为免疫抑制，抗病毒和抗癌药物开发的有效靶标，最近它已被用作抗菌治疗的有希望的靶标。扩展了我们先前关于结核分枝杆菌IMPDH，GuaB2，抑制剂开发的工作，我们筛选了23种新的化学实体（NCE），它们被取代的黄酮（系列1）和1,2,3-三唑（系列2）核心结构所取代。体外幽门螺杆菌IMPDH（Hp IMPDH）和人IMPDH2（h IMPDH2）的抑制活性。所有NCE都具有可接受的分子，物理化学和毒性特性。的范围在10μM浓度下，Hp IMPDH和h IMPDH2的抑制分别为9–99.9％和16–57％。最有效的Hp IMPDH抑制剂25c的IC 50值为1.27μM ，无h IMPDH2抑制活性。中等强度，结构新颖的命中分子25c可作为进一步设计和开发高效Hp IMPDH抑制剂的先导。
• Design, Synthesis and Structural Confirmation of a Series of 2-(Thiophen-2-yl)- 4H-chromen-3-yl-sulfonate Derivatives and Preliminary Investigation of Their Antioxidant and Anticancer Potentials
  作者：Jialin Zang、Ming Bu、Jifang Yang、Lu Han、Zhen Lv

  DOI：10.21577/0103-5053.20210069

  日期：——

  series of novel 2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-3-yl-sulfonate derivatives (4a-4n) were synthesized and investigated for their in vitro free radical scavenging potential as well as cytotoxic efficacies against selected cancer cell lines. The cytotoxicity of the 4H-chromene derivatives (4a‑4n) was evaluated according to three human cancer cell lines (HepG2, A549, HeLa) by utilizing a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  一系列新颖的2-(噻吩-2-基)-4H-香豆素-3-基-磺酸酯衍生物（4a-4n）被合成并研究其体外自由基清除潜力以及对选定癌细胞系的细胞毒性效力。通过利用3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定法评估了4H-香豆素衍生物（4a-4n）对三种人类癌细胞系（HepG2，A549，HeLa）的细胞毒性。因此，部分结果表明，与阳性对照物（4H-香豆素-4-酮和芹菜素）相比，某些化合物表现出更好的细胞毒性活性。其中，化合物4c-4g对三种人类癌细胞系表现出比阳性对照更好的训练（半数抑制浓度（IC50）= 3.87 ± 0.12至21.38 ± 0.52 μM）。此外，4H-香豆素衍生物（4a-4n）的提取物在抗氧化实验中对2,2-二苯基-1-苯基苦基肼（DPPH）和2,2'-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）表现出比阳性对照抗坏血酸更好的活性（IC50 = 12.72 ± 0.27，5.09 ± 0.21 μg mL-1）。因此，可以从生物测定结果中确认，整体结构设计以及适当的取代对于产生预期的生物效应至关重要。在这方面，还进行了光谱技术，如1H核磁共振（NMR）、13C NMR和高分辨质谱（HRMS）以确认最终结构。
• 一种取代色烯醇酯类化合物及其在制备抗癌 药物中应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108658957B

  公开（公告）日：2020-12-04

  一种取代色烯醇酯类化合物及其在制备抗癌药物中应用，属于新药合成技术领域。本发明根据黄酮类化合物的结构特点，对3‑羟基黄酮进行结构改造，用噻吩环替代B环位置上的苯环，进一步将磺酰基引入到3位使之成酯，合成新型(噻吩‑2‑基)‑4H‑色烯‑3‑基磺酸酯取代色烯醇酯类化合物。使用MTT法对合成的(噻吩‑2‑基)‑4H‑色烯‑3‑基磺酸酯进行了三种人源癌细胞体外抗肿瘤活性的筛选与评价，结果表晨上述化合物可以用于制备抑制肿瘤细胞生长和诱导肿瘤细胞凋亡的药物。所述的肿瘤细胞为人源宫颈癌细胞HeLa、人源肝癌细胞HepG2和人源肺癌细胞A549。
• Excited-state intramolecular proton-transfer reaction demonstrating anti-Kasha behavior
  作者：Huan-Wei Tseng、Jiun-Yi Shen、Ting-Yi Kuo、Ting-Syun Tu、Yi-An Chen、Alexander P. Demchenko、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c5sc01945a

  日期：——

  We report unusual photophysical properties observed on two newly designed 3-hydroxychromone derivatives exhibiting the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) reaction. The efficiency of ESIPT reaction is greatly enhanced upon excitation with high energy quanta to Sn (n > 1) levels in low-polarity solvents. Based on detailed analyses of excitation and emission spectra as well as time-resolved

  我们报告了两个新设计的3-羟基色酮衍生物，表现出激发态分子内质子转移（ESIPT）反应，观察到不寻常的光物理性质。在低极性溶剂中，以高能量子激发到S n（n > 1）时，ESIPT反应的效率大大提高。根据对激发和发射光谱以及时间分辨的发射动力学的详细分析，我们得出观察到与卡沙法则相反的现象的条件与观察反卡沙辐射的条件有很大不同。
• A Mild and Efficient Protocol for the Protection of 3-Hydroxychromones Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Alain Burger、Dmytro Dziuba、Rachid Benhida

  DOI：10.1055/s-0030-1260034

  日期：2011.7

  A mild and efficient protocol for the introduction of different protecting groups on 3-hydroxychromones (3-HCs) under phase-transfer catalysis conditions in toluene or dichloromethane/aqueous potassium hydroxide system in the presence of crown ether has been developed. The method is useful for the protection of base-sensitive chromone derivatives. Protected chromones are easier to handle and to purify

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解