(S)-phenyl-[(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-phenyl-[(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]acetyl]oxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: SYSMAZJKYKTUCS-UWDQQESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl-[(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester 、 (S)-phenyl-[(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯基乙二醇 、 (1R,4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethanol 、 2-((1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6, 7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl)ethan-1-ol 、 2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DES COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  使用(E,E)-同烯基烯酸或(E)-单环同烯基烯酸制备富含对映体的3a,6,6,9a-四甲基-十二氢-萘[2,1-b]呋喃（化学式(I)）的方法包括：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引发第一环化反应，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应产生醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引发第二环化反应。该过程的产物给出了两种对映体的混合物，其中一种过量。

  公开号：

  WO2006010287A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enoic acid (S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-phenyl-[(1S,4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester 、 (S)-phenyl-[(4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester 、 (S)-phenyl-[(1R,4aS,8aS)-2-(2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-acetoxy]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DES COMPOSES OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  使用(E,E)-同烯基烯酸或(E)-单环同烯基烯酸制备富含对映体的3a,6,6,9a-四甲基-十二氢-萘[2,1-b]呋喃（化学式(I)）的方法包括：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引发第一环化反应，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应产生醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引发第二环化反应。该过程的产物给出了两种对映体的混合物，其中一种过量。

  公开号：

  WO2006010287A1

文献信息

• Process for the Preparation of Optically-Active Compounds
  申请人：Frater Georg

  公开号：US20080064886A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  A method of preparing enatiomerically enriched 3a,6,6,9a-tetramethyl-dodecahydro-naphtho[2,1-b]furan, formula (I), from (E,E)-homofarnesic acid or (E)-monocyclohomofarnesic acid by (a) reacting firstly with a chiral alcohol, (b) reacting the product of (a) with an acid to cause a first cyclisation, (c) producing an alcohol by reacting the product of (b) with a reducing agent and (d) causing a second cyclisation by reacting the product of (c) with an acid. The product of this process gives a mixture of both enantiomers with one in excess.

  一种制备对映体富集的3a，6，6，9a-四甲基-十二氢萘[2,1-b]呋喃(I)的方法，该方法从(E,E)-同烯酸或(E)-单环同烯酸开始，包括以下步骤：(a)首先与手性醇反应，(b)将(a)的产物与酸反应以引起第一环化，(c)通过将(b)的产物与还原剂反应生成醇，(d)通过将(c)的产物与酸反应引起第二环化。该过程的产物给出了两个对映体的混合物，一个过量。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1773799B1

  公开（公告）日：2010-09-08
• US7683190B2
  申请人：——

  公开号：US7683190B2

  公开（公告）日：2010-03-23