N-(p-nitrobenzyl)-p-nitrobenzimidoyl chloride | 128694-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrobenzyl)-p-nitrobenzimidoyl chloride
• 英文别名: 4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]benzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 128694-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₄
• 分子量: 319.704
• InChiKey: CMFBUKZGMDZUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzyl)-p-nitrobenzimidoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-Ethoxy-6,6,7,7-tetramethyl-2,4-bis-(4-nitro-phenyl)-1,3-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides and nitrile ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94351-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoesaeure-<4-nitro-benzylamid> 在 氯化亚砜 作用下， 以59%的产率得到N-(p-nitrobenzyl)-p-nitrobenzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• Diastereoselective One-Pot Synthesis of Tetrafunctionalized 2-Imidazolines
  作者：Guido V. Janssen、Paul Slobbe、Maurice Mooijman、Art Kruithof、Andreas W. Ehlers、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、J. Chris Slootweg、Eelco Ruijter、Koop Lammertsma、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/jo500790n

  日期：2014.6.6

  tetrafunctionalized 2-imidazolines is described. Our approach to these valuable heterocyclic scaffolds involves a formal 1,3-dipolar cycloaddition between nitrile ylides or nitrilium triflates and imines. A detailed experimental study in combination with a high-level computational exploration of reaction routes reveals a plausible reaction pathway that accounts for the observed diastereoselectivity

  描述了四官能化的2-咪唑啉的方便的反式一锅合成。我们对这些有价值的杂环骨架的研究方法涉及在腈基乙腈或三氟甲磺酸腈和亚胺之间进行正式的1,3-偶极环加成反应。一项详细的实验研究与对反应路线的高级计算探索相结合，揭示了一条合理的反应路线，该路线解释了所观察到的非对映选择性。