but-3-en-2-yl diethyl phosphite | 17448-42-9

• 英文名称: but-3-en-2-yl diethyl phosphite
• 英文别名: phosphorous acid diethyl ester 1-methyl-allyl ester；Diaethyl-<1-methyl-allyl>-phosphit；Diethyl-α-methylallyl-phosphit；Diaethyl-α-methallyl-phosphit
• CAS: 17448-42-9
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: GXCUKLSEXNHFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-69 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9595 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-2-yl diethyl phosphite 、 氯化镍 生成 1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  LU, XIYAN;ZHU, JINGYANG, J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 304, N 1-2, 239-243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 3-丁烯-2-醇 在 三乙胺 作用下， 生成 but-3-en-2-yl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  不饱和磷烷基的环化

  摘要：

  一系列的烯丙基和均烯丙基亚磷酸酯及相关化合物与叔丁氧基，乙氧基和甲基自由基的反应已通过电离能谱法进行了研究。亚磷酸三烯丙基酯反应生成可检测的磷酰基自由基，后者经历竞争性的β-断裂（给予烯丙基自由基）并环化生成氧杂磷杂环烷基甲基自由基（四元环）。亚磷酸三-1-甲基烯丙基和亚磷酸三丁-2-烯酯的行为相似，但是亚磷酸三-2-甲基烯丙基的亚磷酸酯不会产生环化物质，这可能是由于空间抑制了分子​​内添加。亚磷酸三丁-3-烯基酯的磷烷基基团环化生成氧杂磷杂环戊基甲基基团（五元环），但当齿顶基团是庞大的叔丁氧基时则不然。来自三烯基-4-烯基亚磷酸酯的磷烷基不产生可检测的环化产物。分子内竞争实验表明，在环化自由基中，四元环比五元环更容易形成。二烯丙基氨基（三烷氧基）磷烷基也可以环化生成氮杂磷烷基甲基（四元环）。

  DOI：

  10.1039/p29760001066

文献信息

• Nickel chlorides catalyzed rearrangement of allylic phosphites
  作者：Xiyan Lu、Jingyang Zhu

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99689-x

  日期：1986.4

  Allylic phosphites can be rearranged to the corresponding allylic phosphonates under the catalysis of nickel chloride. Dienes and dialkyl phosphonates are formed by an elimination reaction when there is a hydrogen atom at the β-position of the carbon&.sbnd;metal bond in the allylic intermediate. The mechanisms of these reactions are discussed.

  在氯化镍的催化下，烯丙基亚磷酸酯可以重排成相应的烯丙基膦酸酯。当烯丙基中间体中的碳金属键的β位上有氢原子时，通过消除反应形成二烯和膦酸二烷基酯。讨论了这些反应的机理。
• Synthesis and acetolysis of mixed trialkyl phosphites
  作者：Earl S. Huyser、Jerry A. Dieter

  DOI：10.1021/jo01275a041

  日期：1968.11