1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)benzene | 155019-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)benzene
• 英文别名: N,N′-bis(5-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine；N,N'-phenylenebis(5-tert-butylsalicylideneimine)；2,2'-[1,2-phenylene-bis(nitrilomethylidyne)]bis(4-tert-butylphenol)；N,N'-bis(5-tertbutylsalicylidene)-1,2-diaminobenzene；4-tert-butyl-2-[[2-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 155019-36-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₂
• 分子量: 428.574
• InChiKey: PQNXBOZZRCBGOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)benzene 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING AROMATIC COMPOUNDS AND METAL COMPLEXES
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES COMPRENANT DE L'AZOTE ET COMPLEXES MÉTALLIQUES

  摘要：

  为了提供具有优异氧还原活性的含氮芳香化合物，含有它们的金属配合物，以及使用相同金属配合物的催化剂和电极，本发明提供了满足以下条件（a）和（b）的芳香化合物：（a）它具有至少4个可配位氮原子包围的2个或更多结构（这些结构可以相同也可以不同），（b）构成结构的氮原子中至少有一个是6元氮含杂环的氮原子。

  公开号：

  WO2011052805A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  在金属配合物形成过程中，史洛芬配体前所未有地还原环化成四氢喹喔啉。

  摘要：

  当通过氯化铬（ii）或十甲基钴茂金属对Salophen配体进行处理时，发现通过金属诱导的Salophen配体的单电子还原环化反应合成了新的四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc01192d
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 C₁₀H₁₉⁽²⁾HO 在 1,2-bis(5-t-butyl-salicylideneamino)benzene 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 C₁₁H₁₉⁽²⁾HO₃
  参考文献：
  名称：

  用于由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的无金属和卤化物催化剂

  摘要：

  N，N'-亚苯基二（5-叔丁基丁基-水杨基亚胺）被证明是一种有效的单组分催化剂，用于由环氧化物和二氧化碳合成无金属和无卤化物的环状碳酸酯。使用这种双酚催化剂，一系列的八种环氧化物已转化为相应的环状碳酸酯。发现许多紧密相关的催化剂结构是催化惰性的，并且已经描述了催化活性所必需的结构特征。通常，反应可以在无溶剂条件下或在绿色溶剂2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）和碳酸亚丙酯中进行。立体化学研究表明，二氧化碳的插入仅发生在环氧化物的末端，并且如果使用1-氘-2-烷基环氧化物作为底物，则会造成立体化学纯度的损失。根据这一证据，提出了一种双重活化机制，其中一种苯酚作为布朗斯台德酸来活化环氧化物，而另一种则与二氧化碳反应形成碳酸半酯中间体，然后将活化的环氧化物开环。 。随后有两个途径可用于环化成环状碳酸酯，它们具有相反的立体化学结果。实验结果表明，碳酸半酯环氧化物的开环是催化循环的速率决定步骤。随后有

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04387

文献信息

• Cr(salophen) Complex Catalyzed Cyclic Carbonate Synthesis at Ambient Temperature And Pressure
  作者：José A. Castro-Osma、Katie J. Lamb、Michael North

  DOI：10.1021/acscatal.6b01386

  日期：2016.8.5

  The combination of a chromium(III) salophen bromide complex and tetrabutylammonium bromide is shown to catalyze the reaction between terminal epoxides and carbon dioxide at ambient temperature and 1 bar carbon dioxide pressure and between internal epoxides and carbon dioxide at 80 °C and 10 bar carbon dioxide pressure to form cyclic carbonates. The optimal conditions involve the use of 1.5–2.5 mol

  铬（III）Salophen溴化物络合物和四丁基溴化铵的组合显示出在环境温度和1 bar二氧化碳压力下催化末端环氧化物和二氧化碳之间的反应，在80°C和10 bar碳下催化内部环氧化物和二氧化碳之间的反应二氧化碳压力形成环状碳酸盐。最佳条件包括同时使用1.5-2.5 mol％的铬（III）Salophen溴化物络合物和四丁基溴化铵，并在24小时的反应时间后以57-92％的分离产率生成环状碳酸酯。在这些条件下，除了当使用环己烯氧化物作为底物时，没有观察到聚碳酸酯的形成。发现反应在保留环氧立体化学的情况下进行。
• Quenching Mechanism of Zn(Salicylaldimine) by Nitroaromatics
  作者：Meaghan E. Germain、Thomas R. Vargo、Beth Anne McClure、Jeffrey J. Rack、P. Gregory Van Patten、Michael Odoi、Michael J. Knapp

  DOI：10.1021/ic702469q

  日期：2008.7.1

  mixture of static and dynamic pathways, reflecting the ZnL(R) ligand bulk and reduction potential. Steady-state Stern-Volmer plots were curved for ZnL(R) with less-bulky substituents (R = OMe, NO2), suggesting that both static and dynamic pathways were important for quenching. Transient Stern-Volmer data indicated that the dynamic pathway dominated quenching for ZnL(R) with bulky substituents (R = tBu, DtBu)

  硝基芳香族化合物和硝基烷烃淬灭Zn（Salophen）（H2Salophen = N，N'-亚苯基-双-（3,5-二叔丁基水杨亚胺）的荧光； ZnL（R））络合物。制备了结构相关的ZnL（R）配合物家族（R = OMe，di-tBu，tBu，Cl，NO2），并通过动力学和光谱方法相结合的方法研究了硝基芳香族化合物的荧光猝灭机理。ZnL（R）的荧光量子产率通常很高（Phi约为0.3），具有亚纳秒的荧光寿命。ZnL（R）的荧光由硝基芳族化合物通过静态和动态途径的混合物淬灭，反映了ZnL（R）配体的体积和还原电位。对于具有较小体积取代基（R = OMe， ）的ZnL（R），稳态Stern-Volmer图是弯曲的，提示静态和动态途径对于淬灭都很重要。瞬态Stern-Volmer数据表明，动态途径主导着具有大量取代基（R = tBu，DtBu）的ZnL（R）的猝灭。具有不同硝基芳族化合物（ArN
• Salophen and salen oxo vanadium complexes as catalysts of sulfides oxidation with H2O2: Mechanistic insights
  作者：A. Coletti、P. Galloni、A. Sartorel、V. Conte、B. Floris

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.03.032

  日期：2012.9

  The application of V(V) catalysts in oxidation of sulfides with peroxides offers an efficient procedure, that is compatible with different functional groups, and leads to good yields and selectivities. However, the understanding of the factors affecting the reactivity of different catalysts is still far to be complete. An experimental and theoretical study on a series of V(V) complexes containing variously

  V（V）催化剂在硫化物与过氧化物的氧化中的应用提供了一种有效的方法，该方法可与不同的官能团相容，并导致良好的收率和选择性。但是，对影响不同催化剂反应性的因素的理解仍然很不完整。进行了一系列含各种取代的Salen和Salophen配体的V（V）配合物的实验和理论研究，目的是使催化剂的活性与钒中心的电子特性相关。获得的结果表明，空间因素在确定反应结果中起主要作用，通常可以克服电子效应。理论结果表明干预了氢过氧钒物质的催化循环。
• Novel Mn₄-Co₂ nanocluster@photosensitizers/SalenCo(<scp>iii</scp>) catalyze the copolymerization of carbon dioxide and propylene oxide
  作者：ZhiWei Yang、LongChao Du

  DOI：10.1039/d3ra01742g

  日期：——

  performance of carbon dioxide copolymerization. At specific wavelengths, I@S1 can achieve a TON of 536.4, which is 2.26 times that of I@S2. Interestingly, in the photocatalytic products of I@R2, CPC reached 37.1%. These findings provide a new idea for the study of TM nanocluster@photosensitizers for carbon dioxide photocatalysis, and may provide guidance for exploring low cost and highly efficient carbon dioxide

  一般来说，过渡金属（TM）通常有助于高效催化。在此，我们首次通过与光敏剂和SalenCo(iii)结合合成了一系列纳米团簇复合催化剂，并研究了CO2和环氧丙烷(PO)的催化共聚。系统实验表明，纳米团簇复合催化剂可以提高共聚产物的选择性，并且它们的协同作用显着提高了二氧化碳共聚的光催化性能。在特定波长下，I@S1可以达到536.4的TON，是I@S2的2.26倍。有趣的是，在I@R2的光催化产品中，CPC达到了37.1%。这些研究结果为TM纳米团簇@光敏剂用于二氧化碳光催化的研究提供了新的思路，并可能为探索低成本、高效的二氧化碳减排光催化剂提供指导。
• Salophen chromium(<scp>iii</scp>) complexes functionalized with pyridinium salts as catalysts for carbon dioxide cycloaddition to epoxides
  作者：Karol Bester、Agnieszka Bukowska、Aleksandra Kawka、Maciej Pytel、Wiktor Bukowski

  DOI：10.1039/d3ra07750k

  日期：——

  pyridinium chloride units (pyridinium, 2,6-dimethylpyridinium or 4-(dimethylamino)pyridinium ones) have been studied in the reaction of carbon dioxide cycloaddition to phenyl glycidyl ether. The examined complexes were found to be capable of catalyzing cycloaddition under relatively mild reaction conditions without any additional nucleophilic co-catalyst. However, their catalytic activity depended strongly

  研究了一系列具有不同氯化吡啶单元(吡啶、2,6-二甲基吡啶或4-(二甲氨基)吡啶)的新型铬( III )萨洛酚配合物在二氧化碳环加成至苯基缩水甘油醚反应中的催化性能。 。发现所检测的配合物能够在相对温和的反应条件下催化环加成，无需任何额外的亲核助催化剂。然而，它们的催化活性很大程度上取决于配体分子中吡啶鎓盐单元的结构和数量。结果表明，含有 4-(二甲氨基)氯化吡啶鎓单一单元的复合物是所检测的复合物中最活跃的。在该催化剂存在下，在以下条件下获得高达1480 h -1的TOF：120℃、2小时、6巴、0.05mol%（环氧化物转化率74%，选择性>99%）。最活跃的络合物也被检验为CO 2与一系列其他十种末端环氧化物反应中的催化剂。除了CO 2与烯丙基缩水甘油醚的反应外，大多数情况下都观察到高催化活性（TOF = 220–5045 h -1 ）。