(S,S,S)-1,4,7-tris[1-(1-ethoxycarbonyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 232923-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-1,4,7-tris[1-(1-ethoxycarbonyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• CAS: 232923-06-7
• 化学式: C₂₉H₅₃N₇O₉
• 分子量: 643.781
• InChiKey: JSDIJUMGRRULEF-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  187.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-1,4,7-tris[1-(1-ethoxycarbonyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  借助顺磁位移试剂通过 CEST 识别 d- 和 L-乳酸的对映体

  摘要：

  之前的一份报告表明，EuDO3A 可用作 NMR 位移试剂，使用 CEST 成像对癌细胞产生的细胞外乳酸进行成像。在这项工作中，一系列在三个侧臂中具有 δ-手性碳的七齿大环 YbDO3A-三酰胺复合物被检查作为乳酸检测的位移试剂。高分辨率 1H NMR 谱和 DFT 计算为立体选择性乳酸盐·YbDO3A-三酰胺复合物的形成提供了证据，每个复合物都具有不同的 CEST 特征。这种立体选择性允许通过高分辨率 NMR 和 CEST 区分 d- 乳酸和 L-乳酸。这项工作表明，基于镧系元素的顺磁位移试剂可以设计用于通过 CEST MRI 选择性检测重要的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08292
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 在 palladium on carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 65.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (S,S,S)-1,4,7-tris[1-(1-ethoxycarbonyl)ethylcarbamoylmethyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  借助顺磁位移试剂通过 CEST 识别 d- 和 L-乳酸的对映体

  摘要：

  之前的一份报告表明，EuDO3A 可用作 NMR 位移试剂，使用 CEST 成像对癌细胞产生的细胞外乳酸进行成像。在这项工作中，一系列在三个侧臂中具有 δ-手性碳的七齿大环 YbDO3A-三酰胺复合物被检查作为乳酸检测的位移试剂。高分辨率 1H NMR 谱和 DFT 计算为立体选择性乳酸盐·YbDO3A-三酰胺复合物的形成提供了证据，每个复合物都具有不同的 CEST 特征。这种立体选择性允许通过高分辨率 NMR 和 CEST 区分 d- 乳酸和 L-乳酸。这项工作表明，基于镧系元素的顺磁位移试剂可以设计用于通过 CEST MRI 选择性检测重要的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08292

文献信息

• Dependence of the relaxivity and luminescence of gadolinium and europium amino-acid complexes on hydrogencarbonate and pH
  作者：Silvio Aime、Alessandro Barge、Mauro Botta、Judith A. K. Howard、Ritu Kataky、Mark P. Lowe、Janet M. Moloney、David Parker、Alvaro S. de Sousa

  DOI：10.1039/a902238d

  日期：——

  Reversible binding of hydrogencarbonate to a chiral di-aqua lanthanide complex occurs in the pH range 6.5–8.5, limiting the measured relaxivity in the gadolinium complex and enhancing the metal-based emission in the europium analogue.

  碳酸氢盐与手性双水镧系元素络合物的可逆结合发生在 pH 范围 6.5-8.5 范围内，限制了钆络合物中测量的弛豫率，并增强了铕类似物中的金属基发射。
• The Selectivity of Reversible Oxy-Anion Binding in Aqueous Solution at a Chiral Europium and Terbium Center:  Signaling of Carbonate Chelation by Changes in the Form and Circular Polarization of Luminescence Emission
  作者：James I. Bruce、Rachel S. Dickins、Linda J. Govenlock、Thorfinnur Gunnlaugsson、Stefan Lopinski、Mark P. Lowe、David Parker、Robert D. Peacock、Justin J. B. Perry、Silvio Aime、Mauro Botta

  DOI：10.1021/ja001797x

  日期：2000.10.1

  Reversible anion binding in aqueous media at chiral Eu-III and Tbm centers has been characterized by H-1 NMR and by changes in the emission intensity and circular polarization following direct or sensitized (365 nm) excitation via an alkylphenanthridinium chromophore. Using a series of heptadentate tri-amide or polycarboxylate ligands, the affinity for CO32-/HCO3-, phosphate, lactate, citrate, acetate, and malonate at pH 7.4 was found Co decrease as a function of the overall negative charge on the complex: citrate and malonate bound most strongly, and lactate and hydrogen carbonate also formed chelated ternary complexes in, which displacement of both of the metal-bound water molecules occurred, which was confirmed by VT 17-O NMR measurements of-the corresponding Gd complexes. The binding of carbonate was studied in particular, and H-1 NMR and CPL data were obtained that were consistent with the formation of a complex with a reduced helical twist about the metal center. Monohydrogen phosphate was bound in a monodentate manner, giving a mono; aqua adduct. The binding of carbonate to cationic Eu complexes in the presence of a simulated extra-cellular anionic background at pH 7.4 was monitored by variation in the emission intensity, ratio of intensities (615/594 nm), and dissymmetry factors as a function of added total carbonate.