1-cyclohexyl-2,3-diphenylguanidine | 4833-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2,3-diphenylguanidine
• 英文别名: N-Cyclohexyl-N',N''-diphenyl-guanidin；2-Cyclohexyl-1,3-diphenylguanidine
• CAS: 4833-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: NXLPALXEOMYJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2,3-diphenylguanidine 、 氯羰基亚磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-cyclohexyl-4-phenyl-3-phenylimino-1,2,4-thiadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions-Eliminierungsreaktionen von Phenylisocyanat mit Oxo-und Thionoderivaten aliphatisch substituierter 5-Imino-1,2,4-dithiazolidine und 3-Thiono-1,2,4-thiadiazolidine (Senf�loxide und Senf�lsulfide)

  摘要：

  5-Imino-1,2,4-dithiazolidin-3-ones 1 and -3-thiones 3 react with phenylisocyanate to afford 5-imino-1,2,4-thiadiazolidin-3-ones 6. In comparison isomeric 3-thiono-1,2,4-thiadiazolidin-5-ones 2, 5, and -5-thiones 4 yield 3-imino-1,2,4-thiadiazolidin-5-ones 8, 10, and -5-thiones 7. Thermolyses of thiadiazolidines 5 and 10 afford further 1,2,4-thiadiazolidines 9, 11. Compounds 8 - 11 are available also by reaction of substituted guanidines with chlorocarbonyl sulfenylchloride.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340808
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苯基硫脲 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-2,3-diphenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  超声辅助从硫脲合成取代的胍

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为廉价的脱硫试剂开发了超声波辅助合成胍衍生物。在随后与芳族或脂族胺反应之前，1，3-烷基芳基-和1，3-二芳基-硫脲都迅速转化为碳二亚胺。该方法允许在温和条件下以最少的溶剂使用率快速获得高取代的胍，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.050

文献信息

• A Short and Concise Synthesis of Guanidines
  作者：K. Ramadas、N. Janarthanan、R. Pritha

  DOI：10.1055/s-1997-1535

  日期：1997.9

  A facile high yielding process of guanidines is reported by reaction of amine nucleophiles on the oxidised thioureas in an aqueous medium using the unexploited reagents sodium chlorite and sodium metaperiodate for the oxidation of 1,3-disubstituted thioureas.

  报告了一种简便的高产胍类化合物的方法，即在水介质中使用未开发的试剂亚氯酸钠和偏碘酸钠氧化 1,3-二取代的硫脲类化合物，使胺的亲核物与氧化的硫脲类化合物发生反应。
• A Mild Photocatalytic Synthesis of Guanidine from Thiourea under Visible Light
  作者：Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02770

  日期：2020.10.16

  In this work, we developed the catalytic guanylation of thiourea using Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst under irradiation by visible light. The conversion of various thioureas to the corresponding guanidines was achieved using 1–5 mol % of photocatalyst in a mixture of water and ethanol at room temperature. Key benefits of this reaction include the use of photoredox catalyst, low-toxicity solvents/base

  在这项工作中，我们开发了Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂在可见光照射下硫脲的催化鸟嘌呤化。在室温下，在水和乙醇的混合物中使用1-5 mol％的光催化剂，可以将各种硫脲转化为相应的胍。该反应的主要优点包括使用光氧化还原催化剂，低毒性溶剂/碱，环境温度和开放式烧瓶环境。
• Metal-Free Synthesis of Guanidines from Thioureas in Water Reaction Mediated by Visible Light
  作者：Rose Malina Annuur、Trin Saetan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1055/a-2050-3720

  日期：——

  Metal-free synthesis of guanidines from thioureas under visible-light irradiation in water was successfully developed. Using 1–5 mol% of inexpensive and commercially available phenazine ethosulfate as a photocatalyst in the presence of 1 wt% cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) as surfactant with K2CO3 as an additive base, transformations of a variety of thioureas into the corresponding guanidines under

  成功开发了在水中可见光照射下从硫脲中无金属合成胍类化合物。使用 1-5 mol% 廉价且可商购的吩嗪乙硫酸盐作为光催化剂，在 1 wt% 十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 作为表面活性剂的情况下，以 K 2 CO 3作为添加基，将各种硫脲转化为相应的胍在可见光照射下可获得中高产率。该反应的优点包括使用无金属光催化剂、水作为无毒溶剂以及易于在室温下以开瓶方式操作。
• Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates <i>via</i> tandem addition-guanylation
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Khuyen Thu Nguyen、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d3ob01113e

  日期：——

  conditions, we successfully demonstrated the formation of 30 different guanidine compounds, achieving yields ranging from fair to excellent. Furthermore, the synthesis method could be carried out on a gram scale with a good yield. This protocol stands out for its cost-effectiveness, step-economical design, high tolerance towards various functional groups, and environmentally friendly reaction conditions

  在这项研究中，我们提出了一种在单个反应容器中从异硫氰酸酯和胺合成胍的电化学方法。这种一锅法操作在水性介质中进行，采用未分割的电池装置，NaI 作为电解质和介体。该过程涉及原位生成硫脲，然后用胺进行电解鸟苷化。在环境温度条件下，我们成功地证明了 30 种不同胍化合物的形成，收率从一般到优秀不等。此外，该合成方法可以在克级规模上进行，且收率良好。该方案以其成本效益、步骤经济的设计、对各种官能团的高耐受性以及环境友好的反应条件而脱颖而出。
• Aurich,H.G.; Scharpenberg,H.G., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1881 - 1896
  作者：Aurich,H.G.、Scharpenberg,H.G.

  DOI：——

  日期：——