2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole | 3367-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2'-naphthyl)benzimidazole；2-(2-naphthyl)-1H-benzimidazole；2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzimidazole；2-(naphthalen-2-yl)-1H-benzoimidazole；1H-Benzimidazole, 2-(2-naphthalenyl)-；2-naphthalen-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 3367-02-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: UACFCMJTOGOMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: ethanol, 30% (64-17-5))
• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 BINAP 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[4-(2-naphthalen-2-yl-benzoimidazol-1-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of 1-heteroaryl-2-aryl-1 H -benzimidazole derivatives as c-Jun N-terminal kinase inhibitors with neuroprotective effects

  摘要：

  1-Heteroaryl-2-aryl-1H-benzimidazole derivatives were synthesized as inhibitors of c-Jun N-terminal kinases, JNK3. Their activities were evaluated through measurement of K-d using SPR, JNK3 kinase assay, and cell-viability of human neuroblastoma cells. Most tested compounds showed high affinity (10 mu M-46 nM) to JNK3. Among them, compound 16f exhibited potent activities (K-d = 46 nM). Especially, 16f was also found to present a potent cell protective effect (IC50 = 1.09 mu M) against toxicity induced by anisomycin, showing a possibility as protective therapeutics in neuronal cell apoptosis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.021
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的伯醇和芳基甲基溴一锅合成苯并咪唑

  摘要：

  在室温下，通过在DMSO中使用IBX和邻苯二胺，可将多种伯醇在一个锅中转化为相应的苯并咪唑。邻碘苯甲酸是IBX的终产物，其用量为1.0当量。还显示出即使在稍微升高的温度下，也可以在一个罐中以中等收率将芳基甲基溴同样转化为苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.047

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Application of [PVP-SO₃H] HSO₄ as an Efficient Polymeric-Based Solid Acid Catalyst in the Synthesis of Some Benzimidazole Derivatives
  作者：Fatemeh Pakpour Roudsari、Mohadeseh Seddighi、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1080/00304948.2020.1765654

  日期：2020.7.3

  onsted-acid functional groups (particularly SO3H and HSO4) within the structures of solid acids, makes them useful for solvent-free conditions. [PVP-SO3H] HSO4 is a polymeric-based solid acid catalyst (Fig. 2), that has been developed in our research group and has been used in a number of significant reactions, including the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, 1-(benzothiazolylamino)

  苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑是自然界中含量丰富的杂环化合物的基本类型。它们具有广泛的药理和生物活性，例如抗病毒、抗炎、抗高血压、抗菌和抗组胺特性。苯并咪唑作为 DNA 小沟结合剂以及过渡金属的配体显示出独特的性质。显然，这是一个重要的结构元素，可以在许多商业药物中找到（图 1）。一般来说，苯并咪唑的合成有两种方法。第一种方法涉及使用强酸性催化剂用羧酸或其衍生物如腈、亚胺酯或原酸酯处理邻氨基苯硫醇、邻苯二胺和邻氨基苯酚。第二种方法，产生 2-苯基-1H-苯并[d]咪唑，涉及邻苯二胺与醛在适当试剂存在下的两步反应。虽然已知这些反应可以用不同的催化剂加速，但其中许多是在均相条件下发生的，或者存在催化剂用量大、成本高、反应时间长、副产物多、反应条件苛刻或氧化能力强等问题。寻找廉价、环保、非均相且易于分离和重复使用的催化剂是杂环化学家的主要关注点。多相固体酸催化剂是许多工业过程中的实用成分。这些类型
• Benzimidazoles from Aryl Alkyl Ketones and 2-Amino Anilines by an Iodine Catalyzed Oxidative C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage
  作者：Owk Ravi、Altab Shaikh、Atul Upare、Kiran Kumar Singarapu、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00165

  日期：2017.4.21

  Novel molecular iodine catalyzed cyclization reactions of 2-amino anilines with aryl alkyl ketones under oxidant and metal-free conditions are described. The reaction likely involves sequential C–N bond formation followed by C(CO)–C(alkyl) bond cleavage. Various 2-substituted benzimidazoles are obtained in moderate to good yields in a single step from readily available acetophenones, propiophenones

  描述了在氧化剂和无金属条件下2-氨基苯胺与芳基烷基酮的新型分子碘催化的环化反应。该反应可能涉及顺序形成C–N键，然后裂解C（CO）–C（烷基）键。从容易获得的苯乙酮，苯乙酮和苯乙酮中一步即可以中等到良好的收率获得各种2-取代的苯并咪唑。