6-氯-7H-苯并[a]吩嗪-5-酮 | 40901-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-7H-苯并[a]吩嗪-5-酮
• 英文名称: 6-Chlor-benzophenazin-5-ol
• 英文别名: 6-Chlorobenzo[a]phenazin-5(7H)-one；6-chlorobenzo[a]phenazin-5-ol
• CAS: 40901-46-0
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O
• 分子量: 280.713
• InChiKey: INZHZZRXZVJZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7H-苯并[a]吩嗪-5-酮 在 萘 作用下， 生成 5-(2-methyl-benzoimidazol-1-yl)-benzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  344.多核杂环系统。第五部分.. 8-重氮苯并五苯

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520001874
• 作为产物：
  描述：

  3-氯萘-1,2-二酮 在 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-氯-7H-苯并[a]吩嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4-substituted 1,2-naphthoquinones, 1,2-naphthalenediols, and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766949

文献信息

• Micelles catalyzed one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines and naphtho[2,3-d]imidazoles ‘in H2O’
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj K. Verma、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.103

  日期：2014.11

  An efficient, novel, and concise one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines (4) and naphtho[2,3-d]imidazoles (8) has been accomplished in excellent yields by nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with o-phenylenediamine (2) and benzamidines (7) respectively ‘in H2O’ using base and micelles (SDS) as catalyst. Analog reaction of 2,3-dichloro-1

  通过2,3的亲核取代反应，以优异的收率实现了高效，新颖，简洁的一锅区域和化学选择性合成苯并[ a ]吩嗪（4）和萘并[2,3- d ]咪唑（8）。 -二氯-1,4-萘醌（1）与邻苯二胺（2）和联am（7）分别在碱和胶束（SDS）的催化下在H 2 O中形成。在相同条件下2,3-二氯-1,4-萘醌（1）与2-氨基苯硫酚（9）的模拟反应导致形成苯并[ b]的混合物]吩噻嗪（10），苯并[ a ]吩噻嗪（11）和苯并[ a ] -1,4-苯并噻嗪基-3,2-吩噻嗪（12）的产率分别为17％，23％和57％。
• Kehrmann, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2387
  作者：Kehrmann

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Li, Qiao-Ling, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 885 - 892
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang、Li, Qiao-Ling、Bayyuk, Shibli

  DOI：——

  日期：——
• Zincke; Schmidt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 43
  作者：Zincke、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• AGARWAL N. L.; MITAL R. L., PHILIPP. J. SCI., 1976(1978), 105, NO 3, 125-132
  作者：AGARWAL N. L.、 MITAL R. L.

  DOI：——

  日期：——