6-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 | 90994-17-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 6-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-pyrrole[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 6-chloro-7-deazapurine；6-Chloro-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine
• CAS: 90994-17-5
• 化学式: C₆H₄ClN₃
• mdl: MFCD11518914
• 分子量: 153.571
• InChiKey: VQAOTRGDQKVOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-dibromo-4-chloro-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,3-d]|pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/61696

  摘要：

  公开号：

文献信息

• First Total Synthesis of 5′-O-α-d-Glucopyranosyl Tubercidin
  作者：Wenliang Ouyang、Haiyang Huang、Ruchun Yang、Haixin Ding、Qiang Xiao

  DOI：10.3390/md18080398

  日期：——

  The first total synthesis of 5′-O-α-d-glucopyranosyl tubercidin was successfully developed. It is a structurally unique disaccharide 7-deazapurine nucleoside exhibiting fungicidal activity, and was isolated from blue-green algae. The total synthesis was accomplished in eight steps with 27% overall yield from commercially available 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribose. The key step involves stereoselective

  首次全合成5′- O -α- d-吡喃葡萄糖基结核菌素研制成功。它是一种结构独特的二糖 7-脱氮嘌呤核苷，具有杀菌活性，是从蓝绿藻中分离出来的。整个合成分八步完成，市售的 1- O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β- d-核糖总产率为 27%。关键步骤涉及相应的7-溴-6-氯-2',3'- O-异亚丙基-β- d-结核菌素与2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性α- O-糖基化-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯。所有光谱均符合天然 5'- O -α- d-吡喃葡萄糖基结核菌素的报告数据。同时，采用同样的策略也制备了5'- O -β- d-吡喃葡萄糖基结核菌素。