2-乙基-6-甲基-2-氯乙酰苯胺 | 32428-71-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-6-甲基-2-氯乙酰苯胺
• 中文别名: N-(2-甲基-6-乙基)苯基氯乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-methyl-6-ethylphenyl)acetamide；CMEPA；2-chloro-2'-ethyl-6'-methylacetanilide
• CAS: 32428-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00267498
• 分子量: 211.691
• InChiKey: SMINYPCTNJDYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  343.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺是乙草胺的人类已知代谢物。

2-Chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide is a known human metabolite of Acetachlor.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境。

制备方法与用途

化学性质： 本品为白色结晶，在常温下不溶于水，稍溶于乙醇和丙酮等溶剂。

用途： N-(2-甲基-6-乙基)苯基氯乙酰胺是除草剂乙草胺、异丙甲草胺和异丙草胺的中间体。

生产方法： 其制备方法是在反应釜中加入二甲苯和氯乙酸，加热溶解后移至另一反应釜中。随后加入2-甲基-6-乙基苯胺，搅拌混匀，并滴加三氯化磷，升温进行反应。之后加入水，静置分离，亚磷酸废液送入三废处理系统。最后将料液转移至结晶釜中进行结晶，过滤后得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基-2-氯乙酰苯胺 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2-ethyl-6-methylphenyl)carbamoylmethyl]-2-methyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Antiarrythmic 1-arylcarbamoylalkyl-2-imidazoline derivatives,

  摘要：

  本文描述了一种1,2-二取代咪唑（酮）类化合物。通常通过将卤代酰苯胺与过量的2-取代咪唑（酮）反应来制备这些化合物。这些化合物是抗心律失常药物。

  公开号：

  US04353921A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-乙基苯胺 生成 2-乙基-6-甲基-2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  BYRNES E. W.; MCMASTER P. D.; SMITH E. R.; BLAIR M. R.; BOYES R. N.; DUCE+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 10, 1171-1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational study of pyridiniumacetanilide salts by1H NMR spectroscopy
  作者：Zsuzsanna H. Kovács、Pál Sohår

  DOI：10.1002/mrc.1260241011

  日期：1986.10

  The temperature dependence of the 1H NMR spectra of some new pyridiniumacetanilide salts was investigated. In these compounds, hindered rotation around the amide NCO bond gives rise to two rotamers with unequal populations. The values of the free energy of activation (ΔG≠) were determined by the coalescence method. Correlation was observed between the values of ΔG≠, the equilibrium rotamer populations

  研究了一些新的吡啶鎓乙酰苯胺盐的 1 H NMR 光谱的温度依赖性。在这些化合物中，围绕酰胺 NCO 键的受阻旋转会产生两个具有不等种群的旋转异构体。活化自由能 (ΔG≠) 的值由聚结法确定。在 ΔG≠ 的值、平衡旋转异构体群体和连接到酰胺氮上的取代基的特征之间观察到相关性。在一些衍生物中，检测到另一种构象运动，并解释为围绕 NCaryl 键的缓慢旋转。
• Herbicidal composition
  申请人：——

  公开号：US20040106519A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A herbicidal composition that, in addition to comprising customary inert formulation adjuvants, comprises a) a compound of formula I 1 wherein the substituents are as defined in claim 1, and b) a synergistically effective amount of one or more compounds of formulae 2.1 to 2.51. The compositions according to the invention may also comprise a safener.

  一种除草剂组合物，除了包括惯常的惰性配方助剂外，还包括 a) 公式I的化合物 其中取代基如权利要求1中定义的那样，以及b) 一种或多种公式2.1至2.51的化合物的协同有效量。根据本发明的组合物还可以包括一种安全剂。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES; ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016033025A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such molecules and intermediates used in such processes, compositions containing such molecules, and processes of using such molecules against such pests. These molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子和用于这种过程的中间体的过程，含有这种分子的组合物，以及使用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以用作线虫杀虫剂、螨虫杀虫剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• Design, synthesis, antibacterial and quorum quenching studies of 1,2,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles
  作者：Reshma Sathyanarayana、Sukesh Kumar Bajire、Boja Poojary、Rajesh P. Shastry、Vasantha Kumar、Revanasiddappa Bistuvalli Chandrashekarappa

  DOI：10.1007/s13738-020-02093-9

  日期：2021.5

  Abstract In view of discovering novel bioactive molecules, 1-phenyl-1H-2-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(N-aryl-carbamoylmethylthio)-1,2,4-triazoles (8a–n) were designed and synthesized in good yield. Preliminary antibacterial activity was tested against Chromobacterium violaceum and Xanthomonas campestris pv. Campestris (Xcc). Out of 14 derivatives, compound 8g selectively possessed antibacterial

  摘要 鉴于发现新的生物活性分子，1-苯基-1 H -2-（1-芳基-5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）-3-（N-芳基-氨基甲酰基甲硫基）-1,2,4-三唑（8a–n）的设计和合成收率很高。测试了对紫罗兰色杆菌和campantris pv的初步抗菌活性。Campestris（Xcc）。在14种衍生物中，化合物8g选择性地具有对抗紫堇的抗菌活性。在N中具有吸电子基团和卤素原子的其他衍生物-苯基乙酰胺部分对Xcc（植物病原体）具有中等活性。在通过平板测定法观察到紫胶素产生的减少后，对化合物8a，8c，8h，8i和8m进行群体感应抑制的定量。在N-苯基乙酰胺部分具有吸电子基团的化合物显示出令人钦佩的活性，对紫堇青素的抑制作用> 80％。鉴定出对细菌生长无活性的化合物8c主要是优异的QSI，它可以作为进一步开发的先导化合物。 图形摘要 获得抗毒力策略的最佳方法之一和发现抗菌药物的新方向
• Primary aminoacylanilides, methods of making the same and use as
  申请人：Astra Pharmaceutical Products, Inc.

  公开号：US04218477A1

  公开（公告）日：1980-08-19

  Primary amino acylanilides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, ethyl and propyl, R.sub.2 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, chlorine, methoxy and ethoxy, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen and methyl, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, methyl, and a C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy group, R.sub.6 is selected from the group consisting of methyl, ethyl, chlorine, methoxy and ethoxy, R.sub.7 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.8 is hydrogen, R.sub.9 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.10 is hydrogen, and n is 0 or 1, with the provisions that (a) when n is 0, R.sub.8 can also be methyl; (b) when n is 1, and R.sub.7 is hydrogen, and R.sub.9 is hydrogen or methyl, then R.sub.10 can also be methyl; (c) when R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is methyl, R.sub.3 is hydrogen, R.sub.6 is methyl, R.sub.7 is hydrogen, R.sub.8 is hydrogen, and n is 0, then R.sub.4 can be ethoxy or propoxy only; (d) when R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is methyl, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.7 and R.sub.8 are hydrogen, and n is 0, then R.sub.6 is methoxy, ethoxy, or ethyl only; and the therapeutically acceptable salts thereof. Compounds of this type have been found to be effective longlasting cardiac antiarrhythmic agents, especially when administered by the oral route.

  主要氨基酰基苯胺的结构式为##STR1##其中R.sub.1从氢、甲基、乙基和丙基中选择，R.sub.2从甲基、乙基、氯、甲氧基和乙氧基中选择，R.sub.3从氢和甲基中选择，R.sub.4从氢、甲基和C.sub.1 -C.sub.4烷氧基中选择，R.sub.6从甲基、乙基、氯、甲氧基和乙氧基中选择，R.sub.7为氢、甲基或乙基，R.sub.8为氢，R.sub.9为氢、甲基或乙基，R.sub.10为氢，n为0或1，具体规定如下：(a)当n为0时，R.sub.8也可以是甲基；(b)当n为1且R.sub.7为氢，R.sub.9为氢或甲基时，R.sub.10也可以是甲基；(c)当R.sub.1为氢，R.sub.2为甲基，R.sub.3为氢，R.sub.6为甲基，R.sub.7为氢，R.sub.8为氢，n为0时，R.sub.4只能是乙氧基或丙氧基；(d)当R.sub.1为氢，R.sub.2为甲基，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.7和R.sub.8为氢，n为0时，R.sub.6只能是甲氧基、乙氧基或乙基；以及其治疗上可接受的盐。已发现这类化合物在口服给药时，特别是作为长效心脏抗心律失常药物，具有良好的疗效。